Ethyl 2-cyano-5-phenylpent-2-enoate | 107456-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2-cyano-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 107456-11-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: ZRMSGJPJPNCWGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-cyano-5-phenylpent-2-enoate 、 2-(4-吗啉-4-基苯基)乙酸 在 [Ir(ppy)₂(bpy)][BF₄] 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到Ethyl 2-cyano-3-[(4-morpholin-4-ylphenyl)methyl]-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的芳酸的氧化脱羧成苄基基团：使用光氧化还原催化剂将其添加到缺电子的烯烃中。

  摘要：

  在可见光照射下，在催化量的过渡金属聚吡啶基配合物作为光催化剂的存在下，苯环对位带有氨基的芳酸与烯烃的反应顺利进行，通过氧化脱羧得到相应的苄基化产物高产。

  DOI：

  10.1039/c3cc44438d
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 氰乙酸乙酯 在 3-aminopropyl immobilised on mesoporous silica MCM-41 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 2-cyano-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  介孔二氧化硅上的有机胺接枝作为杂化三组分一锅法反应的杂化催化剂

  摘要：

  有机-无机杂化催化剂是通过将3-甲基氨基丙基部分固定在介孔二氧化硅MCM-41上制备的，并用于三组分一锅法反应的固体基础催化剂，即醛与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应得到电子不足的烯烃，其易于通过迈克尔加成与硝基甲烷反应形成三取代的伯硝基化合物。通过粉末XRD，TG-DTA，FT-IR，氮吸附-脱附测量和固态交叉极化幻角旋转（CP / MAS）NMR表征该催化剂，并在三组分一锅法中表现出高催化活性。反应; 但是，可重用性较差。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2012.08.009

文献信息

• <i>N</i> ,<i>N′</i> -Dioxide-Lanthanum(III)-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation of 2-Cyano-3-arylacrylates with 2-Bromomalonates
  作者：Yuheng Zhang、Lili Lin、Yushuang Chen、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201700212

  日期：2017.6.6

  An efficient N,N′‐dioxide–lanthanum(III) complex catalytic system has been developed for the diastereo‐ and enantioselective Michael‐initiated ring‐closure (MIRC) reaction of 2‐cyano‐3‐arylacrylates with 2‐bromomalonates. Various chiral cyclopropanes with multiple substitutions were obtained in high yields (up to 93%) with excellent dr (>95:5 dr) and good ee values (up to 91% ee). The catalytic system

  针对2-氰基-3-芳基丙烯酸酯与2-溴丙二酸酯的非对映和对映选择性迈克尔引发的闭环（MIRC）反应，已经开发出了一种高效的N，N'-二氧化物-镧（III）复杂的催化体系。以高产率（高达93％）和出色的dr（> 95：5 dr）和良好的ee值（高达91％ee）获得了多种具有多个取代基的手性环丙烷。该催化体系也可用于α，β-不饱和腈，丙二酸酯和NBS的串联卤化/不对称MIRC反应。此外，已经提出了可能的催化模型来解释立体选择性的起源。
• A one-pot two-step microwave-assisted synthesis of N1-substituted 5,6-ring-fused 2-pyridones
  作者：Marco Radi、Gian Paolo Vallerini、Alessia Petrelli、Paolo Vincetti、Gabriele Costantino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.054

  日期：2013.12

  A fast, versatile and practical one-pot, two-step microwave-assisted protocol for the direct synthesis of N1-substituted 5,6-ring-fused 2-pyridones has been developed. The present method proved to be effective on a series of commercially available aldehydes, ketones and amines and could be profitably exploited in drug-discovery settings for the rapid identification of biologically relevant hit compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of highly stable CoFe2O4 nanoparticles and their use as magnetically separable catalyst for Knoevenagel reaction in aqueous medium
  作者：Kula Kamal Senapati、Chandan Borgohain、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.02.007

  日期：2011.4

  Synthesis of spine! cobalt ferrite magnetic nanoparticles (MNPs) with average sizes in the range 40-50 nm has been achieved using a combined sonochemical and co-precipitation technique in aqueous medium without any surfactant or organic capping agent. The nanoparticules form stable dispersions in aqueous or alcoholic medium. The uncapped nanoparticles were utilized directly as a reusable catalyst for Knoevenagel reaction in aqueous ethanol (1:3). Compartmentation and recovery of the catalyst from reaction medium was done with the aid of an external magnet. High yield of corresponding Knoevenagel products were obtained within a very short time in presence of just 5 mol% of the catalyst at 50 degrees C. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.