4-azido-2-fluorobenzaldehyde | 1541190-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-2-fluorobenzaldehyde
• 英文别名: 4-Azido-2-fluorobenzaldehyde
• CAS: 1541190-93-5
• 化学式: C₇H₄FN₃O
• 分子量: 165.127
• InChiKey: ONGYYFQMOUYILH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-(2,6-二甲基苯基)脲 、 4-azido-2-fluorobenzaldehyde 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N¹-(4-azido-2-fluorobenzylidene)-N⁴-(2,6-dimethylphenyl)semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Semicarbazone EGA的结构活性关系提供炭疽毒素细胞进入的光亲和性抑制剂。

  摘要：

  EGA 1通过抑制水泡运输来防止多种病毒和细菌毒素进入哺乳动物细胞。1的细胞靶标是未知的，进行了结构-活性关系研究以开发用于靶标鉴定的策略。鉴定出具有中纳米分子效力的化合物（2），并合成了三个光亲和标记（3-5）。对于该系列，在获得成功的光标记事件方面，苯叠氮基部分的预期光化学是比光探针的IC50更重要的因素。虽然3是该系列中最有效的可逆抑制剂，但在紫外线照射后，它没有为细胞提供抗炭疽致死毒素（LT）的保护。相反，在标准分析中生物活性较弱的5

  DOI：

  10.1021/ml400486k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟苄醇 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 pyridinium chlorochromate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-azido-2-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Semicarbazone EGA的结构活性关系提供炭疽毒素细胞进入的光亲和性抑制剂。

  摘要：

  EGA 1通过抑制水泡运输来防止多种病毒和细菌毒素进入哺乳动物细胞。1的细胞靶标是未知的，进行了结构-活性关系研究以开发用于靶标鉴定的策略。鉴定出具有中纳米分子效力的化合物（2），并合成了三个光亲和标记（3-5）。对于该系列，在获得成功的光标记事件方面，苯叠氮基部分的预期光化学是比光探针的IC50更重要的因素。虽然3是该系列中最有效的可逆抑制剂，但在紫外线照射后，它没有为细胞提供抗炭疽致死毒素（LT）的保护。相反，在标准分析中生物活性较弱的5

  DOI：

  10.1021/ml400486k

文献信息

• [EN] PROTECTIVE MOLECULES AGAINST ANTHRAX TOXIN<br/>[FR] MOLÉCULES PROTECTRICES CONTRE LA TOXINE DE L'ANTHRAX
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014113607A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Disclosed herein inter alia are compositions and methods useful in the treatment of infectious diseases and exposure to toxins.

  披露的内容包括但不限于治疗传染性疾病和接触毒素的有用组合物和方法。
• Synthesis of azido-substituted benzaldehydes via S Ar chemistry
  作者：Arjun Kafle、Sandy Yossef、Scott T. Handy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151899

  日期：2020.5

  Conditions for the formation of azidobenzaldehydes and azidobenzonitriles using sodium azide in DMSO under typical SNAr conditions are described. This simplifies access to these valuable building blocks compared to the more common sequences reported in the literature. Interestingly, fluorosubstituted aryl ketones and esters do not afford azides, but instead amine products.

  用于使用在DMSO中的叠氮化钠典型的S下azidobenzaldehydes和azidobenzonitriles形成的条件Ñ氩条件描述。与文献中报道的更常见的序列相比，这简化了对这些有价值的构建基块的访问。有趣的是，氟取代的芳基酮和酯不提供叠氮化物，而是胺产物。
• PROTECTIVE MOLECULES AGAINST ANTHRAX TOXIN
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160016930A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Disclosed herein inter alia are compositions and methods useful in the treatment of infectious diseases and exposure to toxins.

  本文公开了在治疗传染病和暴露于毒素中方面有用的组合物和方法。
• Protective molecules against anthrax toxin
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10730848B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  Disclosed herein inter alia are compositions and methods useful in the treatment of infectious diseases and exposure to toxins.

  本文特别披露了用于治疗传染病和毒素暴露的组合物和方法。
• Structure–Activity Relationship of Semicarbazone EGA Furnishes Photoaffinity Inhibitors of Anthrax Toxin Cellular Entry
  作者：Michael E. Jung、Brian T. Chamberlain、Chi-Lee C. Ho、Eugene J. Gillespie、Kenneth A. Bradley

  DOI：10.1021/ml400486k

  日期：2014.4.10

  unknown, and a structure-activity relationship study was conducted in order to develop a strategy for target identification. A compound with midnanomolar potency was identified (2), and three photoaffinity labels were synthesized (3-5). For this series, the expected photochemistry of the phenyl azide moiety is a more important factor than the IC50 of the photoprobe in obtaining a successful photolabeling

  EGA 1通过抑制水泡运输来防止多种病毒和细菌毒素进入哺乳动物细胞。1的细胞靶标是未知的，进行了结构-活性关系研究以开发用于靶标鉴定的策略。鉴定出具有中纳米分子效力的化合物（2），并合成了三个光亲和标记（3-5）。对于该系列，在获得成功的光标记事件方面，苯叠氮基部分的预期光化学是比光探针的IC50更重要的因素。虽然3是该系列中最有效的可逆抑制剂，但在紫外线照射后，它没有为细胞提供抗炭疽致死毒素（LT）的保护。相反，在标准分析中生物活性较弱的5