(S)-1-(4-Pyridyl)ethylacetat | 66842-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-Pyridyl)ethylacetat
• 英文别名: [(1S)-1-pyridin-4-ylethyl] acetate
• CAS: 66842-22-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: VZDAAWRAUVWOPJ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-Pyridyl)ethylacetat 在 platinum(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (S)-1-Benzyl-4-ethyl-piperidin-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  简明，对映体合成的（3 S，4 R）-3-氨基-4-乙基哌啶作为非氟喹诺酮核的伴侣

  摘要：

  利用Overman可以从容易获得的（S）-（-）-α-甲基-4-吡啶甲醇6开始对映体特异性的八步合成（3 S，4 R）-3-氨基-4-乙基哌啶3手性烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯13的重排是关键步骤。所得手性烯丙基胺15的非对映选择性氢化主要得到所需的反式取代的哌啶。哌啶的构象以及氨基官能团的定向性质与观察到的选择性有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00421-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-吡啶基)乙酸乙酯 生成 (S)-1-(4-Pyridyl)ethylacetat
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically pure pyridyl-1-ethanols

  摘要：

  Using a highly enantioselective lipase from Pseudomonas sp. (SAM II) all enantiomers of the isomeric pyridyl-1-ethanols (R)- and (S)- 1 - 3 were prepared in optically pure form both by enzymatic hydrolysis and esterification.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82175-8

文献信息

• Synthesis of Chiral Aromatic Alcohols: Use of New C₂-Symmetric Rh^IIICp∗, Ru^II(cymene), or Ru^II(benzene) Complexes Containing Chiral Diaminocyclohexane Ligand as Asymmetric Transfer Hydrogenation Catalyst
  作者：Rubén Montalvo-González、Daniel Chávez、Gerardo Aguirre、Miguel Parra-Hake、Ratnasamy Somanathan

  DOI：10.1080/00397910802663451

  日期：2009.7.7

  Abstract Twelve chiral secondary alcohols were synthesized by asymmetric transfer hydrogenation (ATH) using C2-symmetric bis(sulfonamide) ligand (2) derived from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine and complexed with [RhCl2Cp*]2, [RuCl2(cymene)]2, or [RuCl2(benzene)]2 and then used in situ in the reduction of prochiral ketones. The alcohols were obtained in 85–99% yield and 90–99% enantioselectivity with

  摘要 使用衍生自 (1R,2R)-环己烷-1,2-二胺并与 [RhCl2Cp*]2 络合的 C2-对称双（磺酰胺）配体 (2)，通过不对称转移氢化 (ATH) 合成了 12 种手性仲醇， [RuCl2(cymene)]2 或 [RuCl2(苯)]2，然后原位用于还原前手性酮。以异丙醇作为氢源以 85-99% 的收率和 90-99% 的对映选择性获得醇。使用复合物 [RhCl2Cp*]2 和甲酸钠水溶液作为氢源，以 80-99% 的对映选择性实现了两倍的速率提高和更好的产率（88-99%）。
• A highly selective ester hydrolase from Pseudomonas sp. for the enzymatic preparation of enantiomerically pure secondary alcohols; chiral auxiliaries in organic synthesis
  作者：Kurt Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39880000598

  日期：——

  A series of valuable chiral auxiliaries, (R)- and (S)-(1)–(11), have been prepared in high chemical and optical yields by enzymatic hydrolysis of their esters in the presence of a lipase from Pseudomonas sp.

  一系列有价值的手性助剂（R）-和（S）-（1）-（11），通过在假单胞菌属脂肪酶的脂肪酶存在下酶解其酯，以高化学和光学收率制备。
• Synthesis of Optically Active Hetero Alkylaryl Alcohols by Baker's Yeast
  作者：Mitsuhiro Takeshita、Katsuya Terada、Nami Akutsu、Sachiko Yoshida、Takumi Sato

  DOI：10.3987/r-1987-12-3051

  日期：——
• Rasor, Peter; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1375 - 1376
  作者：Rasor, Peter、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• LAUMEN, KURT;SCHNEIDER, MANFRED P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 9, C. 598-600
  作者：LAUMEN, KURT、SCHNEIDER, MANFRED P.

  DOI：——

  日期：——