1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol | 294675-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: 6-(benzyloxy)-5-methyl-1-hexen-4-ol；2-methyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 294675-17-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: YKXXUQVVHYEXKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol 在 三乙基硅烷 、 碘 、 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S)-1-benzyloxy-2-methyl-3-(N,N-didemethyl-N-formyl-D-forosaminyloxy)-hex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  用于合成多杀菌素及其类似物的氨基糖 D-Forosamine 的选择性糖基化

  摘要：

  对于新型多杀菌素类似物的合成，描述了其生物活性所必需的 2-脱氧氨基糖 D-forosamine 的选择性引入。在碘和 Et3SiH 存在下，不同的醇受体与 D-forosamine 供体反应得到相应的糖苷，产率高达 96%，α/β 选择性为 2:3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300983
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-3-苄氧基-2-甲基丙醛 、 3-溴丙烯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homoallylic alcohols in aqueous media

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00274a025

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Revision of Stereocalpin A: Mirror-Image Approach for Stereochemical Assignments of the Peptide–Polyketide Macrocycle
  作者：Masato Kaneda、Shinsuke Inuki、Hiroaki Ohno、Shinya Oishi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00118

  日期：2018.3.16

  is a cyclic depsipeptide with cytotoxic activity isolated from the Antarctic lichen Stereocaulon alpinum. Although a number of synthetic investigations of the unprecedented 12-membered macrocycle of stereocalpin A with a dipeptide segment and a polyketide substructure have been conducted, the configurational assignment has not been completed. In this study, we achieved the first total synthesis and

  立体定向肽A是一种具有细胞毒活性的环状二肽，分离自南极地衣立体藻。尽管已经进行了对具有二肽链段和聚酮亚基结构的立体calpinA A前所未有的12元大环的合成研究，但构型分配尚未完成。在这项研究中，我们实现了第一个全合成和stereocalpin A的立体修订为便于八个可能stereocalpin一个异构体全面考核，聚酮化合物的前体四个立体异构体用结合升-Phe-升-MePhe和d -Phe- d -MePhe二肽（MePhe：N-甲基苯丙氨酸）分别提供四个可能的异构体和其余异构体的四个镜像结构。一系列立体异构体的比较NMR分析表明，立体calpinA A具有2 R，4 S，5 R-构型，在最近报道的相关的12元杂合肽-聚酮天然产物中是独特的。还回顾性分析了八种可能的立体异构体中立体calpinA A的聚酮亚结构中的NOE相关性。
• WILSON, STEPHEN R.;GUAZZARONI, MARIA E., J. ORG. CHEM. , 54,(1989) N3, C. 3087-3091
  作者：WILSON, STEPHEN R.、GUAZZARONI, MARIA E.

  DOI：——

  日期：——
• HEATHCOCK, C. H.;KIYOOKA, SYUN-ICHI;BLUMENKOPF, T. A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4214-4223
  作者：HEATHCOCK, C. H.、KIYOOKA, SYUN-ICHI、BLUMENKOPF, T. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of homoallylic alcohols in aqueous media
  作者：Stephen R. Wilson、Maria E. Guazzaroni

  DOI：10.1021/jo00274a025

  日期：1989.6
• Selective Glycosylation with the Amino Sugar<scp>D</scp>-Forosamine for the Synthesis of Spinosyns and Its Analogues
  作者：Lutz F. Tietze、Simone Dietz、Nina Schützenmeister、Simon Biller、Judith Hierold、Timo Scheffer、Mohammad M. Baag

  DOI：10.1002/ejoc.201300983

  日期：2013.11

  For the synthesis of novel spinosyn analogues, the selective introduction of the 2-deoxyamino sugar, D-forosamine, necessary for their bioactivity, is described. The reactions of different alcohol acceptors with the D-forosamine donor in the presence of iodine and Et3SiH gave the corresponding glycosides in yields of up to 96 % and with an α/β selectivity of 2:3.

  对于新型多杀菌素类似物的合成，描述了其生物活性所必需的 2-脱氧氨基糖 D-forosamine 的选择性引入。在碘和 Et3SiH 存在下，不同的醇受体与 D-forosamine 供体反应得到相应的糖苷，产率高达 96%，α/β 选择性为 2:3。