[(3aS,4S,6R,6aS)-6-(6-chloropurin-9-yl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 204379-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(3aS,4S,6R,6aS)-6-(6-chloropurin-9-yl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 204379-32-8
• 化学式: C₁₉H₂₉ClN₄O₃Si
• 分子量: 425.003
• InChiKey: YOGMBSZMORDZJP-PAPYEOQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4S,6R,6aS)-6-(6-chloropurin-9-yl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aR,4S,6R,6aS)-6-(6-methoxypurin-9-yl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of carbocyclic, phosphonate analogues of cyclic adenosine monophosphate (cAMP)

  摘要：

  化合物 2 和 5 经过合成和环化形成了环状 3′,5′-腺苷酸（cAMP）类似物 3、6 和 7。在一项补充工作中，环戊二烯通过六个步骤转化成了膦酸 16。化合物 16 经过脱保护和环化，形成环状 3′,5′-腺苷单磷酸 (cAMP) 类似物 18 和 19。

  DOI：

  10.1039/a704961g
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-ol 在 咪唑 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 [(3aS,4S,6R,6aS)-6-(6-chloropurin-9-yl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of carbocyclic, phosphonate analogues of cyclic adenosine monophosphate (cAMP)

  摘要：

  化合物 2 和 5 经过合成和环化形成了环状 3′,5′-腺苷酸（cAMP）类似物 3、6 和 7。在一项补充工作中，环戊二烯通过六个步骤转化成了膦酸 16。化合物 16 经过脱保护和环化，形成环状 3′,5′-腺苷单磷酸 (cAMP) 类似物 18 和 19。

  DOI：

  10.1039/a704961g