1-Acetonyl-2-methyl-5-nitropyridinium bromide | 60891-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Acetonyl-2-methyl-5-nitropyridinium bromide
• 英文别名: 1-(2-methyl-5-nitropyridin-1-ium-1-yl)propan-2-one;bromide
• CAS: 60891-71-6
• 化学式: Br*C₉H₁₁N₂O₃
• 分子量: 275.102
• InChiKey: IUNVSPLCSFFYJS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.22
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetonyl-2-methyl-5-nitropyridinium bromide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到2-methyl-6-nitroindolizine
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的烯胺重排为吲哚环：组合的实验和分子模型研究

  摘要：

  N-烷基吡啶鎓（II）和N-烷基异喹啉鎓盐V与碳酸氢钠一起加热时会发生环化反应，分别得到相应的吲哚嗪衍生物III和VIa，VIb，VIc，VId，VIe，当它们发生开环和环化反应时用氢氧化钠水溶液加热，得到相应的吲哚衍生物IV和IXa，IXb，IXc，IXd，IXe， 分别。使用分子建模工具，包括使用增强的MM3参数的分子力学，然后使用PM3参数在MO‐G中进行几何优化计算，以更好地理解化合物IIa，IIb，IIc，IId，IIe的循环反应的热力学性质，并获得更多见解，IIf，IIg到相应的IIIa，IIIb，IIIc，IIId，IIIe，IIIf，IIIg和IIIa，IIIb，IIIc中，IIId的，IIIe级，IIIF，IIIG到相应的IVA，IVb族，IVc的，IVd的，IVe的，IVf的，IVG。结果与实验数据非常吻合，因此，由于吸电子基团对吡啶环的亲核进攻反应性具有空间和电子效应

  DOI：

  10.1002/jhet.1629
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基吡啶 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOST A. N.; SAGITULLIN R. S.; GROMOV S. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1976, HO 7, 922-926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fadda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 11, p. 1017 - 1019
  作者：Fadda

  DOI：——

  日期：——
• FADDA, A. A., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N1, C. 1017-1019
  作者：FADDA, A. A.

  DOI：——

  日期：——