N-methyl-5-(methylthio)isatoic anhydride | 147079-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-methyl-5-(methylthio)isatoic anhydride
• 英文别名: 1-Methyl-6-(methylsulfanyl)-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione；1-methyl-6-methylsulfanyl-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 147079-48-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: AIXDKSWRQNLKDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-5-(methylthio)isatoic anhydride 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4-hydroxy-1-methyl-6-methylsulfanylquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉-3-碳硫代酰胺和相关化合物作为新型免疫调节剂。

  摘要：

  通过四种合成途径制备了一系列喹啉-3-碳硫代酰胺及其类似物，并评估了它们的抗肾炎和免疫调节活性。最佳化合物9g在用TNP-LPS免疫的小鼠中强烈抑制了T细胞独立抗体的产生，并且在两种肾炎模型（即慢性移植物抗宿主病和自身免疫MRL / 1小鼠）中非常有效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00377-3
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基硫代-2-硝基苯甲酸 、 氯甲酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 三氯化铁 、 肼 、 sodium hydride 作用下， 以 xylene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-methyl-5-(methylthio)isatoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antinephritic activities of quinoline-3-carboxamides and related compounds

  摘要：

  A series of linomide-related quinoline-3-carboxamides and their analogues was prepared and evaluated for antinephritic activities. The 6-MeS derivative 7a was highly effective in two nephritis models, namely chronic graft-versus-host disease and autoimmune MRL/1 mice. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00671-0

文献信息

• An efficient synthesis of a class of novel<i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-aryl-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarbothioamides
  作者：Glen W. Spears、Kiyoshi Tsuji、Takashi Tojo、Hiroaki Nishimura、Takashi Ogino

  DOI：10.1002/jhet.5570390427

  日期：2002.7

  The novel title compounds have been prepared in high yield by an optimized amide coupling followed by a Dieckmann cyclization. Additionally, this new route is amenable to preparative scale synthesis.

  通过优化的酰胺偶联，然后进行Dieckmann环化，可以高收率制备新型标题化合物。另外，该新路线适合制备规模的合成。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1992018483A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (EN) Quinoline derivatives of formula (I), wherein R1 is lower alkyl or aryl which may have suitable substituent(s), R2 is hydroxy, protected hydroxy, lower alkoxy, etc., R3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy(lower)- alkyl or ar(lower)alkyl and R8 is hydrogen, or R3 and R8 are linked together to form lower alkylene, R4 is an organic group, Z is O or S, and n is 0, 1 or 2; and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as a medicament.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de quinoléine représentés par la formule (I), où R1 représente alkyle inférieur ou aryle pouvant comporter un ou plusieurs substituants appropriés, R2 représente hydroxy, hydroxy protégé, alcoxy inférieur etc., R3 représente hydrogène, alkyle inférieur, alkyle (inférieur) d'alcoxy inférieur ou aralkyle (inférieur), et R8 représente hydrogène, ou alors R3 et R8 sont liés entre eux pour former alkylène inférieur, R4 représente un groupe organique, Z représente O ou S, et n est égal à 0, à 1 ou à 2; ainsi qu'à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés, qui sont utiles comme médicament.

  (I)式中的喹啉衍生物，其中R1是较低的烷基或芳基，可能具有适当的取代基；R2是羟基、保护羟基、较低的烷氧基等；R3是氢、较低的烷基、较低的烷氧基-烷基或芳基-烷基，R8是氢，或R3和R8相连形成较低的烷基烯，R4是有机基团，Z是O或S，n为0、1或2；以及其中的药物可接受的盐，其作为药物有用。
• Synthesis and antinephritic activities of quinoline-3-carboxamides and related compounds
  作者：Kiyoshi Tsuji、Glen W. Spears、Katsuya Nakamura、Takashi Tojo、Nobuo Seki、Aiko Sugiyama、Masaaki Matsuo

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00671-0

  日期：2002.1

  A series of linomide-related quinoline-3-carboxamides and their analogues was prepared and evaluated for antinephritic activities. The 6-MeS derivative 7a was highly effective in two nephritis models, namely chronic graft-versus-host disease and autoimmune MRL/1 mice. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Quinoline-3-carbothioamides and related compounds as novel immunomodulating agents
  作者：Takashi Tojo、Glen W Spears、Kiyoshi Tsuji、Hiroaki Nishimura、Takashi Ogino、Nobuo Seki、Aiko Sugiyama、Masaaki Matsuo

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00377-3

  日期：2002.9

  A series of quinoline-3-carbothioamides and their analogues was prepared via four synthetic routes and evaluated for their antinephritic and immunomodulating activities. The optimal compound 9g strongly inhibited the T-cell independent antibody production in mice immunized with TNP-LPS and was highly effective in two nephritis models, namely chronic graft-versus-host disease and autoimmune MRL/l mice

  通过四种合成途径制备了一系列喹啉-3-碳硫代酰胺及其类似物，并评估了它们的抗肾炎和免疫调节活性。最佳化合物9g在用TNP-LPS免疫的小鼠中强烈抑制了T细胞独立抗体的产生，并且在两种肾炎模型（即慢性移植物抗宿主病和自身免疫MRL / 1小鼠）中非常有效。