1,1-Dimethyl-5-nitroindene | 124369-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1,1-Dimethyl-5-nitroindene
• CAS: 124369-37-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: YDIBAMUYDCKQDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dimethyl-5-nitroindene 在 palladium on activated charcoal 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 5.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.5h， 生成 trans-5-cyano-1,1-dimethyl-3-(2-pyridon-1-yl)indan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一系列新的钾通道激活剂：3-酰胺基-1,1-二甲基茚满-2-醇的合成和平滑肌松弛活性。

  摘要：

  描述了一系列新的平滑肌松弛剂的合成，所述平滑肌松弛剂已显示出通过钾通道的开放或激活起作用。已经评估了化合物抑制豚鼠分离的气管中自发音的能力，并讨论了结构-活性关系。一种化合物，特别是1,1-二甲基-5-硝基-3-（2-吡啶-1-基）茚满-2-醇（16）被确定为体外气道平滑肌的有效缓和剂，IC50 =攻击前30-45分钟口服0.15 microM，可显着抑制清醒豚鼠的组胺诱导的呼吸困难。

  DOI：

  10.1021/jm00107a008
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dimethyl-5-nitro-indan-3-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,1-Dimethyl-5-nitroindene
  参考文献：
  名称：

  一系列新的钾通道激活剂：3-酰胺基-1,1-二甲基茚满-2-醇的合成和平滑肌松弛活性。

  摘要：

  描述了一系列新的平滑肌松弛剂的合成，所述平滑肌松弛剂已显示出通过钾通道的开放或激活起作用。已经评估了化合物抑制豚鼠分离的气管中自发音的能力，并讨论了结构-活性关系。一种化合物，特别是1,1-二甲基-5-硝基-3-（2-吡啶-1-基）茚满-2-醇（16）被确定为体外气道平滑肌的有效缓和剂，IC50 =攻击前30-45分钟口服0.15 microM，可显着抑制清醒豚鼠的组胺诱导的呼吸困难。

  DOI：

  10.1021/jm00107a008

文献信息

• Indane and quinoline derivatives
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0488616A1

  公开（公告）日：1992-06-03

  Novel indane and quinoline derivatives, useful, for example, as antiischemic agents, having the formula where A, X, R₁-R₇ are as defined herein, are disclosed.

  新颖的茚满和喹啉衍生物，可用作抗缺血剂等，其式为 其中 A、X、R₁-R₇ 如本文所定义。
• BUCKLE, DEREK R.;ARCH, JONATHAN R. S.;EDGE, COLIN;FOSTER, KEITH A.;HOUGE-+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 919-926
  作者：BUCKLE, DEREK R.、ARCH, JONATHAN R. S.、EDGE, COLIN、FOSTER, KEITH A.、HOUGE-+

  DOI：——

  日期：——
• US5401848A
  申请人：——

  公开号：US5401848A

  公开（公告）日：1995-03-28
• [EN] HETEROCYCLIC UREA DERIVATIVES AS 5HT2C AND 5HT2B ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES DE L'UREE ANTAGONISTES DE 5HT2C ET 5H2B
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1994014801A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) A compound of formula (I) or a salt thereof wherein: P is a quinoline, isoquinoline, or a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring containing up to three heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulphur; J is a ring system selected from quinoline, tetrahydroquinoline, indoline, indazole, benzothiophene, indene, indane, benzothiazole or benzofuran; R1 is hydrogen, C1-6alkyl, halogen, NR5R6 or OR7, where R5, R6 and R7 are independently hydrogen or C1-6alkyl; and R2 and R3 are independently hydrogen or C1-6alkyl. R4 is C1-6alkyl, OR8 or halogen, where R8 is hydrogen or C1-6alkyl; and n is 1 or 2; provided that: when P is other than pyridyl, J is not indoline, P and J are not both 6-methoxy quinoline, 8-hydroxy quinoline or 2-methyl quinoline, when J is quinoline or 2-methyl quinoline, P is not 2-thiazolyl, when P and J are both quinoline and R1, R2 and R3 are all hydrogen, R4 is not hydrogen or 6-methoxy. Compound of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts have 5HT2C receptor antagonist activity and are believed to be of potential use in the treatment or prophylaxis of anxiety, depression, migraine, anorexia, obsessive compulsive disorders, Alzheimer's disease, sleep disorders, bulimia, panic attacks, withdrawal from drug abuse, schizoprenia and/or disorders associated with spinal trauma and/or head injuries.(FR) L'invention concerne un composé de formule (I) ou un de ses sels, dans laquelle P représente une quinoline, isoquilonine ou un cycle hétérocyclique aromatique à 5 ou 6 membres contenant jusqu'à trois hétéroatomes sélectionnés parmi azote, oxygène ou soufre; J représente un système cyclique sélectionné parmi quinoline, tétrahydroquinoline, indoline, indazole, benzothiophène, indène, indane, benzothiazole ou benzofuranne; R1 représente hydrogène, alkyleC1-6, halogène, NR5R6 ou OR7, où R5, R6 et R7 représentent indépendamment hydrogène ou alkyleC1-6; et R2 et R3 représentent indépendamment hydrogène ou alkyleC1-6; R4 représente alkyleC1-6, OR8 ou halogène, où R8 représente hydrogène ou alkyleC1-6; et n vaut 1 ou 2; à condition que si P ne représente pas pyridyle, J ne représente pas indoline; que P et J ne représentent pas tous les deux 6-méthoxy quinoline, 8-hydroxy quinoline ou 2-méthyle quinoline, que si J représente quinoline ou 2 méthyle quinoline, P ne représente pas 2-thiazolyle, que si P et J représentent tous les deux quinoline et R1, R2 et R3 représentent tous hydrogène, R4 ne représente pas hydrogène ou 6-méthoxy. Les composés de formule (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables présentent une activité antagoniste au récepteur 5HT2C et sont considérés comme potentiellement utiles dans le traitement ou la prophylaxie de l'anxiété, la dépression, la migraine, l'anorexie, les troubles obsessionnels impulsifs, la maladie d'Alzheimer, les troubles du sommeil, la boulimie, les crises de panique, le sevrage des toxicomanes, la schizoprénie et/ou les troubles liés aux traumatismes de la colonne vertébrale et/ou aux traumatismes crâniens.
• Synthesis and smooth muscle relaxant activity of a new series of potassium channel activators: 3-amido-1,1-dimethylindan-2-ols
  作者：Derek R. Buckle、Jonathan R. S. Arch、Colin Edge、Keith A. Foster、Catherine S. V. Houge-Frydrych、Ivan L. Pinto、David G. Smith、John F. Taylor、Stephen G. Taylor

  DOI：10.1021/jm00107a008

  日期：1991.3

  The synthesis of a novel series of smooth muscle relaxants which have been shown to act via the opening or activation of potassium channels is described. Compounds have been evaluated for their ability to inhibit spontaneous tone in guinea pig isolated trachealis and structure-activity relationships are discussed. One compound in particular, 1,1-dimethyl-5-nitro-3-(2-pyridon-1-yl)indan-2-ol, (16) was

  描述了一系列新的平滑肌松弛剂的合成，所述平滑肌松弛剂已显示出通过钾通道的开放或激活起作用。已经评估了化合物抑制豚鼠分离的气管中自发音的能力，并讨论了结构-活性关系。一种化合物，特别是1,1-二甲基-5-硝基-3-（2-吡啶-1-基）茚满-2-醇（16）被确定为体外气道平滑肌的有效缓和剂，IC50 =攻击前30-45分钟口服0.15 microM，可显着抑制清醒豚鼠的组胺诱导的呼吸困难。