(E)-(1-methoxy-2-phenylselanyl-propenyloxy)-trimethyl-silane | 367264-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1-methoxy-2-phenylselanyl-propenyloxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: (E)-1-methoxy-1-(trimethylsiloxy)-2-phenylselenoprop-1-ene；[(E)-1-methoxy-2-phenylselanylprop-1-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 367264-12-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂SeSi
• 分子量: 315.346
• InChiKey: PZNQVEXGUQJXEW-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.6±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-methoxy-2-phenylselanyl-propenyloxy)-trimethyl-silane 在 二甲基氯化铝 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (3R,4R,5S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  丙酸酯基团的合成：非对映选择性串联反应涉及基于阴离子和自由基的过程

  摘要：

  本文报道了一种采用 Mukaiyama 反应与氢转移反应串联的策略，用于制作丙酸酯基序。手性 β-烷氧基醛上保护基团的性质和所用路易斯酸的类型各不相同，以调节串联反应的立体化学结果。因此，Mukaiyama 反应的络合模式受到控制（单齿或螯合），以提供合成或抗羟醛产物，自由基还原反应的前体。随后利用内环效应来控制氢转移步骤，从而可以实现顺式还原产物。以优异的产率和非对映选择性继续进行，所提出的合成序列可以访问syn-syn和syn-anti丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/ja010805m
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 methyl α-(phenylseleno)propionate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1-methoxy-1-(trimethylsiloxy)-2-phenylselenoprop-1-ene 、 (E)-(1-methoxy-2-phenylselanyl-propenyloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  丙酸酯基团的合成：非对映选择性串联反应涉及基于阴离子和自由基的过程

  摘要：

  本文报道了一种采用 Mukaiyama 反应与氢转移反应串联的策略，用于制作丙酸酯基序。手性 β-烷氧基醛上保护基团的性质和所用路易斯酸的类型各不相同，以调节串联反应的立体化学结果。因此，Mukaiyama 反应的络合模式受到控制（单齿或螯合），以提供合成或抗羟醛产物，自由基还原反应的前体。随后利用内环效应来控制氢转移步骤，从而可以实现顺式还原产物。以优异的产率和非对映选择性继续进行，所提出的合成序列可以访问syn-syn和syn-anti丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/ja010805m

文献信息

• Synthesis of Tertiary and Quaternary Stereogenic Centers:  A Diastereoselective Tandem Reaction Sequence Combining Mukaiyama and Free Radical-Based Allylation
  作者：Benoit Cardinal-David、Brigitte Guérin、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/jo048687j

  日期：2005.2.1

  Reported herein is a strategy employing a Mukaiyama reaction in tandem with a free radical-based allyl transfer reaction for the elaboration of functionalized tertiary and quaternary centers. The appropriate choice of alcohol-protecting group on the starting α-methyl-β-hydroxyaldehyde and the nature of the Lewis acid used in the Mukaiyama reaction provided access to 3,4-anti and 3,4-syn aldolization

  本文报道了一种策略，其采用Mukaiyama反应与基于自由基的烯丙基转移反应串联在一起，以用于详细说明官能化的三级和四级中心。醇保护基团的起始α甲基β羟基醛和在向山反应提供访问用于3,4-路易斯酸的性质适当选择抗和3,4-顺式醛醇缩合产品，所述前体自由基烯丙基化反应。在路易斯酸迁移或交换后，然后利用内环效应，与烯丙基三丁基锡烷进行烯丙基转移反应，从而导致2,3-抗相对立体化学。重要的是13螯合中间体的C NMR研究也有报道，并为内环效应提供了额外的支持。在某些情况下，铝基路易斯酸具有显着的反应活性，因此可以使用烯丙基三甲基硅烷，这是一种从生态学角度来看很有趣的试剂。当使用基于硅的试剂时，关键中间体的分离还指示原子转移机制。
• Synthesis of Propionate Motifs:  Diastereoselective Tandem Reactions Involving Anionic and Free Radical Based Processes
  作者：Yvan Guindon、Karine Houde、Michel Prévost、Benoit Cardinal-David、Serge R. Landry、Benoit Daoust、Mohammed Bencheqroun、Brigitte Guérin

  DOI：10.1021/ja010805m

  日期：2001.9.1

  employing a Mukaiyama reaction in tandem with a hydrogen transfer reaction for the elaboration of propionate motifs. The nature of the protecting groups on the chiral β-alkoxy aldehyde and the type of Lewis acid used are varied to modulate the stereochemical outcome of the tandem reactions. The mode of complexation is thus controlled (monodentate or chelate) for the Mukaiyama reaction to give access to

  本文报道了一种采用 Mukaiyama 反应与氢转移反应串联的策略，用于制作丙酸酯基序。手性 β-烷氧基醛上保护基团的性质和所用路易斯酸的类型各不相同，以调节串联反应的立体化学结果。因此，Mukaiyama 反应的络合模式受到控制（单齿或螯合），以提供合成或抗羟醛产物，自由基还原反应的前体。随后利用内环效应来控制氢转移步骤，从而可以实现顺式还原产物。以优异的产率和非对映选择性继续进行，所提出的合成序列可以访问syn-syn和syn-anti丙酸酯基序。