3,8-二羟基-4-甲氧基-2-羰基-2-H-1-苯并吡喃-5-羧酸 | 124686-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3,8-二羟基-4-甲氧基-2-羰基-2-H-1-苯并吡喃-5-羧酸
• 英文名称: methyl (R)-2-methyl-4-oxopentanoate
• 英文别名: methyl (R)-3-methyl-4-oxopentanoate；Methyl (3R)-3-methyl-4-oxopentanoate
• CAS: 124686-28-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: DPWCQWVJGUAQCY-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-二羟基-4-甲氧基-2-羰基-2-H-1-苯并吡喃-5-羧酸 生成 (R)-3-hydroxybutanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  THE STEREOCHEMISTRY OF JACOBINE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01504a067
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 copper(II) sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,8-二羟基-4-甲氧基-2-羰基-2-H-1-苯并吡喃-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Gerdes, Peter; Kipphardt, Helmut, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 2, p. 226 - 228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biocatalytic access to nonracemic γ-oxo esters via stereoselective reduction using ene-reductases
  作者：Nikolaus G. Turrini、Răzvan C. Cioc、Daan J. H. van der Niet、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1039/c6gc02493a

  日期：——

  The asymmetric bioreduction of [small alpha],[small beta]-unsaturated [gamma]-keto esters using ene-reductases from the Old Yellow Enzyme family proceeds with excellent stereoselectivity and high conversion levels, covering a broad range of acyclic and...

  使用Old Yellow Enzyme家族的烯键还原酶对小，小β-不饱和γ-酮酸酯进行不对称生物还原，具有出色的立体选择性和高转化率，涵盖了广泛的无环和...
• Mechanistic Aspects of the Alternating Copolymerization of Propene with Carbon Monoxide Catalyzed by Pd(II) Complexes of Unsymmetrical Phosphine−Phosphite Ligands
  作者：Kyoko Nozaki、Naomasa Sato、Yoichi Tonomura、Masako Yasutomi、Hidemasa Takaya、Tamejiro Hiyama、Toshiaki Matsubara、Nobuaki Koga

  DOI：10.1021/ja973199x

  日期：1997.12.1

  The reaction steps responsible for the highly enantioselective asymmetric copolymerization of propene with carbon monoxide catalyzed by a cationic Pd(II) complex bearing an unsymmetrical chiral bidentate phosphine−phosphite, (R,S)-BINAPHOS [(R,S)-2-(diphenylphosphino)-1,1‘-binaphthalen-2‘-yl 1,1‘-binaphthalene-2,2‘-diyl phosphite = L1], have been studied. Stepwise identification and characterization

  负责丙烯与一氧化碳的高度对映选择性不对称共聚的反应步骤，由带有不对称手性双齿膦-亚磷酸酯的阳离子 Pd(II) 配合物催化，(R,S)-BINAPHOS [(R,S)-2-( diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalen-2'-yl 1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phosphite = L1]。对催化剂前体 (SP-4-2)- 和 (SP-4-3)-Pd(CH3)Cl(L1) (1a 和 1b) 和 (SP-4-3)-[ Pd(CH3)(CH3CN)(L1)]·X1 (X1 = B3,5-(CF3)2C6H3}4) (2)，以及与反应步骤相关的配合物，(SP-4-3)-[ Pd(COCH3)(CH3CN)(L1)]·X1 (3), (SP-4-3)- 和 (SP-4-4)-[PdCH2CH(CH3)COCH3}(L1)]·X1 (
• Enzymatic Formation of a Skipped Methyl‐Substituted Octaprenyl Side Chain of Longestin (KS‐505a): Involvement of Homo‐IPP as a Common Extender Unit
  作者：Taro Ozaki、Sandip S. Shinde、Lei Gao、Ryo Okuizumi、Chengwei Liu、Yasushi Ogasawara、Xiaoguang Lei、Tohru Dairi、Atsushi Minami、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1002/anie.201802116

  日期：2018.5.28

  Longestin (KS‐505a), a specific inhibitor of phosphodiesterase, is a meroterpenoid that consists of a unique octacyclic terpene skeleton with branched methyl groups at unusual positions (C1 and C12). Biochemical analysis of Lon23, a methyltransferase involved in the biosynthesis of longestin, demonstrated that it methylates homoisopentenyl diphosphate (homo‐IPP) to afford (3Z)‐3‐methyl IPP. This compound

  Longestin（KS‐505a）是磷酸二酯酶的特异性抑制剂，是一种类萜，由独特的八环萜烯骨架组成，在异常位置（C1和C12）带有分支甲基。Lon23（一种参与Longestin生物合成的甲基转移酶）的生化分析表明，它可以将均异戊烯基二磷酸（homo-IPP）甲基化以提供（3 Z）-3-甲基IPP。该化合物与IPP一起被Lon22（香叶基香叶基香叶基二磷酸（GGPP）合酶同系物）选择性地接受为扩展单元，从而生成二甲基化GGPP（dmGGPP）。dmGGPP的绝对配置确定为（4 R，12 R）降解和手性GC分析。这些发现使我们能够为不寻常的同萜类长汀的生物合成途径的关键步骤提出酶促序列。
• ENDERS, DIETER;GERDES, PETER;KIPPHARDT, HELMUT, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N, C. 226-228
  作者：ENDERS, DIETER、GERDES, PETER、KIPPHARDT, HELMUT

  DOI：——

  日期：——
• THE STEREOCHEMISTRY OF JACOBINE
  作者：Satoru Masamune

  DOI：10.1021/ja01504a067

  日期：1960.10