N-α-4-benzoylbenzoyl-L-biocytin | 165898-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-α-4-benzoylbenzoyl-L-biocytin
• 英文别名: (2S)-6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-2-[(4-benzoylbenzoyl)amino]hexanoic acid
• CAS: 165898-24-8
• 化学式: C₃₀H₃₆N₄O₆S
• 分子量: 580.705
• InChiKey: FJFJRVYSPPRAAR-IGRGDXOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  生物胞素	biocytin	576-19-2	C16H28N4O4S	372.489
  ——	(S)-6-tert-butoxycarbonyl-2-(4-benzoylbenzoylamino)hexanoic acid methyl ester	1188371-91-6	C26H32N2O6	468.55

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-4-benzoylbenzoyl-L-biocytin 在 氢氧化钾 、 1-ethyl-2-(2-dimethylaminopropyl)carbodiimide 、 1-羟基苯并三唑一水物 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(N-α-4-benzoylbenzoyl-L-biocytin)-S-all-trans-farnesyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Xu; Gilbert; Rando, Molecular Pharmacology, 1996, vol. 50, # 6, p. 1495 - 1501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4-benzoylbenzoyl)-L-lysinate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-α-4-benzoylbenzoyl-L-biocytin
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病和抗肥胖类黄酮衍生物（Fla-CN）的靶向鉴定

  摘要：

  Fla-CN是具有抗糖尿病和抗肥胖作用的黄酮衍生物；然而，它的生物学目标仍然未知。在这项研究中，我们开发了基于双功能亲和性的探针来识别 Fla-CN 的直接靶标。当使用探针 3 时，我们观察到探针 3 和线粒体在 HepG2 和 3T3-L1 细胞中的共同定位。使用基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 和光亲和标记获得推定的目标蛋白质组。丙酮酸羧化酶、线粒体苹果酸脱氢酶、线粒体复合物 I 和 F 1 F O-ATPase 通过表面等离子共振 (SPR) 和生化测定被证实为 Fla-CN 的直接靶标。阐明了Tyr651、Gln870和Lys912是丙酮酸羧化酶与Fla-CN结合位点附近的关键氨基酸残基。Fla-CN 与上述四个靶点的直接相互作用使其复杂的分子机制得以阐明，包括激活 5-一磷酸腺苷 (AMP) 活化蛋白激酶 (AMPK) 和抑制糖异生。对正常和胰岛素抵抗 (IR) HepG2 细胞中

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105674

文献信息

• Synthesis and application of a photoaffinity analog of dehydroepiandrosterone (DHEA)
  作者：Horacio F. Olivo、Nury Perez-Hernandez、Dongmin Liu、Mary Iruthayanathan、Brianne O’Leary、Laurie L. Homan、Joseph S. Dillon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.019

  日期：2010.2

  We have synthesized an analog of dehydroepiandrosterone (DHEA, 1) containing both a benzophenone (BP) and a biotin (Bt) group (DHEA-BP-Bt, 8). Compound 8 was prepared by functionalization on C-17 of 1. Biocytin was reacted with 4-benzoylbenzoic acid and the product was condensed with 1 containing a diamine-hexane linker. We detected specific protein bands of approximately 55, 80, and 150 kDa by SDS-PAGE analysis of vascular endothelial cell plasma membranes which had been photoirradiated in the presence of 8. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Modular Design of Biotinylated Photoaffinity Probes: Synthesis and Utilization of a Biotinylated Pepstatin Photoprobe
  作者：Bryant A. Gilbert、Robert R. Rando

  DOI：10.1021/ja00136a002

  日期：1995.8

  A novel modular design is presented for the introduction of biotinylated photoprobes containing either 4-azidotetrafluorobenzamide, 4-(1-azi-2,2,2-trifluoroethyl)benzamide, or 4-benzoylbenzoylamide. The use of biotinylated affinity labels offers several advantages over radiolabeled probes by virtue of their exploitation of the biotin-avidin system of detection and purification. A biotinylated benzoylbenzoyl photoprobe of pepstatin (BBB-pepstatin, 5) was synthesized in three steps from pepstatin. The photoprobe is a competitive inhibitor of porcine pepsin, with an apparent dissociation constant of 31 pM. Western blotting of BBB-pepstatin-photolabeled porcine pepsin, renin, cathepsin D and human renin, and cathepsin D could be detected with an avidin-horseradish peroxidase label. Routinely, 7 pM of aspartic protease could be photolabeled and detected with this system. The pepstatin photoaffinity probe is also very selective; the probe failed to label cysteine protease (papain), metalloprotease (carboxypepitase A), and serine protease (chymotrypsin and trypsin). To further establish the utility of the biotinylated probe, BBB-pepstain-photolabeled porcine pepsin was purified by monomeric avidin chromatography. This probe should be useful for the identification of unknown cytosolic and membrane-bound aspartic proteases.