2-(4-cyanophenyl)-5-nitrobenzimidazole | 149297-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-5-nitrobenzimidazole
• 英文别名: 4-(5-Nitro-1h-benzimidazol-2-yl)benzonitrile；4-(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 149297-94-9
• 化学式: C₁₄H₈N₄O₂
• 分子量: 264.243
• InChiKey: UYTIBAUGYJGWFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.1±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)-5-nitrobenzimidazole 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis of Some Novel Thiazolidin-4-one Derivatives Bearing Benzimidazole Nucleus and Biological Evaluation of their Possible in vitro Antiinflammatory as Cyclooxygenase Inhibitors and Antioxidant Activity

  摘要：

  合成了一系列 2-[2-(4-氰基苯基)-6-取代-1H-苯并咪唑-1-基]-N-[2-(取代)-4-氧代-1,3-噻唑啉-3-基]乙酰胺[9(I-XXXI)]。在焦亚硫酸钠存在下，取代的邻苯二胺与取代的 4-氰基苯甲醛反应，生成取代的 2-(4-氰基苯基)-1H-苯并咪唑 (1)。当这些取代的 2-(4-氰基苯基)-1H-苯并咪唑在 KOH/DMSO 中与氯乙酸乙酯进一步处理时，生成了 N-烷基化产物（2-(4-氰基苯基)-苯并咪唑-1-基）-乙酸乙酯（2）。为了合成 2-(4-氰基苯基)-苯并咪唑-1-基乙酸肼（3），水合肼与酯（2）发生了化学反应。当 2-(4-氰基苯基)-苯并咪唑-1-基)-乙酸酰肼(3)与取代醛的混合物在乙醇中回流反应时，生成亚胺中间体[4(I-XXXI)]。为了合成 9(I-XXXI)，亚胺中间体和硫代乙醇酸的混合物在二噁烷中发生了反应。新合成的化合物 9(I-XXXI) 的结构通过光谱技术得到了确认。对所有合成化合物进行了体外抗氧化和抗炎活性筛选。体外抗氧化和抗炎活性可能是由于存在更多的退电子基团和亲油性更强、电负性更强的分子。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17788
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酰氯 、 4-硝基邻苯二胺 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-cyanophenyl)-5-nitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazol-2-yl or benzimidazol-2-ylthiomethyl benzoylguanidines as novel Na+/H+ exchanger inhibitors, synthesis and protection against ischemic-reperfusion injury

  摘要：

  A novel series of benzimidazol-2-yl or benzimidazol-2-ylthiomethyl benzoylguanidines were designed and synthesized as Na+/H(+)exchanger inhibitors. Most of them were found to inhibit NHE1-mediated platelet swelling in a concentration-dependent manner, and to have significant cardioprotective effect against myocardial ischemic-reperfusion injury, among which compounds 10a and 34 were more potent than cariporide in both in vivo and in vitro tests. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.035

文献信息

• Fe3O4@SiO2/collagen: An efficient magnetic nanocatalyst for the synthesis of benzimidazole and benzothiazole derivatives
  作者：Hossein Ghafuri、Elahe Esmaili、Majid Talebi

  DOI：10.1016/j.crci.2016.05.003

  日期：2016.8

  Résumé In this project, Fe3O4@SiO2 was synthesized and combined with collagen for the preparation of Fe3O4@SiO2/collagen. It was characterized by FT-IR, 1H NMR, VSM, XRD, EDX, SEM and TEM. This nanocatalyst has some interesting advantages such as facile synthetic procedure, high catalytic activity, easy separation and acceptable reusability. It was applied as an efficient nanocatalyst in the synthesis of benzimidazole and benzothiazole derivatives. This method offers several advantages including high yields, short reaction times, easy workup process and environmentally benign reaction conditions.

  简历 在本项目中，合成了Fe3O4@SiO2并将其与胶原蛋白结合，制备了 @SiO2/胶原蛋白。通过FT-IR、1H NMR、VSM、XRD、EDX、SEM和TEM对其进行了表征。这种纳米催化剂具有一些有趣的优点，如简便的合成工艺、高催化活性、易于分离和可接受的重复使用性。它被用作合成苯并咪唑和苯并噻唑衍生物的有效纳米催化剂。该方法具有高产率、短反应时间、简便的后处理过程和环境友好的反应条件等若干优点。
• Synthesis, anti-inflammatory, analgesic and kinase (CDK-1, CDK-5 and GSK-3) inhibition activity evaluation of benzimidazole/benzoxazole derivatives and some Schiff’s bases
  作者：Sham M. Sondhi、Nirupma Singh、Ashok Kumar、Olivier Lozach、Laurent Meijer

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.054

  日期：2006.6

  formation of Schiff's bases and not imidazole derivatives. All these compounds were characterized by correct FT-IR, (1)H NMR, MS and elemental analyses. These compounds were screened for anti-inflammatory, analgesic and kinase (CDK-1, CDK-5 and GSK-3) inhibition activities. Compounds 11 and 7e(f) showed good anti-inflammatory (35.8% at 50 mg/kg po) activity and good analgesic activity (60% at 50 mg/kg po)

  通过使9-氨基ac啶衍生物与苯并咪唑或苯并恶唑衍生物缩合，合成了一系列的N-（（啶-9-基）-4-（苯并[d]咪唑/恶唑-2-基）苯甲酰胺。2-羟基萘醛与官能化二胺的缩合导致形成席夫碱而不是咪唑衍生物。所有这些化合物均通过正确的FT-IR，（1）H NMR，MS和元素分析进行​​了表征。筛选这些化合物的抗炎，止痛和激酶（CDK-1，CDK-5和GSK-3）抑制活性。化合物11和7e（f）分别显示出良好的抗炎活性（50 mg / kg po时为35.8％）和良好的镇痛活性（50 mg / kg po时为60％）。化合物3b对CDK-5（IC（50）= 4.6 microM）和CDK-1（IC（50）= 7）表现出显着的体外活性。4 microM）和化合物3a显示中等的CDK-5抑制活性（IC（50）= 7.5 microM）。其他化合物显示出中等的消炎和镇痛活性。
• Fast and efficient method for the synthesis of 2-arylbenzimidazoles using MCM-41-SO₃H
  作者：Gholam Hossein Mahdavinia、Shahnaz Rostamizadeh、Ali Mohammad Amani、Hamid Sepehrian

  DOI：10.1515/hc-2011-0056

  日期：2012.2.1

  Nanosized MCM-41-SO₃H material based on ordered mesoporous silica gel with covalently attached sulfonic acid groups was synthesized and used as acid catalyst for green synthesis of 2-substituted benzimidazole derivatives. Echo-friendly protocol, short reaction times, easy and quick isolation of the products, and excellent yields are the main advantages of this procedure.

  基于有序介孔二氧化硅凝胶的纳米级MCM-41-SO₃H材料，具有共价连接的磺酸基团，被合成并用作2-取代苯并咪唑衍生物的绿色合成酸催化剂。这种方法的主要优点是环保协议、反应时间短、产品易于快速分离和产率优异。

• Solvent-free chemoselective synthesis of some novel substituted 2-arylbenzimidazoles using amino acid-based prolinium nitrate ionic liquid as catalyst
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Reza Aryan、Hamid Reza Ghaieni、Ali Mohammad Amani

  DOI：10.1002/jhet.35

  日期：2009.1

  A simple and eco-friendly protocol for the synthesis of substituted 2-arylbenzimidazoles is described. In this process, 2-arylbenzimidazoles were prepared in the presence of a newly introduced ionic liquid prolinium nitrate [Pro]NO3 as catalyst, under solvent-free condition. This process was performed under mild condition without using any oxidant with good to excellent yields and remarkable chemoselectivity

  描述了用于合成取代的2-芳基苯并咪唑的简单且生态友好的方案。在该方法中，在无溶剂条件下，在新引入的离子液体硝酸pro [Pro] NO 3作为催化剂的存在下，制备了2-芳基苯并咪唑。该过程在温和条件下进行，不使用任何氧化剂，在没有任何副产物的情况下，具有良好至优异的收率和出色的化学选择性。离子液体可以轻松回收再利用。杂环化学杂志，46，74（2009）。
• Kondensierte 5-gliedrige Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0531883A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  Die Erfindung betrifft cyclische Iminoderivate der allgemeinen Formel in der A bis G, R₁, Z₁ bis Z₆, X und Y wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, vorzugsweise aggregationshemmende Wirkungen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及通式如下的环状亚氨基衍生物 其中 A至G、R₁、Z₁至Z₆、X和Y（如权利要求1所定义）、它们的同分异构体、它们的立体异构体、它们的混合物和它们的盐，特别是它们与无机酸或有机酸或碱的生理相容盐，它们具有宝贵的药理特性，最好是抗聚集作用，以及含有这些化合物的药物和它们的制备工艺。