FMOC-Lys(BOC)-F | 130859-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: FMOC-Lys(BOC)-F
• 英文别名: N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-Nε-(t-Butyloxy carbonyl)-lysine Fluoride；N-(fluorenylmethoxycarbonyl)-Nε-(t-butyloxycarbonyl)-lysine fluoride；tert-butyl N-[(5S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-fluoro-6-oxohexyl]carbamate
• CAS: 130859-00-6
• 化学式: C₂₆H₃₁FN₂O₅
• 分子量: 470.541
• InChiKey: UAWYJXYNGKMHLQ-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  653.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-Lys(BOC)-F 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以46%的产率得到H-Lys-C^α,α-dibenzylglycyl-Ala-C^α,α-dipropylglycyl-Glu-CONH2
  参考文献：
  名称：

  Efficient Acylation of the N-Terminus of Highly Hindered C^α,α-Disubstituted Amino Acids via Amino Acid Symmetrical Anhydrides

  摘要：

  GRAPHICSFmoc amino acid symmetrical anhydrides are efficient and readily available reagents for acylation of the N-terminus of highly hindered C-alpha,C-alpha-dialkylated alpha-amino acids. Comparison of a variety of coupling protocols showed that the symmetrical anhydride method always provided the superior results. This method was successfully applied to the solid-phase synthesis of a peptide containing three alphaalphaAAs at alternating positions.

  DOI：

  10.1021/ol016965k
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到FMOC-Lys(BOC)-F
  参考文献：
  名称：

  氨基酸氟化物：它们的制备及其在肽合成中的用途

  摘要：

  Z或Fmoc氨基酸氟化物是由受保护的氨基酸和氰尿酰氟制备的，并已在与简单氨基酸酯的缩合反应和固相肽合成中进行了测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79651-1

文献信息

• Carpino, Louis A.; Sadat-Aalaee, Dean; Chao, Hann Guang, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9651 - 9652
  作者：Carpino, Louis A.、Sadat-Aalaee, Dean、Chao, Hann Guang、DeSelms, Robert H.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid, Continuous Solution-Phase Peptide Synthesis:  Application to Peptides of Pharmaceutical Interest
  作者：Louis A. Carpino、Shahnaz Ghassemi、Dumitru Ionescu、Mohamed Ismail、Dean Sadat-Aalaee、George A. Truran、E. M. E. Mansour、Gary A. Siwruk、John S. Eynon、Barry Morgan

  DOI：10.1021/op0202179

  日期：2003.1.1

  The Fmoc/TAEA and Bsmoc/TAEA methods for the rapid, continuous solution synthesis of peptide segments are shown to be applicable to the gram-scale synthesis of short peptides as well as, for the first time, to the synthesis of a relatively long (22-mer) segment, (hPTH 13-34). In the latter case the crude product was of significantly greater purity than a sample obtained via a solid-phase protocol. The Bsmoc methodology was optimized by a new technique involving filtration of the growing partially deprotected peptide at each coupling-deprotection cycle through a short column of silica gel.
• STINSON, STEPHEN, CHEM. AND ENG. NEWS , 68,(1990) N2, C. 6
  作者：STINSON, STEPHEN

  DOI：——

  日期：——
• US5360928A
  申请人：——

  公开号：US5360928A

  公开（公告）日：1994-11-01
• US5712418A
  申请人：——

  公开号：US5712418A

  公开（公告）日：1998-01-27