7-Hydroxy-4-(aminomethyl)coumarin | 72304-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-Hydroxy-4-(aminomethyl)coumarin
• 英文别名: 4-aminomethyl-7-hydroxy-chromen-2-one；4-(aminomethyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one；4-(aminomethyl)-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 72304-28-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD20542076
• 分子量: 191.186
• InChiKey: HVMBPUABKRKNPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

7-羟基-4-(氨甲基)香豆素（HAMC）是4-(氨甲基)-7-甲氧基香豆素的人类已知代谢物。

7-hydroxy-4-(aminomethyl)-coumarin (HAMC) is a known human metabolite of 4-(Aminomethyl)-7-methoxycoumarin.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 7-Hydroxy-4-(aminomethyl)coumarin 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以91%的产率得到N-((7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl)-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用吲哚基荧光探针检测水性介质中的Hg 2+离子：实验和理论研究

  摘要：

  汞污染是对人类健康和环境的普遍威胁。由于与现有Hg 2+化学传感器相关的局限性，开发能够感测水性介质中汞离子的新型，高效且选择性的化学传感器仍然是研究领域。在这方面，已经合成了吲哚基荧光探针并通过详细的光谱分析对其进行了表征。通过在H 2 O / DMF（7：3，v / v）介质中对其他测试阳离子进行显着的荧光猝灭，该探针显示出对Hg 2+的高选择性和敏感性。传感器与Hg 2+之间的缔合常数（K a）为6.4×10 3  M -1。发现传感器对Hg 2+的检出限为0.143μM（143 nM）。实验结果已通过密度泛函理论验证。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2017.10.081
• 作为产物：
  描述：

  7-Methoxy-4-(aminomethyl)coumarin 在 cytochrome P₄₅₀ 2D₆ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-Hydroxy-4-(aminomethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和表征7-甲氧基-4-（氨基甲基）香豆素，作为适合高通量筛选的新型选择性细胞色素P450 2D6底物。

  摘要：

  在这项研究中，使用MJ De Groot等人开发的小分子模型设计了细胞色素P450 2D6的选择性底物。[（1997）Chem。Res。毒药。10，41-48]。合成了底物7-甲氧基-4-（氨基甲基）香豆素（MAMC）及其推定的O-去甲基代谢产物7-羟基-4-（氨基甲基）香豆素（HAMC），并对它们各自的荧光性质进行了表征。使用含有单个人P450同工酶的微粒体和人肝微粒体来表征MAMC对P450 2D6的选择性。代谢产物HAMC的形成很容易通过荧光光谱实时评估，因为MAMC和HAMC的激发和发射波长存在显着差异。HPLC分析证实，HAMC是MAMC的单一代谢产物，并且HAMC的形成占了荧光总量的增加。已经发现，在来自选择性表达P450同工酶的酵母或淋巴母细胞的微粒体中，MAMC对浓度为25 microM的P450 2D6具有选择性，只有P450 1A2对HAMC的形成有显着贡献。显示P450

  DOI：

  10.1021/tx980248q

文献信息

• Fused bicyclic carboxamide derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20050054630A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Fused bicyclic carboxamide derivatives are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods for their use are also disclosed.

  揭示了融合的双环羧酰胺衍生物。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。
• Sulfonylamino phenylacetamide derivatives and methods of their use
  申请人：——

  公开号：US20040254156A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Sulfonylamino phenylacetamide derivatives of the general formula 1 are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods for their use are also disclosed. In certain embodiments, the compounds of the invention that, preferably: (1) bind with high affinity to &kgr; opioid receptors; (2) display good opioid receptor selectivity of &kgr; versus &mgr; and &kgr; versus &dgr;; and (3) do not substantially inhibit cytochrome P450 enzymatic activity, in particular CYP2D6, CYP2C9 and CYP3A4.

  揭示了通式1的磺酰氨基苯乙酰胺衍生物。还公开了含有这些化合物的药物组合物和它们的使用方法。在某些实施例中，本发明的化合物最好具有以下特征：(1) 与κ阿片受体结合的亲和力高；(2) 在κ与μ受体以及κ与δ受体之间显示良好的阿片受体选择性；以及(3) 不显著抑制细胞色素P450酶的活性，特别是CYP2D6、CYP2C9和CYP3A4。
• COMPOSITIONS OF (-)-E-10-OH-NT AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS AND USE
  申请人：LE BOURDONNEC Bertrand

  公开号：US20080275131A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  This present disclosure provides compositions comprising E-10-OH-NT metabolites of AT and NT, methods for their synthesis and methods for their use.

  本公开提供了包含AT和NT的E-10-OH-NT代谢物的组合物，以及它们的合成方法和使用方法。
• Evaluation of a novel high-throughput assay for cytochrome P450 2D6 using 7-methoxy-4-(aminomethyl)-coumarin
  作者：Jennifer Venhorst、Rob C.A Onderwater、John H.N Meerman、Nico P.E Vermeulen、Jan N.M Commandeur

  DOI：10.1016/s0928-0987(00)00150-0

  日期：2000.12

  We recently reported on the design, synthesis and characterisation of a novel and selective substrate of human cytochrome P450 2D6 (CYP2D6), 7-methoxy-4-(aminomethyl)-coumarin (MAMC). Here, we describe a high-throughput microplate reader assay, which makes use of MAMC as a fluorescent probe for determining the inhibition and activity of CYP2D6 in heterologously expressed systems and human liver microsomes

  我们最近报道了人类细胞色素P450 2D6（CYP2D6），7-甲氧基-4-（氨基甲基）-香豆素（MAMC）的新型和选择性底物的设计，合成和表征。在这里，我们描述了一种高通量的酶标仪检测方法，该方法利用MAMC作为荧光探针来测定CYP2D6在异源表达系统和人肝微粒体中的抑制和活性。高通量筛选（HTS）分析可用于终点和实时配置，并且易于使用，快速且灵敏。另外，还已经成功地进行了通过流动注射分析的终点测量。通过对CYP2D6的几种低亲和力和高亲和力配体（n = 6）进行抑制实验来验证HTS分析的有效性，并将结果与​​通过右美沙芬的标准O-脱甲基化分析获得的结果进行比较。结果表明，所有测试的化合物在MAMC和右美沙芬测定中均显示竞争性抑制，并且K（i）值显示两种测定之间的很好相关性（R（2）= 0.984）。为进一步证明HTS分析的有用性，已确定了CYP2D6的5个3,4-亚甲基二氧基苯丙胺的N
• Highly Selective Sensing of Li+ in H2O/CH3CN via Fluorescence ‘Turn-on’ Response of a Coumarin-Indole Linked Dyad: an Experimental and Theoretical Study
  作者：Santosh Kumari、Sunita Joshi、Amrit Sarmah、Debi Pant、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1007/s10895-016-1913-1

  日期：2016.11

  A coumarin-indole dyad, N-((7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl)-1H-indole-2-carboxamide has been synthesized and characterized by 1H-NMR and 13C-NMR. Effect of various metal ions on fluorescent behavior was also studied. The synthesized compound showed remarkable specificity towards Li+ in organo-aqueous medium over other metal ions. Coordination of the compound with Li+ induces a turn-on fluorescence response. The sensor exhibited good binding constant and low detection limit towards Li+. Experimental results have been verified with Density Functional Theory and Time Dependent Density Functional Theory calculations.

  本研究合成了一种香豆素-吲哚二元化合物 N-((7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-4-基)甲基)-1H-吲哚-2-甲酰胺，并通过 1H-NMR 和 13C-NMR 对其进行了表征。还研究了各种金属离子对荧光行为的影响。与其他金属离子相比，合成的化合物在有机水介质中对 Li+ 具有显著的特异性。该化合物与 Li+ 配位会诱发开启荧光反应。该传感器对 Li+ 具有良好的结合常数和较低的检测限。实验结果已通过密度泛函理论和时变密度泛函理论计算得到验证。