3,8-(二噻酚-2-基)-1,10-菲罗啉 | 753491-32-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 3,8-(二噻酚-2-基)-1,10-菲罗啉
• 中文别名: 3,8-二(噻吩-2-基)-1,10-菲罗啉；3,8-(双-2-噻吩基)-1,10-菲咯啉；3,8-(双-2-噻吩基)-1,10-菲咯
• 英文名称: 3,8-bis(thiophen-2-yl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 3,8-Di(thiophen-2-yl)-1,10-phenanthroline；3,8-dithiophen-2-yl-1,10-phenanthroline
• CAS: 753491-32-6
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂S₂
• 分子量: 344.461
• InChiKey: KZXODWQOXSIVDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-(二噻酚-2-基)-1,10-菲罗啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 3,8-Bis(5-imidazol-1-ylthiophen-2-yl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  通过碳-碳键和碳-氮键交叉偶联反应制备的具有各种供体-受体间隔基的线性杂环芳香族化合物

  摘要：

  新颖的家庭线性1,10-菲咯啉基（A-d-A-d-A）和低聚噻吩基（A-d-d-D-（d）-A）杂环具有芳香荧光化合物Ñ含描述了通过碳-碳（C-C）键和碳-氮（C-N）键交叉偶联反应制备的具有有效π共轭体系的咪唑和吡啶尾巴。它们在病例的超过2.30纳米分子长度4，6，9，和26，各种d-A间隔物，以及某些Ñ-配位（苯，咪唑和吡啶）。13种化合物的X射线单晶结构显示了相邻芳族杂环之间具有不同二面角的各种反式和顺式构型。进行了合成，计算和光谱研究，揭示了在C–C键和C–N键形成的交叉偶联方法之间的差异，以及相关化合物的带隙，能级以及光学和电化学性质。还讨论了将β-甲基基团引入噻吩环对相关化合物的反应活性，溶解度和构象的影响。

  DOI：

  10.1021/jo200065d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 3,8-二溴菲罗啉 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到3,8-(二噻酚-2-基)-1,10-菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  通过双（三硫代苯基菲咯啉）钌配合物的原位电聚合桥接纳米间隙电极。

  摘要：

  合成了一种新型配合物，该配合物包含一个与[Ru（bpy）（2）]配位的3,8-双[叔硫代苯基-（1,10-菲咯啉）]配体，并通过电化学和光谱技术对其进行了表征。所述配合物被证明是用于在纳米间隙电极之间电沉积官能化分子线以产生稳定的分子纳米器件的合适的起始材料。在80-300 K下获得了随温度变化的非线性IV曲线。该材料还可以沉积在铟锡氧化物（ITO）上，以形成表面浓度低于约1 x 10（-8）mol cm（2）的致密电致变色膜。 ; 但是，较松散的纤维形式优先沉积在较高的表面浓度下。

  DOI：

  10.1002/chem.200400063

文献信息

• THERMOELECTRIC CONVERSION MATERIAL, AND THERMOELECTRIC CONVERSION ELEMENT PREPARED THEREWITH
  申请人：Toyo Ink SC Holdings Co., Ltd.

  公开号：EP3902021A1

  公开（公告）日：2021-10-27

  A thermoelectric conversion material containing an electrically conductive material (A) and an organic compound (B) that are in a relationship satisfying the following formula (1): 0 eV ≤ | (HOMO of the organic compound (B)) - (HOMO of the electrically conductive material (A)) | ≤ 1.64 eV.

  一种热电转换材料，包含导电材料（A）和有机化合物（B），两者之间的关系满足下式（1）：0 eV ≤ | (有机化合物 (B) 的 HOMO) - (导电材料 (A) 的 HOMO)| ≤ 1.64 eV。
• 一种噻吩基菲咯啉铕（Ⅲ）配合物材料及其制备方法和应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN114437118A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明公开了一种噻吩基菲咯啉铕(Ⅲ)配合物材料及其制备方法和应用，所述材料为含有噻吩基团的中性菲咯啉配体与β‑二酮衍生物二苯甲酰基甲烷的铕(Ⅲ)配合物材料，具有如式(Ⅰ)所示的结构式。采用Suzuki偶联反应合成了1,10‑菲咯啉衍生物配体3,8‑二(噻吩‑2‑基)‑1,10‑菲罗啉，并与β‑二酮衍生物二苯甲酰基甲烷作为辅助配体合成四元铕(III)配合物Eu(DBM)3PhenThi2。该配合物引入了具有杂原子S元素的噻吩集团，探索杂原子对有机金属配合物发光和电荷传输性能的影响。由该材料掺杂制备的器件在发光效率、化学稳定性、载流子迁移率等方面有着优异的表现。
• Variation of cis/trans configuration of 3,8-dithiophen and 3,8-di-3-methylthiophen-substituted 1,10-phenanthroline in their cadmium(II) nitrate complexes originating from substituent and anionic effects
  作者：Bin Hu、Qian-Qian Liu、Tao Tao、Kun Zhang、Jiao Geng、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.ica.2012.09.029

  日期：2013.1

  A pair of 3,8-dithiophen (dtphen) and 3,8-di-3-methylthiophen (dmtphen) substituted 1,10-phenanthroline cadmium(II) nitrates, formulated as [Cd(dmtphen)(2)(NO3)(2)] (1) and [Cd(dtphen)(2)(NO3)(2)] (2), exhibit cis and trans configuration in the whole complexes because of the substituent effects of methyl group in the dmtphen ligand. In 1 and 2, both ligands possess similar cis/trans configuration but different dihedral angles from 19.0(1)degrees to 45.5(1)degrees in 1 and 2.6(1)degrees to 5.9(1)degrees in 2 due to the spatial crowding effects of methyl group. Additionally, anionic effects of NO3 , Cl , and Br have been studied where two cis Cd(II) complexes formulated as [CdBr2(dmtphen)(2)] (3) and [CdCl2(dtphen)] (4) are obtained and the side thiophene and methyl-thiophene rings in each ligand adopt the cis/trans and trans/trans configuration relative to the central phen unit. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Alteration of molecular conformations and spectral properties for nickel(II), zinc(II) and copper(II) complexes having 3,8-di(thiophen-2′,2′′-yl)-1,10-phenanthroline ligands
  作者：Bin Hu、Feng Xu、Shujun Fu、Tao Tao、Yangnian Wang、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.ica.2009.12.055

  日期：2010.4

  Four transition metal complexes of 3,8-di(thiophen-2',2 ''-yl)-1,10-phenanthroline (dtphen), formulated as [Ni(dtphen)(2)(H(2)O)(2)]center dot(ClO(4))(2) (1), [Zn(dtphen)(2)(H(2)O)]center dot(ClO(4))(2) (2) [Cu(dtphen)(2)(H(2)O)]center dot(ClO(4))(2) (3), [Cu(dtphen)(phen)(2)]center dot(ClO(4))(2) (4) (phen = 1,10-phenanthroline) with different metal-to-ligand ratios, were synthesized and characterized herein. The X-ray single-crystal diffraction studies of 1-4 exhibit that different molecular configurations for the dtphen ligand can be observed where the side thiophene rings adopt the trans/trans, trans/cis, trans/disorder and cis/cis conformations relative to the central 1,10-phenanthroline unit in different compounds. Fluorescence emission spectra of 1-4 in methanol show that the fluorescence emission of 2 is much stronger than the other three metal complexes, which is mainly due to its full d(10) electronic configuration of Zn(II) ion. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• METAL-CONTAINING POLYMERS and uses thereof
  申请人：Holliday Bradley J.

  公开号：US20090058276A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Disclosed are materials for use in light-emitting devices, devices produced therefrom, and methods for making same. Also disclosed is a light-emitting device comprising: an at least partially electrically conductive oligomer, polymer, or a combination thereof comprising at least one of a lanthanide element, a platinum group metal, or a combination thereof.