2-((furan-2-yl)methylthio)-6-amino-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile | 1019063-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((furan-2-yl)methylthio)-6-amino-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-6-(furan-2-ylmethylsulfanyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-6-(furan-2-ylmethylsulfanyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1019063-67-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 362.412
• InChiKey: XTXORFXMTMPHFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠基硫醇 、 4-甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到2-((furan-2-yl)methylthio)-6-amino-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙醇水溶液中DBU催化的三组分一锅法合成高官能度吡啶

  摘要：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）有效催化醛的三组分一锅缩合，丙二腈和苯硫酚在乙醇水溶液中以优异的收率生产高度官能化的吡啶。杂环化学杂志，46，69（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.32

文献信息

• DBU-catalyzed three-component one-pot synthesis of highly functionalized pyridines in aqueous ethanol
  作者：Ritu Mamgain、Ram Singh、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1002/jhet.32

  日期：2009.1

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) efficiently catalyzes three-component one-pot condensations of aldehyde, malononitrile, and thiophenol to produce highly functionalized pyridines in excellent yield in aqueous ethanol. J. Heterocyclic Chem., 46, 69 (2009).

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）有效催化醛的三组分一锅缩合，丙二腈和苯硫酚在乙醇水溶液中以优异的收率生产高度官能化的吡啶。杂环化学杂志，46，69（2009）。
• One-pot, three-component synthesis of highly substituted pyridines and 1,4-dihydropyridines by using nanocrystalline magnesium oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Koosam Mahendar、Suresh Bhargava

  DOI：10.1007/s12039-010-0007-x

  日期：2010.1

  pot, three component synthesis of 2-amino-4-aryl-3,5-dicyano-6-sulfanylpyridines and the corresponding 1,4-dihydropyridines are from readily accessible starting materials is described. Simply heating of an ethanolic solution of structurally diverse aldehydes with various thiols and malononitrile in the presence of nanocrystalline magnesium oxide provides the highly substituted pyridine derivatives

  描述了2-氨基-4-芳基-3，5-二氰基-6-磺酰基吡啶的一锅三组分合成法，其是从容易获得的起始原料中合成的。在纳米晶状氧化镁的存在下，简单地将结构多样的醛的乙醇溶液与各种硫醇和丙二腈一起加热，即可以中等至高产率获得高度取代的吡啶衍生物，每种衍生物均具有其结构图案，是一种优先的药用支架。反应完成后，可以有效地回收催化剂并以持续的活性进行再利用。