methylene-N-phenyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione | 343613-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methylene-N-phenyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-methylene-3-phenyloxazolidine-2,4-dione；5-Methylidene-3-phenyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 343613-73-0
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: CCZQUYBDTJRQMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylene-N-phenyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 C₁₈H₂₉N₃O₂ 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非对称串联共轭加成-质子化，在不相邻的β位上形成手性二级C-O键，形成季碳立体中心

  摘要：

  描述了在不相邻的β位置上为季碳立体中心构建手性二级C-O键的直接策略。亚甲基1,3-恶唑烷-2,4-二酮首次在不对称反应中用作活泼的亲电子试剂，经历了串联共轭加成-质子化过程。使用基于L-氨基酸的脲-叔胺催化剂，与3-取代的羟吲哚的反应可制得有价值的质子化加合物，具有1,3-季-叔（C-O）不相邻的立体中心，并具有高收率和出色的立体选择性。该方法已成功地推广到硫亲核试剂上，用于合成具有生物活性的手性1，3-硫叔叔醇衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7cc03700g
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethylene-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到methylene-N-phenyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cycloaddition Reactions of New Captodative Olefins, N-Substituted 5-Alkylidene-1,3-oxazolidine-2,4-diones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-9094

文献信息

• Controllable Chemoselectivity in Visible‐Light Photoredox Catalysis: Four Diverse Aerobic Radical Cascade Reactions
  作者：Xinfei Liu、Xinyi Ye、Filip Bureš、Hongjun Liu、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.201505193

  日期：2015.9.21

  Reported is the controllable selectivity syntheses of four distinct products from the same starting materials by visible‐light photoredox catalysis. By employing a dicyanopyrazine‐derived chromophore (DPZ) as photoredox catalyst, an aerobic radical mechanism has been developed, and allows the reactions of N‐tetrahydroisoquinolines (THIQs) with N‐itaconimides to through four different pathways, including addition‐cyclization

  报告了通过可见光光氧化还原催化可控地合成同一原料的四种不同产物的选择性。通过使用衍生自二氰基吡嗪的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂，开发了一种需氧自由基机理，并使N-四氢异喹啉（THIQs）与N-衣康酰亚胺反应通过四种不同途径进行，包括加成环化，加成-消除，加成偶联和加质子化，具有令人满意的化学选择性。当前的策略提供了以中等到优异的产率直接获得四种不同但有价值的N-杂环加合物的途径。
• Enantioselective Conjugate Addition‐Protonation of 5 <i>H</i> ‐Oxazol‐4‐ones and 5‐Methylene 1,3‐Oxazolidine‐2,4‐diones: 2,2'‐Biphenol‐Induced Diastereoselectivity Switch
  作者：Bohua Lu、Shuang Xin、Bo Zhu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/cjoc.201900111

  日期：2019.7

  asymmetric conjugate addition‐protonation and diastereoselective switch between 5H‐oxazol‐4‐ones and 5‐methylene 1,3‐oxazolidine‐2,4‐diones was established. An array of chiral conjugate addition‐protonation products bearing 1,3‐O‐heterotertiary‐O‐heteroquarternary nonadjacent stereocenters were obtained in excellent yields, moderate to good diastereoselectivities, and excellent enantioselectivities (up to

  建立了在5 H-恶唑-4-酮和5-亚甲基1,3-恶唑烷-2,4-二酮之间进行催化不对称共轭加质子化和非对映选择性转换的合成策略。手性共轭加成质子化轴承产品的阵列1,3- ö -heterotertiary- ö -heteroquarternary不相邻的立体中心以优良产率获得，中度至良好非对映选择性，和优异的对映选择性（高达97％的收率，11：1个DR和98％ee）。2,2'-双酚的诱导可通过环加成中间体有效地促进相应非对映异构体的产生。
• Synthesis and Cycloaddition Reactions of New Captodative Olefins, N-Substituted 5-Alkylidene-1,3-oxazolidine-2,4-diones
  作者：Joaquín Tamariz、Adriana Benavides、Rafael Martínez、Hugo A. Jiménez-Vázquez、Francisco Delgado、Joaquin Tamariz

  DOI：10.3987/com-00-9094

  日期：——
• Asymmetric tandem conjugate addition–protonation to forge chiral secondary C–O bonds for quaternary carbon stereocenters at the nonadjacent β-position
  作者：San-Ni Hong、Yang Liu、Richmond Lee、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c7cc03700g

  日期：——

  strategy to construct chiral secondary C–O bonds for quaternary carbon stereocenters at the nonadjacent β-position is described. Methylene 1,3-oxazolidine-2,4-diones were for the first time employed in an asymmetric reaction as viable electrophiles undergoing a tandem conjugate addition–protonation process. Using an L-amino acid-based urea–tertiary amine catalyst, the reaction with 3-substituted oxindoles

  描述了在不相邻的β位置上为季碳立体中心构建手性二级C-O键的直接策略。亚甲基1,3-恶唑烷-2,4-二酮首次在不对称反应中用作活泼的亲电子试剂，经历了串联共轭加成-质子化过程。使用基于L-氨基酸的脲-叔胺催化剂，与3-取代的羟吲哚的反应可制得有价值的质子化加合物，具有1,3-季-叔（C-O）不相邻的立体中心，并具有高收率和出色的立体选择性。该方法已成功地推广到硫亲核试剂上，用于合成具有生物活性的手性1，3-硫叔叔醇衍生物。