6-amino-3-methyl-4-(2,4-difluorophenyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 311333-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-4-(2,4-difluorophenyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 311333-33-2；330854-51-8
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂N₄O
• 分子量: 288.256
• InChiKey: XGXVQUOJXOWMJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 四乙基溴化铵 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到6-amino-3-methyl-4-(2,4-difluorophenyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-Amino-3-methyl-4-Aryl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]Pyrazole-5-carbonitriles的高效多组分合成

  摘要：

  多组分反应可在最短的时间内通过简单的分离程序在单个步骤中有效地构建复杂的分子；它们具有较高的经济性 1-7，因此近年来已成为一种强大的合成策略。8-10 在水性介质中进行多组分方案时更具吸引力。水具有多种好处，包括控制放热，并且可以通过单相分离技术进行产品的分离。吡喃并吡唑是一类具有生物学意义的杂环化合物，特别是二氢吡喃并[2,3-c]吡唑在促进生物活性方面发挥着重要作用，并代表了药物化学中一个有趣的模板。带有 4-H 吡喃单元的杂环化合物近年来备受关注，因为它们构成了有前景的药物的重要前体。 11-13 吡并 [2,3-c] 吡唑具有镇痛、14 抗癌、15 抗微生物和抗炎 16 活性。此外，二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑显示出杀软体动物活性 17,18，可用于 Chk 1 激酶抑制剂活性的筛选试剂盒。19,20 它们还可用作药物成分和可生物降解的农用化学品。21-29 Junek 和Aigner30

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.816220

文献信息

• Rapid One-pot, Four Component Synthesis of Pyranopyrazoles Using Heteropolyacid Under Solvent-free Condition
  作者：Hemant V. Chavan、Santosh B. Babar、Rahul U. Hoval、Babasaheb P. Bandgar

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.11.3963

  日期：2011.11.20

  A series of pyranopyrazoles, was efficiently synthesized via one-pot, four component reaction of ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, aldehydes and malononitrile in the presence of catalytic amount silicotungstic acid under solvent free condition. NOE experiments confirmed that the product exist exclusively in the 2H form. The present protocol offers the advantages of clean reaction, short reaction time, high yield, easy purification and economic availability of the catalyst.

  一锅法制备了一系列吡喃吡唑啉衍生物，通过在没有溶剂条件下，以催化量的硅钨酸为催化剂，将乙酰乙酸乙酯、水合肼、醛和丙二腈进行四组分反应高效合成。NOE实验证实产物仅以2H形式存在。当前方法具有反应干净、反应时间短、产率高、易于纯化以及催化剂经济可得等优点。