1,4-Dibenzyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 216101-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-Dibenzyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane, 1,4-bis(phenylmethyl)-；1,4-dibenzyl-1,4,7,10-tetrazacyclododecane
• CAS: 216101-03-0
• 化学式: C₂₂H₃₂N₄
• 分子量: 352.523
• InChiKey: KERINLRKTNUNQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dibenzyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 在 聚合甲醛 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 112.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONTRAST AGENTS
  [FR] AGENTS DE CONTRASTE

  摘要：

  本发明涉及一类新型的功能化多氮杂环，至少含有一个与环状笼的氮原子相连的磷onic或磷inic基团，并且能够螯合顺磁性金属离子，及其与金属离子的螯合复合物，以及它们作为对比剂的使用，特别适用于磁共振成像（MRI）分析。

  公开号：

  WO2017178301A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7,10-tetraazabicyclo[8.2.2]tetradecane-11,12-dione 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4-Dibenzyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  cis-Diprotected cyclams and cyclens: a new route to symmetrically or asymmetrically 1,4-disubstituted tetraazamacrocycles and to asymmetrically tetrasubstituted derivatives

  摘要：

  报告中介绍了使用环酰胺和环烯酰胺作为中间体合成 N 1,N 4-二取代四氮杂环的方法。这一途径提供了一种以良好收率制备对称或不对称二取代衍生物的通用策略。此外，这些中间体也被证明是制备不对称四取代大环的方便合成物，从而产生了一类新的潜在二核配体。

  DOI：

  10.1039/a905701c

文献信息

• Coordination Behavior of 1,4-Disubstituted Cyclen Endowed with Phosphonate, Phosphonate Monoethylester, and H-Phosphinate Pendant Arms
  作者：Jiří Bárta、Petr Hermann、Jan Kotek

  DOI：10.3390/molecules24183324

  日期：——

  phosphonate groups. Complexes of Mn(II) and alkali-earth metal ions are significantly less stable and are not formed in acidic solutions. Potential presence of water molecule(s) in the coordination spheres of the Mn(II) and Ln(III) complexes was studied by variable-temperature NMR experiments. The Mn(II) complexes of the ligands are not hydrated. The Gd(III)–1,4-H4do2p complex undergoes hydration equilibrium

  三个基于 1,4,7,10-四氮杂环十二烷的配体在 1,4 位被膦酸、膦酸酯单乙酯和 H-次膦酸侧臂双取代，1,4-H4do2p、1,4-H2do2pOEt 和合成了 1,4-H2Bn2do2pH，并与选定的金属离子 Mg(II)、Ca(II)、Mn(II)、Zn(II)、Cu(II)、Eu(III)、Gd(III) 配位和 Tb(III) 进行了研究。通过单晶 X 射线衍射确定了膦酸酯配体 1,4-H4do2p 的固态结构。通过电位测定法获得了配体的质子化常数及其配合物的稳定常数，其值与先前研究的类似1,7-二取代的cyclen衍生物的值相当。1,4-H4do2p 的 Gd(III) 复合物比 1,7-类似物的 Gd(III) 复合物稳定约 1 个数量级，这可能是由于 1,4-H4do2p 中的双取代乙二胺样结构基序所致。 H4do2p 能够更有效地包裹金属离子。Gd(III)–1,4-H2do2pOEt
• A Neutral and Stable Macrocyclic Mn(II) Complex for MRI Tumor Visualization
  作者：Loredana Leone、Annasofia Anemone、Antonella Carella、Elena Botto、Dario Livio Longo、Lorenzo Tei

  DOI：10.1002/cmdc.202200508

  日期：2022.12.16

  Research on contrast agents for magnetic resonance imaging has recently guided efforts toward paramagnetic Mn(II) and Fe(III) complexes as alternatives to the well-established Gd(III)-based agents regularly used in clinical settings.The new neutral Mn(II) complex MnDO2AMGly reported herein shows good relaxometric performance, no toxicity, and in vivo breast tumor contrast enhancement similar to that

  磁共振成像造影剂的研究最近引导人们朝着顺磁性 Mn(II) 和 Fe(III) 复合物的方向努力，作为临床环境中常用的 Gd(III) 基造影剂的替代品。新的中性 Mn(II) ) 本文报道的复合物 MnDO2AMGly 显示出良好的弛豫性能、无毒性，并且与 GdBOPTA 相似的体内乳腺肿瘤对比增强。
• Contrast agents
  申请人：BRACCO IMAGING S.P.A.

  公开号：US11007283B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  The present invention relates to new class of functionalized polyazamacrocycles including at least one phosphonic or phosphinic group linked to a nitrogen atom of the macrocyclic cage, and capable of chelating paramagnetic metal ions, their chelated complexes with metal ions and the use thereof as contrast agents, particularly suitable for Magnetic Resonance Imaging (MRI) analysis.

  本发明涉及一类新的官能化多氮杂环，包括至少一个与大环笼氮原子相连的膦酸基或膦酸基，能够螯合顺磁性金属离子，它们与金属离子的螯合络合物及其作为造影剂的用途，尤其适用于磁共振成像（MRI）分析。
• Selective Mono- and 1,4-Di-N-alkylations of 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane.
  作者：Zhi Li、Kjell Undheim、Jan-Eric Berg、Charlotta Damberg、Inger Wahlberg、Luis Juliá、Ola Persson

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-1247

  日期：——

  General methods for selective N-alkylations of the macrocycle 1,4,7,10-tetraazacyclododecane have been developed. The N-monoalkylation proceeds via a cyclic guanidinium derivative, and the regioselective 1,4-N,N-dialkylation via a cyclic amidinium derivative. All transformations were high yield reactions.
• CONTRAST AGENTS
  申请人：Bracco Imaging S.p.A.

  公开号：EP3442949B1

  公开（公告）日：2022-06-08