2-allyl-adipic acid diethyl ester | 91976-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-allyl-adipic acid diethyl ester
• 英文别名: Hepten-(6)-dicarbonsaeure-(1.4)-diaethylester；2-Allyl-adipinsaeure-diaethylester；2-Allyl-adipinsaeure-diethylester；Diethyl 2-prop-2-enylhexanedioate；diethyl 2-prop-2-enylhexanedioate
• CAS: 91976-45-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: LOYSQCDDHQZXDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-adipic acid diethyl ester 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl-3-(2-propenyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHÈSES D'ACIDES AMINÉS CYCLIQUES À PARTIR DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE ADIPIQUE

  摘要：

  Dieckmann反应已经重新研究，以获得烷基取代的环戊酮。现在在烷基化过程中对反应进行控制，可以使环戊烷环的开启，从而在不分离中间体的情况下，以极高的产率得到取代己二酸酯，或者在环上进行正常的取代反应。从相应的Dieckmann酯或取代己二酸中获得了甲基和烯丙基取代的环戊酮。这些酮经过Strecker方法转化为相应的螺环脲酮。在这两种情况下，都分离并研究了两个对映异构体。从螺环脲酮中以良好的产率制备并表征了1-氨基-2-甲基-环戊基甲酸和1-氨基-2-烯丙基-环戊基甲酸。

  DOI：

  10.1139/v62-054
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 己二酸二乙酯 、 3-溴丙烯 生成 2-allyl-adipic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHÈSES D'ACIDES AMINÉS CYCLIQUES À PARTIR DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE ADIPIQUE

  摘要：

  Dieckmann反应已经重新研究，以获得烷基取代的环戊酮。现在在烷基化过程中对反应进行控制，可以使环戊烷环的开启，从而在不分离中间体的情况下，以极高的产率得到取代己二酸酯，或者在环上进行正常的取代反应。从相应的Dieckmann酯或取代己二酸中获得了甲基和烯丙基取代的环戊酮。这些酮经过Strecker方法转化为相应的螺环脲酮。在这两种情况下，都分离并研究了两个对映异构体。从螺环脲酮中以良好的产率制备并表征了1-氨基-2-甲基-环戊基甲酸和1-氨基-2-烯丙基-环戊基甲酸。

  DOI：

  10.1139/v62-054

文献信息

• SYNTHÈSES D'ACIDES AMINÉS CYCLIQUES À PARTIR DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE ADIPIQUE
  作者：Lise Nicole、Louis Berlinguet

  DOI：10.1139/v62-054

  日期：1962.2.1

  The Dieckmann reaction has been reinvestigated in view of obtaining alkyl-substituted cyclopentanones. Control of the reaction during alkylation now permits either the opening of the cyclopentane ring to give, without the isolation of intermediates, substituted adipic esters in excellent yields or normal substitution on the ring.Methyl- and allyl-substituted cyclopentanones were obtained from the corresponding Dieckmann esters or from the substituted adipic acids. These ketones were transformed by the Strecker method into their corresponding spirohydantoins. In both cases, two diastereo-isomers were isolated and studied.1-Amino-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid and 1-amino-2-allyl-cyclopentanecarboxylic acid were prepared in good yields from the spirohydantoins and characterized.

  Dieckmann反应已经重新研究，以获得烷基取代的环戊酮。现在在烷基化过程中对反应进行控制，可以使环戊烷环的开启，从而在不分离中间体的情况下，以极高的产率得到取代己二酸酯，或者在环上进行正常的取代反应。从相应的Dieckmann酯或取代己二酸中获得了甲基和烯丙基取代的环戊酮。这些酮经过Strecker方法转化为相应的螺环脲酮。在这两种情况下，都分离并研究了两个对映异构体。从螺环脲酮中以良好的产率制备并表征了1-氨基-2-甲基-环戊基甲酸和1-氨基-2-烯丙基-环戊基甲酸。