9-[3-fluoro-4-hydroxy-3-hydroxymethylbutyl]adenine | 1222988-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[3-fluoro-4-hydroxy-3-hydroxymethylbutyl]adenine
• 英文别名: 9-[3-Fluoro-4-hydroxy-3-hydroxymethylbutyl] adenine；2-[2-(6-aminopurin-9-yl)ethyl]-2-fluoropropane-1,3-diol
• CAS: 1222988-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₄FN₅O₂
• 分子量: 255.252
• InChiKey: DGRDAFGPVOUHNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-3-hydroxybutanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙胺基三氟化硫 、 三氯化硼 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 9-[3-fluoro-4-hydroxy-3-hydroxymethylbutyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  作为抗病毒药物的 3'-氟代喷昔洛韦类似物的设计与合成

  摘要：

  基于氟转换方法，设计并合成了一系列具有不同嘌呤和嘧啶碱基的3'-氟代喷昔洛韦类似物。将 β-氟酯直接还原为相应的 3-氟代醇，为合成 3'-氟代喷昔洛韦类似物提供了一种简单且新的进入途径。评估了合成的 3'-氟代喷昔洛韦类似物对脊髓灰质炎病毒、HSV-1、HSV-2 和 HIV 的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0202-9

文献信息

• Antiviral acyclonucleosides and acyclonucleotides
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0381531A2

  公开（公告）日：1990-08-08

  Disclosed are compounds of the formula: wherein B is related to one of the heterocyclic bases found in nucleic acid (DNA, RNA) such as a purine, a substituted purine, a pyrimidine or a substituted pyrimidine wherein the substituents on the purine or pyrimidine are selected from amino, hydroxyl, halogen, thio or alkylthiol wherein the alkyl moiety of the alkylthiol has 1 to 6 carbons; R¹ is fluorine, chlorine, hydroxy, alkoxy having 1 to 6 carbons or a phosphate group having the formula: wherein R⁴ and R⁵ are pharmaceutically acceptable cations; R² and R³ are independently hydroxy, alkoxy having 1 to 6 carbons or a phosphate group having the formula: wherein R⁴ and R⁵ hydrogen or are pharmaceutically acceptable cations; or two of R¹, R² and R³ taken together form a phosphate group having the formula: wherein R⁴ is hydrogen or a pharmaceutically acceptable cation. The compounds have antiviral activity. They are particularly effective against the herpes group of viruses with special utility against cytomegalovirus (CMV) and varicella-zoster virus (VZV), and against retroviruses such as HTLV-III.

  公开了式中的化合物： 其中 B 与核酸（DNA、RNA）中的杂环碱基之一有关，如嘌呤、取代的嘌呤、嘧啶或取代的嘧啶，其中嘌呤或嘧啶上的取代基选自氨基、羟基、卤素、硫代或烷基硫醇，其中烷基硫醇的烷基具有 1 至 6 个碳原子；R¹ 是氟、氯、羟基、具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基或具有以下式子的磷酸基团： 其中 R⁴ 和 R⁵ 是药学上可接受的阳离子；R² 和 R³ 独立地是羟基、具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基或具有以下式子的磷酸基团： 其中 R⁴ 和 R⁵ 氢或为药学上可接受的阳离子；或 R¹、R² 和 R³ 中的两个共同形成一个磷酸基团，其式为 其中 R⁴ 为氢或药学上可接受的阳离子。这些化合物具有抗病毒活性。它们对疱疹病毒群特别有效，对巨细胞病毒 (CMV) 和水痘-带状疱疹病毒 (VZV) 以及 HTLV-III 等逆转录病毒特别有效。
• Design and synthesis of 3′-fluoropenciclovir analogues as antiviral agents
  作者：Myung-Hee Choi、Chong-Kyo Lee、Hee-Doo Kim

  DOI：10.1007/s12272-010-0202-9

  日期：2010.2

  approach, a series of 3′-fluoropenciclovir analogues with different purine and pyrimidine bases were designed and synthesized. Direct reduction of β-fluoroester to the corresponding 3-fluoroalcohol provided an easy and new entry pathway towards the synthesis of 3′-fluoropenciclovir analogues. The synthesized 3′-fluoropenciclovir analogues were evaluated for their antiviral activities against the poliovirus

  基于氟转换方法，设计并合成了一系列具有不同嘌呤和嘧啶碱基的3'-氟代喷昔洛韦类似物。将 β-氟酯直接还原为相应的 3-氟代醇，为合成 3'-氟代喷昔洛韦类似物提供了一种简单且新的进入途径。评估了合成的 3'-氟代喷昔洛韦类似物对脊髓灰质炎病毒、HSV-1、HSV-2 和 HIV 的抗病毒活性。