S-dodecyl 4-(trifluoromethyl)benzothioate | 1607799-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-dodecyl 4-(trifluoromethyl)benzothioate
• 英文别名: 4-(Trifluoromethyl)thiobenzoic acid S-dodecyl ester；S-dodecyl 4-(trifluoromethyl)benzenecarbothioate
• CAS: 1607799-54-1
• 化学式: C₂₀H₂₉F₃OS
• 分子量: 374.511
• InChiKey: MAHHOVHUVIUHBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-dodecyl 4-(trifluoromethyl)benzothioate 、 苯基溴化镁 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以85%的产率得到4-(三氟甲基)二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  用于在温和条件下从硫酯选择性合成多功能酮的二芳基铜酸盐。

  摘要：

  通过使用在环境温度下以 1:1.3-1.5 的比例从铜 (I) 盐和芳基格氏试剂原位生成的二芳基铜酸盐 (I) 从硫酯选择性地合成酮。在酮合成过程中，各种官能团，如羰基（酮、酯和酰胺）、O-保护基、卤素和杂芳烃，都可以以优异的收率得到多官能化酮。这种铜介导的酮合成不仅可用于合成葡萄糖酸内酯衍生的酮 6（一种转化为 SGLT2 抑制剂卡格列净的合成中间体），还可以用于合成硫代乳酸 8（一种有价值的 (+)-生物素合成中间体）。对分离的二苯铜酸盐 (I)、[CuPh2]- (12) 的对照实验，

  DOI：

  10.1002/chem.202200474
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-dodecyl 4-(trifluoromethyl)benzothioate
  参考文献：
  名称：

  镍催化硫酯转移反应与 sp2 杂化亲电试剂

  摘要：

  我们报道了一种硫代酰化转移反应，该反应基于镍催化的硫酯与 sp 2杂化亲电试剂的 C-C 键断裂。芳基溴化物、碘化物和烯基三氟甲磺酸酯可参与芳基硫酯的硫酯转移反应，在温和的反应条件下以高达 98% 的产率提供结构多样的新型硫酯。使用该协议，可以通过生成烯基三氟甲磺酸酯从相应的酮中构建烯基硫酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00979

文献信息

• Metal-free cross-coupling reaction of aldehydes with disulfides by using DTBP as an oxidant under solvent-free conditions
  作者：Jing-Wen Zeng、Yi-Chen Liu、Ping-An Hsieh、Yu-Ting Huang、Chih-Lun Yi、Satpal Singh Badsara、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c4gc00025k

  日期：——

  A DTBP-promoted C–H thiolation of aldehydes with disulfides under metal-free and solvent-free conditions is described. The system shows good functional group tolerance to afford thioesters in moderate to excellent yields.

  描述了在无金属和无溶剂条件下，DTBP促进的醛与二硫化物的C-H硫化反应。该体系对官能团具有良好的容忍性，产率在中等到优良之间。
• Diarylcuprates for Selective Syntheses of Multifunctionalized Ketones from Thioesters under Mild Conditions
  作者：Daiki Kato、Tomoya Murase、Jalindar Talode、Haruki Nagae、Hayato Tsurugi、Masahiko Seki、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.202200474

  日期：2022.5.6

  copper-mediated ketone synthesis could be applied to the synthesis of not only gluconolactone-derived ketone 6, a synthetic intermediate in the transformation to the SGLT2 inhibitor canagliflozin, but also thiolactol 8, a valuable synthetic intermediate for (+)-biotin. Control experiments on an isolated diphenylcuprate(I), [CuPh2 ]- (12), and DFT calculations revealed that this ketone synthesis proceeded

  通过使用在环境温度下以 1:1.3-1.5 的比例从铜 (I) 盐和芳基格氏试剂原位生成的二芳基铜酸盐 (I) 从硫酯选择性地合成酮。在酮合成过程中，各种官能团，如羰基（酮、酯和酰胺）、O-保护基、卤素和杂芳烃，都可以以优异的收率得到多官能化酮。这种铜介导的酮合成不仅可用于合成葡萄糖酸内酯衍生的酮 6（一种转化为 SGLT2 抑制剂卡格列净的合成中间体），还可以用于合成硫代乳酸 8（一种有价值的 (+)-生物素合成中间体）。对分离的二苯铜酸盐 (I)、[CuPh2]- (12) 的对照实验，
• Nickel-catalyzed Thioester Transfer Reaction with sp²-Hybridized Electrophiles
  作者：Xiaopeng Wu、Jinhang Li、Siyu Xia、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00979

  日期：2022.8.5

  nickel-catalyzed C–C bond cleavage of thioesters with sp2-hybridized electrophiles. Aryl bromides, iodides, and alkenyl triflates can participate in thioester transfer reaction of aryl thioesters, affording a wide range of structurally diverse new thioesters in yields of up to 98% under mild reaction conditions. With this protocol, it is possible to construct alkenyl thioesters from the corresponding ketones

  我们报道了一种硫代酰化转移反应，该反应基于镍催化的硫酯与 sp 2杂化亲电试剂的 C-C 键断裂。芳基溴化物、碘化物和烯基三氟甲磺酸酯可参与芳基硫酯的硫酯转移反应，在温和的反应条件下以高达 98% 的产率提供结构多样的新型硫酯。使用该协议，可以通过生成烯基三氟甲磺酸酯从相应的酮中构建烯基硫酯。