4,6-diphenyl-2-(phenylamino)nicotinonitrile | 94360-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,6-diphenyl-2-(phenylamino)nicotinonitrile
• 英文别名: 4,6-Diphenyl-2-(phenylamino)pyridine-3-carbonitrile；2-anilino-4,6-diphenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 94360-49-3
• 化学式: C₂₄H₁₇N₃
• 分子量: 347.419
• InChiKey: UOFKBGAZNBPCPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malononitrile 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,6-diphenyl-2-(phenylamino)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K.; Sharanin, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1382 - 1401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FeF₃-catalyzed MCR in PEG-400: ultrasound assisted synthesis of N-substituted 2-aminopyridines
  作者：Dinne Naresh Kumar Reddy、Kothapalli Bannoth Chandrasekhar、Yaddanapudi Sesha Siva Ganesh、G. Rajeshwar Reddy、J. Pradeep Kumar、Ravi Kumar Kapavarapu、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c6ra14228a

  日期：——

  Ultrasound assisted 4-CR catalyzed by FeF₃ afforded various N-substituted 2-aminopyridines as potential inhibitors of PDE4.

  超声波辅助下，FeF₃催化的4-CR反应产生了各种可能作为PDE4抑制剂的N-取代2-氨基吡啶。
• Wang-OSO3H catalyzed green synthesis of 2-arylamino-3-cyanopyridine derivatives under ultrasound: Their assessment as potential inhibitors of SIRT1
  作者：Chandra Sekhar Challa、Naresh Kumar Katari、Varadacharyulu Nallanchakravarthula、Devanna Nayakanti、Ravikumar Kapavarapu、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132309

  日期：2022.4

  the most active pyridine derivatives in this in vitro assay. The Structure-Activity-Relationship (SAR) study revealed that an aryl group at C-4 position of the central pyridine ring was preferred over the heteroaryl or alkyl moiety whereas an unsubstituted benzene ring was favored over a substituted one at the C-6 position. Similarly, an unsubstituted phenyl group appeared to be better than the substituted

  开发潜在抗癌剂的新方法/策略不仅对于解决全球癌症发病率不断上升的问题而且克服耐药性的多方面问题都是必要的。SIRT1 是所有 Sirtuins 中研究最广泛的，在癌症中起着重要作用，被认为是该疾病的有希望的药理学靶点。设计了一种基于 2-芳基氨基-3-氰基吡啶的新框架，并在计算机上进行了评估，用于鉴定新的和潜在的 SIRT1 抑制剂。最初，在计算机上对接一系列代表性分子不仅表明它们与 SIRT1 的令人鼓舞的相互作用，而且还表明它们对这种蛋白质的潜在选择性超过了 SIRT2。该研究还表明，与残基 ASN346 和 ALA262 的 H 键合以及与残基 PHE273、PHE297、ILE411、ILE347、HIS363、GLN345 等的其他相互作用对于这些分子中的一些是常见的。因此，构建了一个基于设计框架的分子库，用于进一步的药理学研究。这些分子可以通过适当的酮、醛、芳香胺和丙二腈在水性介质中在露天条件下的超声辅助
• Expedient N-Arylation for the Synthesis of 2-Arylamino-3-cyanopyridines Using Ionic Copper(I) Complex as a Catalyst
  作者：Min Zhang、Yuqiang Ding、Biao Xiong、Ting Wang、Fengxia Yan、Xiaoting Wang

  DOI：10.3987/com-12-12461

  日期：——

  The N-arylation of 2-amino-3-cyanopyridines is firstly described by using ionic copper(I) complex (Phen)(2)Cu+BF4- (phen = 1,10-phenanthroline) as an efficient catalyst. The synthetic protocol can be applied to synthesize a wide range of 2-arylamino-3-cyanopyridine products in good to excellent isolated yields. The resulted products are potentially building blocks for further preparation of biologically interesting products or useful ligands for metal catalysis.