甲基L-丙氨酰甘氨酸酯盐酸盐(1:1) | 23404-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基L-丙氨酰甘氨酸酯盐酸盐(1:1)
• 英文名称: (+)-(S)-alanylglycine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: H-Ala-gly-ome hcl；methyl 2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]acetate;hydrochloride
• CAS: 23404-09-3
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 196.634
• InChiKey: YPQGKQWQCHPXLB-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基L-丙氨酰甘氨酸酯盐酸盐(1:1) 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 chloroacetic anhydride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 HCl*H-(Ala-Gly)2-OMe
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. IX Synthesis and physicochemical properties of cyclic peptides.

  摘要：

  合成了一系列环状肽，具有不同的环大小和氨基酸成分。通过叠氮化物、对硝基苯基酯、N-羟基琥珀酰亚胺酯和二乙基磷氰酸盐法对线性肽进行环化反应。还应用了分子间环二聚化法制备环状六肽。每种环化方法的反应产率均被发现足够用于制备目的。使用质子核磁共振对环状肽进行了构象分析。肽NH信号的温度依赖性表明，具有环状(-Gly-Xxx-Gly-)2序列的六肽通过分子内氢键得到稳定，并且对温度诱导的构象变化具有抗性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4001
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-丙氨酰-甘氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 甲基L-丙氨酰甘氨酸酯盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  开环明酰胺类似物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌†的合成及其构效关系†

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）已成为对公共卫生的主要威胁，因为临床分离出的菌株对多种抗生素具有耐药性。因此，开发用于治疗MRSA感染的新抗生素是持续的挑战。先前我们已经确定了开环的苯甲酰胺类似物L472-2，其对金黄色葡萄球菌的生长具有中等活性。在我们之前的工作中，我们从L472-2开始，鉴定出一类含有炔基的类似物，这些类似物具有激活SaClpP活性但具有中等抗菌活性的潜力。在这里，我们集中于L472-2的抗菌活性，合成了一系列新的开环的苯甲酰胺类似物，并评估了它们对MRSA的活性。通过对这些类似物的构效关系（SAR）进行紧凑分析，我们发现金刚烷乙醇酯苯甲酰胺2j对包括MRSA在内的6种金黄色葡萄球菌菌株均显示出优异的抗菌活性，但它并未激活ClpP。因此，这些苯甲酰胺类似物代表了抑制MRSA生存力的一类新候选人。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000502

文献信息

• Synthesis of analogs of pepstatin. Effect of structure in subsites P1', P2', and P2 on inhibition of porcine pepsin
  作者：Daniel H. Rich、Francesco G. Salituro

  DOI：10.1021/jm00360a022

  日期：1983.6

  A series of pepstatin analogues having structural variations in the P2', P1', and P2 positions have been synthesized and tested for inhibition of porcine pepsin. The standard peptide for this study was Iva-Sta-Val-Ala-Iaa. Structural variations in the P2' and P1' positions have relatively little effect on Ki; however, small variations in the P2 position have a more dramatic effect on Ki and time-dependent

  已经合成了一系列在P2′，P1′和P2位置具有结构变化的胃抑素类似物，并测试了其对猪胃蛋白酶的抑制作用。这项研究的标准肽是Iva-Sta-Val-Ala-Iaa。P2'和P1'位置的结构变化对Ki的影响相对较小；然而，P2位置的微小变化对Ki和时间依赖性抑制具有更显着的影响。还合成了一系列胃抑素片段，并测试了其对猪胃蛋白酶的抑制作用。
• Chemical synthesis of tripeptide thioesters for the biotechnological incorporation into the myxobacterial secondary metabolite argyrin via mutasynthesis
  作者：David C B Siebert、Roman Sommer、Domen Pogorevc、Michael Hoffmann、Silke C Wenzel、Rolf Müller、Alexander Titz

  DOI：10.3762/bjoc.15.286

  日期：——

  structure-activity relationship is hampered by the complexity of the chemical total synthesis. Mutasynthesis is a promising approach where simpler and fully synthetic intermediates of the natural product's biosynthesis can be biotechnologically incorporated. Here, we report the synthesis of a series of tripeptide thioesters as mutasynthons containing the native sequence with a dehydroalanine (Dha) Michael acceptor attached

  精氨酸是粘杆菌的次生代谢产物，对铜绿假单胞菌具有抗生素活性。化学全合成的复杂性阻碍了它们的构效关系的研究。诱变是一种有前途的方法，其中可以通过生物技术掺入天然产物生物合成的更简单，完全合成的中间体。在这里，我们报告了一系列三肽硫酯的合成，其突变体为含有天然序列的脱氢丙氨酸（Dha）迈克尔受体，并连接至肌氨酸（Sar）及其衍生物。天然序列β-Ala-Dha-Sar硫酯的化学合成需要将顺序的肽合成修改为一种收敛策略，在该策略中，具有肌氨酸的硫酯在与含Dha的二肽偶联之前就已形成。
• Synthesis of chiral oligopeptides by means of catalytic asymmetric hydrogenation of dehydropeptides
  作者：Iwao Ojima、T Noriko Yoda、Momoko Yatabe、Toshiyuki Tanaka、Tetsuo Kogure

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82412-1

  日期：1984.1

  on the asymmetric induction as well as catalyst efficiency. The chiral centers in AA' and AA' amino acid residues in 5 were also found to have some influence on the catalytic asymmetric induction. Possible mechanism which can accommodate these effects are discussed. Asymmetric reduction of RCOCO-AA-OMe (13) via hydrosilylation was carried out to give chiral depsipeptide units. The asymmetric hydrogenation

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应
• Self-Ordering Electron Donor-Acceptor Nanohybrids Based on Single-Walled Carbon Nanotubes Across Different Scales
  作者：Fulvio G. Brunetti、Carlos Romero-Nieto、Javier López-Andarias、Carmen Atienza、Juan Luis López、Dirk M. Guldi、Nazario Martín

  DOI：10.1002/anie.201207006

  日期：2013.2.18

  From nano‐ to macroscale: The immobilization of photo‐ and redox‐active 9,10‐di(1,3‐dithiol‐2‐ylidene)‐9,10‐dihydroanthracene‐based dipeptide 1 onto SWCNTs resulted in a high order of self‐alignment among 1/SWCNTs (see picture). The assembly of the 1/SWCNTs is the key for stabilizing long‐lived charge‐separated states that are formed upon photoexcitation of the SWCNTs.

  从纳米级到宏观级：将基于光和氧化还原活性的9,10-di（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽基二肽 1固定在SWCNTs上导致了高水平的自我在1个/ SWCNT之间对齐（参见图片）。1 / SWCNT的组装是稳定SWCNT光激发时形成的长寿命电荷分离态的关键。
• Construction of Cyclopentanes Consisting of Five Stereocenters via NHC-Catalyzed Cascade Reactions of Enals with Oxindole-Dienones
  作者：Yadi Niu、Laiping Yao、Hongli Zhao、Xue Tang、Qian Zhao、Yuling Wu、Bo Han、Wei Huang、Gu Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03341

  日期：2023.12.1

  Despite the widespread presence of the chiral cyclopentane motif, the asymmetric synthesis of cyclopentanes containing five stereocenters remains a formidable challenge. Here, we present an N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed cascade reaction of enal and oxindole-dienone, which allows access to spiroxindole cyclopentanes featuring a complete set of chiral centers on the five-membered carbocycle

  尽管手性环戊烷基序广泛存在，但包含五个立构中心的环戊烷的不对称合成仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们提出了烯醛和羟吲哚二烯酮的N-杂环卡宾（NHC）催化级联反应，该反应可以得到在五元碳环上具有完整手性中心的螺吲哚环戊烷。该策略的特点是形成多重键和手性中心，表现出广泛的底物范围、独特的非对映选择性和高达 99:1 的选择性。