trans-2-benzoyloxymethyl-4-(N4'-acetylcytosin-1'-yl)-1,3-dithiolane | 528561-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-benzoyloxymethyl-4-(N4'-acetylcytosin-1'-yl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: [(2S,4R)-4-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-dithiolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 528561-04-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₄S₂
• 分子量: 391.472
• InChiKey: VWHPSYDAEWHFBS-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-benzoyloxymethyl-4-(N4'-acetylcytosin-1'-yl)-1,3-dithiolane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到4-Amino-1-((2S,4R)-2-hydroxymethyl-[1,3]dithiolan-4-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫戊环核苷类似物的不对称合成

  摘要：

  我们报告了包含 1,3-二硫戊环的核苷类似物的不对称合成，该环模拟天然核苷的糖部分。苯甲酰氧基乙醛 1,3-二硫戊环的合成通过三个主要步骤完成，关键步骤是通过改良的 Sharpless 磺基氧化反应将其转化为手性单亚砜。以良好的总产率和优异的对映体过量获得了核苷类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390040
• 作为产物：
  描述：

  2-[(phenylcarbonyloxy)methyl]-1,3-dithiolane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 trans-2-benzoyloxymethyl-4-(N4'-acetylcytosin-1'-yl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫戊环核苷类似物的不对称合成

  摘要：

  我们报告了包含 1,3-二硫戊环的核苷类似物的不对称合成，该环模拟天然核苷的糖部分。苯甲酰氧基乙醛 1,3-二硫戊环的合成通过三个主要步骤完成，关键步骤是通过改良的 Sharpless 磺基氧化反应将其转化为手性单亚砜。以良好的总产率和优异的对映体过量获得了核苷类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390040

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANES AND SUBSTITUTED 1,3-DITHIOLANES WITH ANTIVIRAL PROPERTIES
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：WO1992008717A1

  公开（公告）日：1992-05-29

  (EN) This invention relates to novel substituted 1,3-oxathiolanes and substituted 1,3-dithiolanes of formula (1) wherein X is S, S=O, or SO2; Y is O, S, S=O, or SO2; R1 is hydrogen, trisubstituted silyl, substituted or unsubstituted C1-6 alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl, or substituted or unsubstituted C1-16 acyl; and R2 is a purine or pyrimidine base or an analogue or derivative thereof; and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. This invention also relates to processes for preparing these compounds, intermediates useful in their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to the use of these compounds as antiviral agents.(FR) Cette invention se rapporte à de nouveaux 1,3-oxathiolanes substitués et des 1,3-dithiolanes substitués de la formule (1) où X représente S, S=O, ou SO2; Y représente O, S, S=O, ou SO2; R1 représente hydrogène, silyle trisubstitué, alkyle C1-16 substitué ou non substitué, aralkyle substitué ou non substitué, ou acyle C1-16 substitué ou non substitué; et R2 représente une base purine ou pyrimidine ou un analogue ou un dérivé de ces éléments; et des dérivés pharmaceutiquement acceptables de ces éléments. L'invention se rapporte aussi à des procédés de préparation de ces composés, à des intermédiaires utiles à leur préparation, à des compositions pharmaceutiques qui les contiennent et à l'utilisation de ces composés comme agents antiviraux.

  (中) 本发明涉及新型的1,3-噻二环己烷和1,3-二硫杂环己烷化合物，其化学式为（1），其中X为S，S=O或SO2；Y为O，S，S=O或SO2；R1为氢，三取代硅基，取代或未取代的C1-6烷基，取代或未取代的芳基烷基，或取代或未取代的C1-16酰基；R2为嘌呤或嘧啶碱基或其类似物或衍生物；以及其药学上可接受的衍生物。本发明还涉及制备这些化合物的方法，有用于其制备的中间体，含有这些化合物的制药组合物以及将这些化合物用作抗病毒剂的用途。
• SUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANES AND SUBSTITUTED 1,3-DITHIOLANES WITH ANTIVIRAL PROPERTIES
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：EP0560794A1

  公开（公告）日：1993-09-22
• 抗ウイルス特性を有する置換１，３−オキサチオラン類および置換１，３−ジチオラン類
  申请人：BAIOKEMU FUAAMA INC

  公开号：JP2960164B2

  公开（公告）日：1999-10-06
• US5587480A
  申请人：——

  公开号：US5587480A

  公开（公告）日：1996-12-24
• Asymmetric Synthesis of 1,3-Dithiolane Nucleoside Analogues
  作者：Romualdo Caputo、Annalisa Guaragna、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella

  DOI：10.1002/ejoc.200390040

  日期：2003.1

  We report the ready asymmetric synthesis of nucleoside analogues containing a 1,3-dithiolane ring that mimics the sugar moiety of natural nucleosides. The synthesis is accomplished in three main steps from benzoyloxyethanal 1,3-dithiolane, the key step being its conversion into a chiral monosulfoxide by a modified Sharpless sulfo-oxygenation reaction. The nucleoside analogues were obtained in good

  我们报告了包含 1,3-二硫戊环的核苷类似物的不对称合成，该环模拟天然核苷的糖部分。苯甲酰氧基乙醛 1,3-二硫戊环的合成通过三个主要步骤完成，关键步骤是通过改良的 Sharpless 磺基氧化反应将其转化为手性单亚砜。以良好的总产率和优异的对映体过量获得了核苷类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)