tert-butyl 4-benzamidobutanoate | 114645-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-benzamidobutanoate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl 4-(benzoylamino)butanoate
• CAS: 114645-10-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: PEJAWOWGLNBWGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-benzamidobutanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导 N-α C(sp3)–H 胺化和 N-烷基苯甲酰胺烯基化的双重催化

  摘要：

  本工作以N-羟基邻苯二甲酰亚胺（ NHPI ）亚氨酸酯为底物，在光氧化还原催化剂和氢原子转移（HAT）催化剂。所开发的方法显着扩展了仲N-烷基酰胺的N -α位C(sp 3 )–H键官能化的应用范围。更重要的是，建立了光氧化还原催化的新反应模型。基于相应的实验和对关键反应步骤的密度泛函理论（DFT）计算，结合之前报道的信息，我们提出了C(sp 3 )–H键功能化的协同光催化和有机催化反应过程，并阐明了C(sp 3 )–H键功能化的发生。反应途径中的连锁过程。

  DOI：

  10.1039/d2sc03385b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-5-(hydroxyimino)-5-phenylpentanoate 在 三聚氯氰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25 mg的产率得到tert-butyl 4-benzamidobutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 CBZ6 作为能量转移光催化剂通过 E-Z 异构化实现合成

  摘要：

  考虑到化学选择性的区域选择性， Z-异构体和E-异构体的反应通常是不同的。 Z-异构体的合成在许多情况下是不可行的。能量转移 (EnT) E / Z光异构化可能会产生Z异构体。在这项工作中， CBZ6被证明是一种用于 C-C 或 C-N 双键E → Z异构化的 EnT 光催化剂。原位生成的肟和茋的Z-异构体的转化因此分别提供了所需的反向贝克曼重排产物和菲。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01715

文献信息

• Photocatalyzed Triplet Sensitization of Oximes Using Visible Light Provides a Route to Nonclassical Beckmann Rearrangement Products
  作者：Xiao Zhang、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c10148

  日期：2021.12.22

  photoisomerization of oximes via visible-light-mediated energy transfer (EnT) catalysis. Facile access to (Z)-oximes provides opportunities to achieve regio- and chemoselectivity complementary to those of widely used transformations employing oxime starting materials. We show an enhanced one-pot protocol for photocatalyzed oxime isomerization and subsequent Beckmann rearrangement that enables novel reactivity with

  肟是用于制备各种官能团的有价值的合成中间体。迄今为止，肟的立体选择性合成仍然是一个主要挑战，因为大多数当前的合成方法要么提供E和Z异构体的混合物，要么提供热力学上优选的E异构体。在此，我们报告了一种温和而通用的方法，通过可见光介导的能量转移 (EnT) 催化对肟进行光异构化，从而获得芳基肟的Z异构体。轻松访问 ( Z)-肟提供了实现区域选择性和化学选择性的机会，与那些广泛使用的使用肟起始材料的转化互补。我们展示了一种用于光催化肟异构化和随后的贝克曼重排的增强型一锅法方案，该方案可实现与烷基优先于芳基迁移的新型反应性，从而逆转传统贝克曼反应的区域选择性。还证明了烯基肟的化学发散性N - 或O - 环化，分别导致硝酮或环肟醚。
• Milewska, Maria J.; Chimiak, Andrzej, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 11, p. 1919 - 1922
  作者：Milewska, Maria J.、Chimiak, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• MILEWSKA, MARIA J.;CHIMIAK, ANDRZEJ, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 11, 1919-1922
  作者：MILEWSKA, MARIA J.、CHIMIAK, ANDRZEJ

  DOI：——

  日期：——
• Visible-light-induced dual catalysis for <i>N</i>-α C(sp³)–H amination and alkenylation of <i>N</i>-alkyl benzamides
  作者：Long-Hai Li、Xin-Tao Gu、Min Shi、Yin Wei

  DOI：10.1039/d2sc03385b

  日期：——

  functionalization with regard to secondary N-alkylamides. More importantly, new reaction models in photoredox catalysis have been established. Based on corresponding experiments and density functional theory (DFT) calculations on the critical reaction steps combined with information reported previously, we proposed a synergistic photo- and organocatalytic reaction process for the C(sp3)–H bond functionalization and

  本工作以N-羟基邻苯二甲酰亚胺（ NHPI ）亚氨酸酯为底物，在光氧化还原催化剂和氢原子转移（HAT）催化剂。所开发的方法显着扩展了仲N-烷基酰胺的N -α位C(sp 3 )–H键官能化的应用范围。更重要的是，建立了光氧化还原催化的新反应模型。基于相应的实验和对关键反应步骤的密度泛函理论（DFT）计算，结合之前报道的信息，我们提出了C(sp 3 )–H键功能化的协同光催化和有机催化反应过程，并阐明了C(sp 3 )–H键功能化的发生。反应途径中的连锁过程。
• 10.1021/acs.orglett.4c01715
  作者：Zhen, Ying-Ying、Qu, Jian-Ping、Kang, Yan-Biao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01715

  日期：——

  feasible in many cases. The energy transfer (EnT) E/Z-photoisomerization might yield the Z-isomers. In this work, CBZ6 was proven to be an EnT photocatalyst for the E → Z-isomerization of C–C or C–N double bonds. The transformations of in situ generated Z-isomers of oximes and stilbenes consequently afforded the desired reversed Beckmann rearrangement products and phenanthrenes, respectively.

  考虑到化学选择性的区域选择性， Z-异构体和E-异构体的反应通常是不同的。 Z-异构体的合成在许多情况下是不可行的。能量转移 (EnT) E / Z光异构化可能会产生Z异构体。在这项工作中， CBZ6被证明是一种用于 C-C 或 C-N 双键E → Z异构化的 EnT 光催化剂。原位生成的肟和茋的Z-异构体的转化因此分别提供了所需的反向贝克曼重排产物和菲。