6-(acetylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxonaphthalene-2-acetic acid | 103602-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-(acetylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxonaphthalene-2-acetic acid
• 英文别名: dl-6-acetylamino-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphth-2-yl-acetic acid；2-(6-acetamido-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)acetic acid
• CAS: 103602-78-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: KBENYZVXWYHJMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(acetylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxonaphthalene-2-acetic acid 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dl-8-amino-4,4a,5,6-tetrahydro-2H-benzo(h)-cinnolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并[h] cinnolinones和3H-苯并[6,7]环庚[1,2-c]哒嗪酮的合成及生物学评估：降压和抗血栓的5H-茚并[1,2-c]哒嗪酮的较高同系物。

  摘要：

  几个取代的苯并[h]肉桂酮3和3H-苯并[6,7]环庚[1,2-c]哒嗪酮4被设计为5H-茚并[1,2-c]哒嗪酮2的较不刚性的同类物。合成并测试为抗高血压药，正性肌力药，抗血栓药，抗炎药和抗溃疡药。尽管七元环衍生物仅显示出与乙酰水杨酸相当的抗血栓形成特性，但大多数苯并[h]肉桂醇酮显示出显着的抗高血压，正性肌力和抗血栓形成特性。在这方面，发现8-氨基（3b）和8-乙酰氨基（3c）以及3c（11）的4,4a-脱氢类似物具有最有效和最持久的降压活性。特别地，3c的右旋异构体比消旋形式更具活性，心动过速效应更低。

  DOI：

  10.1021/jm00130a009
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-氧代-5,6,7,8-四氢萘酚-2-基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-(acetylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxonaphthalene-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并[h] cinnolinones和3H-苯并[6,7]环庚[1,2-c]哒嗪酮的合成及生物学评估：降压和抗血栓的5H-茚并[1,2-c]哒嗪酮的较高同系物。

  摘要：

  几个取代的苯并[h]肉桂酮3和3H-苯并[6,7]环庚[1,2-c]哒嗪酮4被设计为5H-茚并[1,2-c]哒嗪酮2的较不刚性的同类物。合成并测试为抗高血压药，正性肌力药，抗血栓药，抗炎药和抗溃疡药。尽管七元环衍生物仅显示出与乙酰水杨酸相当的抗血栓形成特性，但大多数苯并[h]肉桂醇酮显示出显着的抗高血压，正性肌力和抗血栓形成特性。在这方面，发现8-氨基（3b）和8-乙酰氨基（3c）以及3c（11）的4,4a-脱氢类似物具有最有效和最持久的降压活性。特别地，3c的右旋异构体比消旋形式更具活性，心动过速效应更低。

  DOI：

  10.1021/jm00130a009

文献信息

• Tricyclic dihydropyridazinones and pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Biochemia Robin, S.p.A.

  公开号：US04692447A1

  公开（公告）日：1987-09-08

  The tricyclic dihydropyridazinone derivatives having formula I ##STR1## are endowed with interesting hypotensive, vasodilating, antiaggregant, antithrombotic and cytoprotective properties and are therefore useful in human or veterinary medicine.

  具有以下化学式的三环二氢吡啶并嗪衍生物具有降压、扩血管、抗血小板聚集、抗血栓和细胞保护等有趣的性质，因此在人类或兽医学中具有用途。
• Melanin concentrating hormone antagonist
  申请人：Kato Kaneyoshi

  公开号：US20070173498A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  A melanin-concentrating hormone antagonist which comprises a compound of the formula: wherein Ar 1 is a cyclic group which may have substituents; X is a spacer having a main chain of 1 to 6 atoms; Y is a bond or a spacer having a main chain of 1 to 6 atoms; Ar is a monocyclic aromatic ring which may be condensed with a 4 to 8 membered non-aromatic ring, and may have further substituents; R 1 and R 2 are independently hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have substituents; R 1 and R 2 , together with the adjacent nitrogen atom, may form a nitrogen-containing hetero ring which may have substituents; R 2 may form a spiro ring together with Ar; or R 2 , together with the adjacent nitrogen atom and Y, may form a nitrogen-containing hetero ring which may have substituents; or a salt thereof; which is useful as an agent for preventing or treating obesity, etc.

  一种黑色素浓集激素拮抗剂，包括一个化合物，其化学式为：其中Ar1是一个环状基团，可能具有取代基；X是一个具有1到6个原子主链的间隔物；Y是一条键或具有1到6个原子主链的间隔物；Ar是一个单环芳香环，可以与一个4到8个成员的非芳香环融合，并且可能有进一步的取代基；R1和R2分别是氢原子或一个可能具有取代基的碳氢基团；R1和R2连同相邻的氮原子可以形成一个含氮杂环，该杂环可能具有取代基；R2可以与Ar一起形成一个螺环；或者R2连同相邻的氮原子和Y可以形成一个含氮杂环，该杂环可能具有取代基；或其盐；用作预防或治疗肥胖等的药剂。
• Tricyclic dihydropyridazinones and pharmaceutical compositions contaning them
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0169443A2

  公开（公告）日：1986-01-29

  The tricyclic dihydropyridazinone derivatives having formula I are endowed with interesting hypotensive, vasodilating, antiaggregant, antithrombotic and cytoprotective properties and are therefore useful in human or veterinary medicine.

  三环二氢哒嗪酮衍生物具有式 I 的三环二氢哒嗪酮衍生物具有有趣的降血压、血管扩张、抗聚集、抗血栓和细胞保护特性，因此可用于人类或兽医领域。
• Barlocco; Pinna; Carboni, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 10, p. 967 - 974
  作者：Barlocco、Pinna、Carboni、Cipolla

  DOI：——

  日期：——
• Fused Bicyclic Gly-Asp β-Turn Mimics with Specific Affinity for GPIIb-IIIa
  作者：Matthew J. Fisher、Ann E. Arfstan、Ulrich Giese、Bruce P. Gunn、Cathy S. Harms、Vien Khau、Michael D. Kinnick、Terry D. Lindstrom、Michael J. Martinelli、Hans-Jürgen Mest、Michael Mohr、John M. Morin、Jeffrey T. Mullaney、Anne Nunes、Michael Paal、Achim Rapp、Gerd Rühter、Ken J. Ruterbories、Daniel J. Sall、Robert M. Scarborough、Theo Schotten、Birgit Sommer、Wolfgang Stenzel、Richard D. Towner、Suzane L. Um、Barbara G. Utterback、Robert T. Vasileff、Silke Vöelkers、Virginia L. Wyss、Joseph A. Jakubowski

  DOI：10.1021/jm990365y

  日期：1999.11.1

  Disubstituted isoquinolones 2 and 3 have affinity for GPIIb-IIIa and represent leads for further structural evaluation. Structure-activity studies centered on the bicyclic beta-turn mimic contained in these molecules indicated that this moiety could accommodate a variety of modifications. Specifically, monocyclic, 6,5-bicyclic, and 6,7-bicyclic structures provide compounds with affinity for GPIIb-IIIa. Within the 6,6-series, isoquinoline, tetralin, tetralone, and benzopyran nuclei yield potent antagonists that are specific for GPIIb-IIIa. Attachment of the arginine isostere (benzamidine) to the supporting nucleus can be accomplished with an ether or amide linkage, although the latter enhances activity. Several compounds in this series provided measurable blood levels after oral dosing. Conversion of the acid moiety in these molecules to an ester generally provided compounds which gave greater systemic exposure after oral administration. Absolute bioavailabilities in the rat for the ethyl ester prodrug derivatives of the tetralin, tetralone, and benzopyran analogues of 3 were 28%, 23%, and 24%, respectively.