methyl 3-methyl-2-(phenylthio)butanoate | 79749-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 3-methyl-2-(phenylthio)butanoate
• 英文别名: methyl 3-methyl-2-phenylthiobutanoate；Methyl 3-methyl-2-phenylsulfanylbutanoate
• CAS: 79749-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: AOGQDGNIGNLSQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-92 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-2-(phenylthio)butanoate 在 盐酸 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-异丙基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  由α-（苯硫基）-酮和-酯合成丁烯内酯：中间体β-苯硫基-γ-内酯的晶体结构

  摘要：

  α-（苯硫基）-酮或-酯与碘乙酸根阴离子的烷基化得到1,4-二羰基化合物，其立体选择性地还原为β-苯硫基-γ-丁内酯。氧化成亚砜和热解提供的β-和一般的合成γ取代的Δ αβ -butenolides。的5,5-二甲基-4-氧代-3-（苯硫基） -己酸用NaBH治疗4给出了一个单一的γ -内酯，其PHS和BU吨基团被示出为顺式由X射线晶体结构测定。

  DOI：

  10.1039/p19810002751
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异戊酸甲酯 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWNBRIDGE, P.;EGERT, E.;HUNT, P. G.;KENNARD, O.;WARREN, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 10, 2751-2759

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidation of Thioalkynes To Form Phenylthio Ketene Derivatives via a Noncarbene Route
  作者：Pankaj Sharma、Rahulkumar Rajmani Singh、Sovan Sundar Giri、Liang-Yu Chen、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01768

  日期：2019.7.19

  Gold-catalyzed oxidations of thioalkynes with 8-methylquinoline oxides afford 2-phenylthioketenes that can be trapped efficiently with alcohols. The synthetic utility is manifested by terminal and internal thioalkynes over a wide scope, bearing esters, ketones, alkyl, and oxime substituents. Our density functional theory calculations suggest that gold-catalyzed oxidations of terminal and internal thioalkynes

  金催化的8-甲基喹啉氧化物氧化硫代炔烃可生成2-苯基硫代烯酮，可被醇有效地捕集。末端和内部的硫代炔烃在广泛的范围内带有酯，酮，烷基和肟取代基，从而显示出合成的效用。我们的密度泛函理论计算表明，用8-甲基喹啉氧化物对末端和内部硫代炔烃进行金催化的氧化反应可生成与金键合的乙烯酮中间体，而无需使用α-氧代金卡宾。
• Durman, John; Grayson, J.Ian; Hunt, Paul G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1939 - 1946
  作者：Durman, John、Grayson, J.Ian、Hunt, Paul G.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• DURMAN, J.;HUNT, P. G.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 20, 2113-2116
  作者：DURMAN, J.、HUNT, P. G.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• DURMAN J.; GRAYSON J. I.; HUNT P. G.; WARREN S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 11, 1939-1946
  作者：DURMAN J.、 GRAYSON J. I.、 HUNT P. G.、 WARREN S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of butenolides from α-(phenylthio)-ketones and -esters: crystal structure of an intermediate β-phenylthio-γ-lacton
  作者：Peter Brownbridge、Ernst Egert、Paul G. Hunt、Olga Kennard、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19810002751

  日期：——

  stereoselectively to β-phenylthio-γ-butyrolactones. Oxidation to sulphoxides and thermolysis provides a general synthesis of β- and γ-substituted Δαβ-butenolides. Treatment of 5,5-dimethyl-4-oxo-3-(phenylthio)-hexanoic acid with NaBH4 gives a single γ-lactone whose PhS and But groups are shown to be cis by an X-ray crystal structure determination.

  α-（苯硫基）-酮或-酯与碘乙酸根阴离子的烷基化得到1,4-二羰基化合物，其立体选择性地还原为β-苯硫基-γ-丁内酯。氧化成亚砜和热解提供的β-和一般的合成γ取代的Δ αβ -butenolides。的5,5-二甲基-4-氧代-3-（苯硫基） -己酸用NaBH治疗4给出了一个单一的γ -内酯，其PHS和BU吨基团被示出为顺式由X射线晶体结构测定。