[5-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]hydrazine | 80945-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: [5-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]hydrazine
• 英文别名: 2-Hydrazino-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 80945-79-5
• 化学式: C₈H₆F₃N₃S
• mdl: MFCD09040770
• 分子量: 233.217
• InChiKey: WMGILRGFFUZVAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 [5-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]hydrazine 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到N-[(E)-1-pyridin-2-ylethylideneamino]-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Thiazolyl and benzothiazolyl hydrazones derived from α-(N)-acetylpyridines and diazines: synthesis, antiproliferative activity and CoMFA studies

  摘要：

  The synthesis of a series of thiazolyl and benzothiazolyl hydrazones derived from alpha-(N)-acylpyridines,-quinolines, -isoquinolines, -pyridazines, -pyrimidines, and -pyrazines is reported. The stereochemistry of these compounds was determined by NMR spectroscopic methods. The antiproliferative activity of the novel compounds was quantified in tissue culture (melanoma, breast carcinoma, colon adenocarcinoma, epitheloid cervix carcinoma, Burkitt's lymphoma, leukemia, and hydroxyurea sensitive and resistant myelogenous leukemia sublines). All compounds exhibited profound antiproliferative activity, in particular against Burkitt's lymphoma cells. Out of this series, compounds 6b, 7b, 7c, 8c and 8i were found to be 13-900 times more potent than hydroxyurea and no cross-resistance to hydroxyurea was observed. A predictive 3D-QSAR model using the CoMFA approach was established.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)81677-7
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲苯苯胺 在 potassium permanganate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [5-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Benzothiazole and Thiazole Hydrazones as Inhibitors of Schistosome BCL-2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00700

文献信息

• Process for producing biaryl compound
  申请人：Hagiya Koji

  公开号：US20050096471A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  A process for producing a biaryl compound, characterized by reacting an arylhydrazine compound, hydrogen peroxide and an aryl compound. When the reaction is conducted in the presence of a given metal or a compound of the metal or in the presence of a metal oxide obtained by reacting the given metal or a compound of the metal with hydrogen peroxide, then the yield of the biaryl compound is improved.

  一种生产双芳基化合物的工艺，其特征在于使芳基肼化合物、过氧化氢和芳基化合物反应。当反应是在某种金属或金属化合物存在下进行，或在某种金属或金属化合物与过氧化氢反应得到的金属氧化物存在下进行时，双芳基化合物的产率会提高。
• WO2019241796A5
  申请人：——

  公开号：WO2019241796A5

  公开（公告）日：2022-06-22
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1473286B1

  公开（公告）日：2009-11-04
• US7554000B2
  申请人：——

  公开号：US7554000B2

  公开（公告）日：2009-06-30
• US8242278B2
  申请人：——

  公开号：US8242278B2

  公开（公告）日：2012-08-14