(S)-6-tert-butoxycarbonyl-2-(4-benzoylbenzoylamino)hexanoic acid methyl ester | 1188371-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6-tert-butoxycarbonyl-2-(4-benzoylbenzoylamino)hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-(4-benzoylbenzamido)-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoate；methyl (2S)-2-[(4-benzoylbenzoyl)amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 1188371-91-6
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₆
• 分子量: 468.55
• InChiKey: JSAVGQURQNQMBT-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-tert-butoxycarbonyl-2-(4-benzoylbenzoylamino)hexanoic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (4-benzoylbenzoyl)-L-lysinate
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶衍生物新型光亲和探针的设计、合成和生物学应用，BAY R3401

  摘要：

  为了探索 BAY R3401 的分子机制，合成了四种带有不同二级标签的新型光亲和探针。在原代人肝 HL-7702 细胞和 HepG2 细胞中评估了它们的糖原分解效力。探针 2d 在原代人肝 HL-7702 细胞和 HepG2 细胞中显示出最佳活性，IC50 值分别为 4.45 μM 和 28.49 μM。同样，探针 5d 在原代人肝 HL-7702 细胞中的 IC50 值分别为 6.46 μM，在 HepG2 细胞中的 IC50 值分别为 15.29 μM。还进行了光亲和标记实验，大于 170 kDa 的蛋白质条带被探针 2d 特异性标记。结果表明，合成的探针 2d 可能是分离 BAY R3401 靶蛋白的非常有前途的工具。

  DOI：

  10.3390/molecules24132394
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰苯甲酸 、 N-Boc-L-赖氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到(S)-6-tert-butoxycarbonyl-2-(4-benzoylbenzoylamino)hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶衍生物新型光亲和探针的设计、合成和生物学应用，BAY R3401

  摘要：

  为了探索 BAY R3401 的分子机制，合成了四种带有不同二级标签的新型光亲和探针。在原代人肝 HL-7702 细胞和 HepG2 细胞中评估了它们的糖原分解效力。探针 2d 在原代人肝 HL-7702 细胞和 HepG2 细胞中显示出最佳活性，IC50 值分别为 4.45 μM 和 28.49 μM。同样，探针 5d 在原代人肝 HL-7702 细胞中的 IC50 值分别为 6.46 μM，在 HepG2 细胞中的 IC50 值分别为 15.29 μM。还进行了光亲和标记实验，大于 170 kDa 的蛋白质条带被探针 2d 特异性标记。结果表明，合成的探针 2d 可能是分离 BAY R3401 靶蛋白的非常有前途的工具。

  DOI：

  10.3390/molecules24132394

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Application of Novel Photoaffinity Probes of Dihydropyridine Derivatives, BAY R3401
  作者：Liying Zhang、Zhiwei Yan、Youde Wang、Chengjun Song、Guangxin Miao

  DOI：10.3390/molecules24132394

  日期：——

  of BAY R3401, four types of novel photoaffinity probes bearing different secondary tags were synthesized. Their potency for glycogenolysis was evaluated in primary human liver HL-7702 cells and HepG2 cells. Probe 2d showed the best activity in primary human liver HL-7702 cells and HepG2 cells, with IC50 values of 4.45 μM and 28.49 μM, respectively. Likewise, probe 5d showed IC50 values of 6.46 μM in

  为了探索 BAY R3401 的分子机制，合成了四种带有不同二级标签的新型光亲和探针。在原代人肝 HL-7702 细胞和 HepG2 细胞中评估了它们的糖原分解效力。探针 2d 在原代人肝 HL-7702 细胞和 HepG2 细胞中显示出最佳活性，IC50 值分别为 4.45 μM 和 28.49 μM。同样，探针 5d 在原代人肝 HL-7702 细胞中的 IC50 值分别为 6.46 μM，在 HepG2 细胞中的 IC50 值分别为 15.29 μM。还进行了光亲和标记实验，大于 170 kDa 的蛋白质条带被探针 2d 特异性标记。结果表明，合成的探针 2d 可能是分离 BAY R3401 靶蛋白的非常有前途的工具。
• 标记血清糖原磷酸化酶浓度水平的光亲和标记 探针分子、其制备方法及医药用途
  申请人：承德医学院

  公开号：CN103819486B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类光亲和标记的探针分子，其制备方法及医药用途。本发明所涉及到的探针分子可在血清中选择性标记糖原磷酸化酶，从而使得糖原磷酸化酶被定性定量检测，因此可用于心肌梗死、心绞痛、心律失常、缺血性心脏骤停，冠心病疾病发生时生化标志物糖原磷酸化酶的标记检测。
• Synthesis of Modular Headgroup Conjugates Corresponding to All Seven Phosphatidylinositol Polyphosphate Isomers for Convenient Probe Generation
  作者：Denghuang Gong、Heidi E. Bostic、Matthew D. Smith、Michael D. Best

  DOI：10.1002/ejoc.200900476

  日期：2009.8

  derivatized analogs of use for different studies. In addition to the application of this strategy to generate PI-(4,5)-P2 headgroup probes, we also report the synthesis of PIPn–amine conjugates corresponding to all seven naturally existing isomers. This approach will be invaluable for generating the range of probe structures that is required to elucidate the intricacies of PIPn signaling. (© Wiley-VCH Verlag

  磷脂酰肌醇聚磷酸脂 (PIPns) 在重要的生物学途径中发挥着关键作用，这些分子的信号活动缺陷与许多疾病状态有关。因此，有必要了解这些脂质在生物途径中的复杂作用，这通常涉及它们作为位点特异性配体的作用，将受体募集到细胞膜表面。然而，PIPn 家族成员的复杂结构，其中存在七种生物活性异构体，使研究复杂化。PIPn 结构的衍生类似物可用作阐明信号和结合活性的化学工具。在此处，我们提出了一种有效的方法来探测 PIPn 头基的氨基缀合物可以在合成的最后一步方便地功能化的生成，以获得用于不同研究的许多衍生类似物。除了应用此策略生成 PI-(4,5)-P2 头基探针外，我们还报告了与所有七种天然存在的异构体相对应的 PIPn-胺缀合物的合成。这种方法对于生成阐明 PIPn 信号的复杂性所需的探针结构范围非常宝贵。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Target identification of anti-diabetic and anti-obesity flavonoid derivative (Fla-CN)
  作者：Nan Qin、Li-Yuan Peng、Mei-Na Jin、Xiao-Ran Wu、Miao Jia、Chun-Chun Gan、Wen Zhu、Pan Zhang、Xin-Qi Liu、Hong-Quan Duan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105674

  日期：2022.4

  activity-based protein profiling (ABPP) and photo-affinity labelling. Pyruvate carboxylase, mitochondrial malate dehydrogenase, mitochondrial complex I, and F1FO-ATPase were validated as the direct targets of Fla-CN by surface plasmon resonance (SPR) and biochemical assays. It was elucidated that the Tyr651, Gln870 and Lys912 were the key amino acid residues near the binding site of pyruvate carboxylase with Fla-CN

  Fla-CN是具有抗糖尿病和抗肥胖作用的黄酮衍生物；然而，它的生物学目标仍然未知。在这项研究中，我们开发了基于双功能亲和性的探针来识别 Fla-CN 的直接靶标。当使用探针 3 时，我们观察到探针 3 和线粒体在 HepG2 和 3T3-L1 细胞中的共同定位。使用基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 和光亲和标记获得推定的目标蛋白质组。丙酮酸羧化酶、线粒体苹果酸脱氢酶、线粒体复合物 I 和 F 1 F O-ATPase 通过表面等离子共振 (SPR) 和生化测定被证实为 Fla-CN 的直接靶标。阐明了Tyr651、Gln870和Lys912是丙酮酸羧化酶与Fla-CN结合位点附近的关键氨基酸残基。Fla-CN 与上述四个靶点的直接相互作用使其复杂的分子机制得以阐明，包括激活 5-一磷酸腺苷 (AMP) 活化蛋白激酶 (AMPK) 和抑制糖异生。对正常和胰岛素抵抗 (IR) HepG2 细胞中