2-(1-chloroethenyl)-2-indanol | 134970-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(1-chloroethenyl)-2-indanol
• 英文别名: 2-(1-Chloroethenyl)-1,3-dihydroinden-2-ol
• CAS: 134970-45-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: HJDLWIDQORTAJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-chloroethenyl)-2-indanol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.7h， 以92%的产率得到2-乙炔基-2-茚满醇
  参考文献：
  名称：

  1-氯烷基对甲苯基亚砜作为乙酰阴离子等价物：一种新的合成方法，包括从羰基化合物不对称合成炔丙醇

  摘要：

  将 1-氯烷基对甲苯基亚砜的碳负离子加成到羰基化合物中得到加合物，将其在回流的甲苯或二甲苯中加热以得到高总收率的氯乙烯。用过量的正丁基锂对氯乙烯进行脱氯化氢，以高产率得到炔丙醇。炔丙醇的两种对映异构体的不对称合成是使用光学活性的 1-氯烷基对甲苯基亚砜和醛实现的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2153
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-(1-chloroethenyl)-2-indanol
  参考文献：
  名称：

  1-氯烷基对甲苯基亚砜作为乙酰阴离子等价物：一种新的合成方法，包括从羰基化合物不对称合成炔丙醇

  摘要：

  将 1-氯烷基对甲苯基亚砜的碳负离子加成到羰基化合物中得到加合物，将其在回流的甲苯或二甲苯中加热以得到高总收率的氯乙烯。用过量的正丁基锂对氯乙烯进行脱氯化氢，以高产率得到炔丙醇。炔丙醇的两种对映异构体的不对称合成是使用光学活性的 1-氯烷基对甲苯基亚砜和醛实现的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2153

文献信息

• 1-Chloroalkyl p-tolyl sulfoxides as useful agents for homologation of carbonyl compounds: conversion of carbonyl compounds to .alpha.-hydroxy acids, esters, and amides and .alpha.,.alpha.'-dihydroxy ketones
  作者：Tsuyoshi Satoh、Kenichi Onda、Koji Yamakawa

  DOI：10.1021/jo00013a011

  日期：1991.6

  One-carbon homologation of carbonyl compounds to alpha-hydroxy acids, esters, and amides by the use of 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxide as a hydroxycarbonyl anion equivalent is reported. Oxidation of the vinyl chlorides, the intermediates of the above-mentioned method, with osmium tetraoxide gives alpha,alpha'-dihydroxy ketones which are found in biologically active natural products such as cortisone and adriamycin.
• SATOH, TSUYOSHI;ONDA, KEN-ICHI;YAMAKAWA, KOJI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4129-4134
  作者：SATOH, TSUYOSHI、ONDA, KEN-ICHI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• 1-Chloroalkyl<i>p</i>-Tolyl Sulfoxides as Acetylide Anion Equivalent: A Novel Synthesis Including Asymmetric Synthesis of Propargylic Alcohols from Carbonyl Compounds
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasumasa Hayashi、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.2153

  日期：1991.7

  Addition of the carbanion of 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxide to carbonyl compounds gave the adducts, which were heated in refluxing toluene or xylene to give vinyl chlorides in high overall yield. Dehydrochlorination of the vinyl chlorides with excess n-BuLi afforded propargylic alcohols in high yields. Asymmetric synthesis of both enantiomers of the propargylic alcohols was realized using optically

  将 1-氯烷基对甲苯基亚砜的碳负离子加成到羰基化合物中得到加合物，将其在回流的甲苯或二甲苯中加热以得到高总收率的氯乙烯。用过量的正丁基锂对氯乙烯进行脱氯化氢，以高产率得到炔丙醇。炔丙醇的两种对映异构体的不对称合成是使用光学活性的 1-氯烷基对甲苯基亚砜和醛实现的。