1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole | 99552-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole；(1S,12R)-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene
• CAS: 99552-97-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: LVXBAGROXQAERQ-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 11b-hydroxymethyl-6,13-dioxo-1,2,3,4,5,6,6a,11b-octahydro-2,11-ethano-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  五环苯乙烯基吲哚生物碱的合成研究。-氯乙酰基1,2,3,4,5,6-六氢-1,5-甲亚氨基偶氮并[4,3-b]吲哚衍生物的光环化

  摘要：

  在吲哚的4-位上发生2-氯乙酰基-1,2,3,4,5,6-六氢-1,5-甲亚偶氮并[4,3-b]吲哚（）的光环化反应，得到1,2， 3，4，5，6-六氢-2，11-乙基-1，5-甲亚氮并[4，3-6]吲哚体系。因此，该方法似乎不适用于构建五环马兜铃吲哚生物碱的吡咯烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96651-7
• 作为产物：
  描述：

  20-deethyl-4-demethyldasycarpidone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以15%的产率得到6-hydroxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  五环苯乙烯基吲哚生物碱的合成研究。-氯乙酰基1,2,3,4,5,6-六氢-1,5-甲亚氨基偶氮并[4,3-b]吲哚衍生物的光环化

  摘要：

  在吲哚的4-位上发生2-氯乙酰基-1,2,3,4,5,6-六氢-1,5-甲亚偶氮并[4,3-b]吲哚（）的光环化反应，得到1,2， 3，4，5，6-六氢-2，11-乙基-1，5-甲亚氮并[4，3-6]吲哚体系。因此，该方法似乎不适用于构建五环马兜铃吲哚生物碱的吡咯烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96651-7

文献信息

• Dimethyl(methylthio)sulfonium fluoroborate induced cyclization of dithioacetals upon 2,3-disubstituted indoles
  作者：Mercedes Amat、Mercedes Alvarez、Josep Bonjoch、Núria Casamitjana、Jordi Gràcia、Rodolfo Lavilla、Xavier Garcías、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97420-3

  日期：1990.1

  Treatment of dithioacetals 1a–c, 3, and 4 with DMTSF accomplishes cyclization upon the indole 3-position to give the Strychnos-type pentacles 2a–c, 10, and 11, respectively.

  用DMTSF处理二硫缩醛1a-c，3和4可以在吲哚3位完成环化反应，分别得到Strychnos型五齿2a-c，10和11。
• Studies on the synthesis of pentacyclic strychnos indole alkaloids. photocyclization of n-chloroacetyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole derivatives
  作者：Joan Bosch、Mercedes Amat、Enric Sanfeliu、Miguel Angel Miranda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96651-7

  日期：1985.1

  give a 1 ,2 ,3 ,4 , 5 ,6-hexahydro-2 ,11-ethano-1 ,5-methanoazocino [4 , 3-6] indole system. Consequently, the method appears to be unsuitable for constructing the pyrrolidine ring of pentacyclic Strychnos indole alkaloids.

  在吲哚的4-位上发生2-氯乙酰基-1,2,3,4,5,6-六氢-1,5-甲亚偶氮并[4,3-b]吲哚（）的光环化反应，得到1,2， 3，4，5，6-六氢-2，11-乙基-1，5-甲亚氮并[4，3-6]吲哚体系。因此，该方法似乎不适用于构建五环马兜铃吲哚生物碱的吡咯烷环。