4-Acetoxy-nonen-1,2 | 73229-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Acetoxy-nonen-1,2
• 英文别名: Nona-1,2-dien-4-ylacetate
• CAS: 73229-31-9；90733-15-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: LMMLIBNCQNRKSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetoxy-nonen-1,2 、 N-(2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl)benzamide 在 ZnBr₂*C₆H₁₆N₂ 、 异丙基溴化镁 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.16h， 以76%的产率得到(E)-2-[2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl]-3-hept-1-ylidene-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的CH / N-H / C-O / C-H功能化实现便捷的Allene环的1,4-铁迁移

  摘要：

  甲烷活化具有巨大的潜力，可以逐步和原子经济的方式实现可持续的分子合成，而珍贵的4d和5d过渡金属已经取得了重大进展。相比之下，我们通过独特的CH / N-H / C-O / C-H官能化序列，使用了丰富的，无毒的铁催化剂进行通用的烯丙基环化反应。强大的铁催化作用甚至在室温下也可在无外部氧化剂的条件下发生，而详细的机械研究表明，前所未有的1,4-铁迁移机制可促进CH活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201801324
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-Acetoxy-nonen-1,2
  参考文献：
  名称：

  乙酸烯丙酯的二硫代膦酰化：获得 1,2-双(二苯基膦)乙烷型双齿配体

  摘要：

  1,2-双（二苯基膦）乙烷（DPPE）是过渡金属催化剂中用途广泛且极其重要的配体。在这里，我们报道了容易获得的丙二烯基乙酸酯的二硫代膦酰化，以高产率和区域选择性生成 DPPE。该方案具有广泛的底物范围和温和的条件，避免使用过渡金属和空气敏感的磷源。机理研究表明该反应是通过 S N 2' 型加成-消除反应和 1,4-加成步骤完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01008

文献信息

• Catalytic Asymmetric Allenylation of Malonates with the Generation of Central Chirality
  作者：Qiankun Li、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201204346

  日期：2012.11.19

  Water plays an important role in a palladium‐catalyzed allenylation of diethyl malonate with 2,3‐allenyl acetates to yield centrally chiral allenyl malonates bearing synthetically useful functional groups (see scheme). The products were formed with 92–96 % ee in the presence of a bulky, electron‐rich biphenyl ligand at room temperature.

  水在钯催化的丙二酸二乙酯与2，3-烯丙基乙酸酯的烯丙基化反应中起重要作用，以产生带有合成有用官能团的中心手性烯丙二酸酯（参见方案）。在室温下，在存在大量电子富集的联苯配体的情况下，形成的产品具有92％至96％  ee。
• 3,4-Alkadienyl ketones via the palladium-catalyzed decarboxylative allenylation of 3-oxocarboxylic acids
  作者：Tonghao Zhu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c7cc02050c

  日期：——

  In this communication, we report a palladium-catalyzed decarboxylative allenylation of benzyl carbonates and tert-butyl carbonates of 2,3-allenols with 3-oxocarboxylic acids. The reaction provides a new and straightforward approach to 3,4-dienyl ketones under mild conditions.

  在此通讯中，我们报告了钯催化的3-氧代羧酸的2,3-烯丙基碳酸苄酯和碳酸叔丁基碳酸酯的脱羧烯丙基化。该反应在温和条件下为3,4-二烯基酮提供了一种新的直接方法。
• Efficient homologation of acetylenes to allenes
  作者：Piere Crabbé、Houda Fillion、Daniel André、Jean-Louis Luche

  DOI：10.1039/c39790000859

  日期：——

  A general route for the synthesis of allenes from acetylenes is reported and appropriate reaction conditions are described for the preparation of substituted allenes and allenols, including optically active allenols.

  报道了由乙炔合成丙二烯的一般路线，并描述了用于制备取代的丙二烯和丙二烯，包括旋光性丙二烯的合适的反应条件。
• Synthesis of allenes via CuBr-catalyzed homologation of alk-1-ynes accelerated by microwave
  作者：Hiroyuki Nakamura、Tsuyuka Sugiishi、Yuko Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.019

  日期：2008.12

  CuBr-catalyzed homologation of alk-1-ynes 1 with paraformaldehyde and N,N-diisopropylamine (or N,N-dicyclohexylamine) was accelerated by microwave irradiation at 150 °C to afford the corresponding allenes 2 in good to high yields in 1–10 min. Bisalkynes 5 and 7 were also converted to the corresponding bisallenes 6 and 8 in 63% and 61% yields, respectively, under the current condition.

  链-1-炔的溴化亚铜催化同系1与多聚甲醛和Ñ，Ñ二异丙基胺（或Ñ，ñ -dicyclohexylamine）中的溶液通过微波照射在150℃下的加速，得到相应的丙二烯2以良好至高产率在1- 10分钟 在当前条件下，双炔5和7也分别以63％和61％的产率转化为相应的双亚戊烯6和8。
• Ru(II)-Catalyzed Regioselective Annulation of 2-Hydroxystyrenes with Allenyl Acetates <i>via</i> Vinylic C–H Activation
  作者：Anurag Singh、Rahul K. Shukla、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03192

  日期：2022.12.16

  Herein, we disclose an unprecedented and robust Ru(II)-catalyzed non-oxidative [5+1] annulation of 2-hydroxystyrenes with allenyl acetates to access biologically relevant chromene skeletons. The heteroatom on allene plays a pivotal role in controlling the regioselectivity of migratory insertion, and the reaction proceeds through a Ru−σ-allyl pathway, which has been elusive so far in C–H activation

  在此，我们公开了一种前所未有且稳健的 Ru(II) 催化的 2-羟基苯乙烯与乙酸丙二醇酯的非氧化 [5+1] 环化反应，以获得生物学相关的色烯骨架。丙二烯上的杂原子在控制迁移插入的区域选择性方面起着关键作用，反应通过 Ru-σ-烯丙基途径进行，迄今为止在丙二烯的 C-H 活化反应中一直难以捉摸。该协议在室温下进行并避免使用任何有毒金属氧化剂，因此本质上是可持续的。此外，该协议的综合效用还通过各种天然产物偶联物的后期功能化和模块化合成得到证明。