2-amino-4,6-dichloro-N-phenyl-benzamide | 195253-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,6-dichloro-N-phenyl-benzamide
• 英文别名: 2-amino-4,6-dichloro-N-phenylbenzamide
• CAS: 195253-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 281.141
• InChiKey: IPKHAOJAWZWURX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,6-dichloro-N-phenyl-benzamide 、 乙醛酸 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到5,7-Dichloro-4-oxo-3-phenyl-1,2-dihydroquinazoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列作为甘氨酸-NMDA 拮抗剂的喹唑啉-2-羧酸和喹唑啉-2,4-二酮的合成和生物学评价：基于药效团模型的方法

  摘要：

  报告了一系列喹唑啉 - 2 - 羧酸 1 和喹唑啉 - 2,4 - 二酮 2 的合成和甘氨酸 - NMDA 结合活性，包含假定的甘氨酸拮抗剂模型所需的所有必要和可选的药效描述符。结合结果表明，只有三种标题化合物显示出微摩尔受体亲和力，这表明仅基于相互作用模型的受体配体合成是多么令人失望。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300504
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯靛红 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-4,6-dichloro-N-phenyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  一系列作为甘氨酸-NMDA 拮抗剂的喹唑啉-2-羧酸和喹唑啉-2,4-二酮的合成和生物学评价：基于药效团模型的方法

  摘要：

  报告了一系列喹唑啉 - 2 - 羧酸 1 和喹唑啉 - 2,4 - 二酮 2 的合成和甘氨酸 - NMDA 结合活性，包含假定的甘氨酸拮抗剂模型所需的所有必要和可选的药效描述符。结合结果表明，只有三种标题化合物显示出微摩尔受体亲和力，这表明仅基于相互作用模型的受体配体合成是多么令人失望。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300504

文献信息

• NOVEL SUBSTITUTED-1-H-QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Seong Churlmin

  公开号：US20090203708A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Disclosed herein are novel substituted-1H-quinazoline-2,4-dione derivatives, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition containing the same. The novel substituted-1H-quinazoline-2,4-dione derivatives are excellent in binding affinity and selectivity for 5-HT6 receptors over other receptors, inhibit serotonin(5-HT)-stimulated cAMP accumulation, and disrupt apomorphine(2 mg/kg, i.p.)-induced hyperactivity in rats. Thanks to these effects, the derivatives are useful in the treatment of 5-HT6 receptor-related central nervous system diseases.

  本文披露了一种新型的取代-1H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物，其制备方法以及含有该衍生物的药物组合物。这种新型的取代-1H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物在与其他受体相比对5-HT6受体的结合亲和力和选择性方面表现出色，抑制5-羟色胺（5-HT）刺激的cAMP积累，并破坏大鼠中阿波莫啡（2 mg/kg，i.p.）诱导的过度活动。由于这些效果，这些衍生物在治疗与5-HT6受体相关的中枢神经系统疾病中非常有用。
• Synthesis and Biological Evaluation of a Series of Quinazoline-2-carboxylic Acids and Quinazoline-2,4-diones as Glycine-NMDA Antagonists: A Pharmacophore Model Based Approach
  作者：Vittoria Colotta、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Lucia Cecchi、Guido Filacchioni、Alessandro Galli、Chiara Costagli

  DOI：10.1002/ardp.19973300504

  日期：——

  The synthesis and glycine‐NMDA binding activity of a series of quinazoline‐2‐carboxylic acids 1 and quinazoline‐2,4‐diones 2, containing all the essential and optional pharmacophoric descriptors required by a putative glycine antagonist model, are reported. The binding results show that only three of the title compounds displayed micromolar receptor affinity, demonstrating how disappointing the synthesis

  报告了一系列喹唑啉 - 2 - 羧酸 1 和喹唑啉 - 2,4 - 二酮 2 的合成和甘氨酸 - NMDA 结合活性，包含假定的甘氨酸拮抗剂模型所需的所有必要和可选的药效描述符。结合结果表明，只有三种标题化合物显示出微摩尔受体亲和力，这表明仅基于相互作用模型的受体配体合成是多么令人失望。