1-(4-吡啶基)乙酸乙酯 | 2555-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-吡啶基)乙酸乙酯
• 英文名称: 1-(4-Pyridyl)ethyl acetate
• 英文别名: 1-(4-Pyridyl)ethylacetat；4-pyridylethyl acetate；1-acetoxy-1-pyridin-4-yl-ethane；acetic acid-(1-[4]pyridyl-ethyl ester)；Essigsaeure-(1-[4]pyridyl-aethylester)；4-<1-Acetoxy-ethyl>-pyridin；1-Pyridin-4-ylethyl acetate
• CAS: 2555-02-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: VZDAAWRAUVWOPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-吡啶基)乙酸乙酯 在 Rhizopus nigricans (sterile potato dextrose medium) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到(R)-(+)-1-(4-吡啶基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Microbially mediated enantioselective ester hydrolyses utilizing Rhizopus nigricans. A new method of assigning the absolute stereochemistry of acyclic 1-arylalkanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a016
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-吡啶基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  The importance of ester and alkoxy type functionalities for the chemo- and enantio-recognition of substrates by hydrolysis with Candida rugosa lipase

  摘要：

  1-苯基和1-(吡啶基)乙酸酯的消旋酯1a–c（R=甲基，苯基）在皱褶假丝酵母脂酶（CRL）存在下水解。1-吡啶基乙酸酯（1，R=甲基）在粗制CRL（C-CRL）和异丙醇（异丙基酒精）处理过的CRL（PT-CRL）作用下的水解速率非常低，且对映体识别令人失望。使用1-吡啶基苯甲酸酯（1，R=苯基）时结果大不相同：水解速率快得多，且对映体识别对于3-和4-吡啶衍生物良好，对于2-吡啶衍生物非常优异。在相同实验条件下进行1-苯乙醇酯4的酶促水解也得到了类似的结果。甲基邻乙酰氧基苯甲酸酯7（R=甲基）的水解在C-CRL或PT-CRL的作用下完全转化为脱乙酰化的甲基邻羟基苯甲酸酯9（R=甲基）。在PT-CRL催化的苯基邻乙酰氧基苯甲酸酯7（R=苯基）的水解中，观察到了完全相反的选择性。报道了旨在探究酶的三维结构对底物特异性和对映选择性的分子建模研究。

  DOI：

  10.1039/b005512n

文献信息

• A highly selective ester hydrolase from Pseudomonas sp. for the enzymatic preparation of enantiomerically pure secondary alcohols; chiral auxiliaries in organic synthesis
  作者：Kurt Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39880000598

  日期：——

  A series of valuable chiral auxiliaries, (R)- and (S)-(1)–(11), have been prepared in high chemical and optical yields by enzymatic hydrolysis of their esters in the presence of a lipase from Pseudomonas sp.

  一系列有价值的手性助剂（R）-和（S）-（1）-（11），通过在假单胞菌属脂肪酶的脂肪酶存在下酶解其酯，以高化学和光学收率制备。
• Tetrazole excitatory amino acid receptor antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0330353A1

  公开（公告）日：1989-08-30

  The present invention provides novel tetrazole derivatives useful as excitatory amino acid receptor antagonists and in treating a variety of associated nervous system disorders.

  本发明提供了可用作兴奋性氨基酸受体拮抗剂和治疗各种相关神经系统疾病的新型四氮唑衍生物。
• Asymmetric transesterification of secondary alcohols catalyzed by feruloyl esterase from Humicola insolens
  作者：Nikos S. Hatzakis、Ioulia Smonou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2005.05.002

  日期：2005.8

  A new asymmetric transesterification of secondary alcohols catalyzed by feruloyl esterase from Humicola insolens has been found. Although alcohols are not the natural substrates for this enzyme, a high R enantioselectivity was observed. Stereochemical studies showed that variations in substrate structure lead to strong variations in enantioselectivity. The highest enantioselectivities are obtained when the beta-carbon of the secondary alcohol is tertiary or quaternary. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Wibaut; Arens, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1941, vol. 60, p. 125,127, 133
  作者：Wibaut、Arens

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of optically pure pyridyl-1-ethanols
  作者：Robert Seemayer、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82175-8

  日期：1992.7

  Using a highly enantioselective lipase from Pseudomonas sp. (SAM II) all enantiomers of the isomeric pyridyl-1-ethanols (R)- and (S)- 1 - 3 were prepared in optically pure form both by enzymatic hydrolysis and esterification.