5-phenylpent-4-enamide | 105906-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylpent-4-enamide
• 英文别名: Cinnamylacetamide
• CAS: 105906-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ICMSWXWBIBWTNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯硫氯 、 5-phenylpent-4-enamide 在 lithium perchlorate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到5-(4-methylphenylsulfanyl)-6-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和化合物功能衍生物的分子内亲电环化：I.由肉桂基乙酰胺和芳基亚磺酰氯合成5-芳基硫烷基-6-苯基哌啶-2-酮

  摘要：

  在高氯酸锂存在下，在乙酸中与苯基（4-甲苯基）亚磺酰氯发生反应时，肉桂基乙酸的无阻N-烷基（芳基）酰胺发生选择性环化成5-芳基硫烷基-6-苯基哌啶-2-酮。在类似条件下，氮原子上带有大取代基的酰胺与芳基亚硫酰氯的反应，生成5-芳基硫烷基-6-苯基四氢吡喃-2-亚胺基高氯酸盐，通过用乙醇水溶液处理将其转化为相应的吡喃-2-酮衍生物。 。

  DOI：

  10.1134/s1070428011080057
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-phenylpropyl)-1,4,2-dioxazol-5-one 在 [(difluoroborylcobaloxime)(triphenylphosphine)] 、 iron(II) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以31%的产率得到5-phenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Fe/Co协同催化远程去饱和合成不饱和酰胺衍生物

  摘要：

  不饱和酰胺代表天然产物和生物活性分子中常见的官能团，可作为多功能合成构件。在这里，我们报道了一种用于合成远端不饱和酰胺衍生物的铁（II）/钴（II）双催化系统。该转化通过铁氮烯介导的 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 机制进行。随后，自由基中间体在钴肟催化剂的作用下从邻位亚甲基中夺取氢原子，在温和的条件下有效地生成β,γ-或γ,δ-不饱和酰胺衍生物。共介 HAT 的效率可以通过改变不同的辅助设备来调整，突出了该协议的通用性。值得注意的是，这种去饱和方案还适合实际的可扩展性，能够合成不饱和氨基甲酸酯和脲，它们可以很容易地转化为各种有价值的分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14481

文献信息

• Light-driven reduction of aromatic olefins in aqueous media catalysed by aminopyridine cobalt complexes
  作者：Carla Casadevall、David Pascual、Jordi Aragón、Arnau Call、Alicia Casitas、Irene Casademont-Reig、Julio Lloret-Fillol

  DOI：10.1039/d1sc06608k

  日期：——

  (HAT). Synthetically useful deuterium-labelled compounds can be straightforwardly obtained by replacing H2O with D2O. Moreover, the dual photocatalytic system and the photocatalytic conditions can be rationally designed to tune the selectivity for aryl olefin vs. aryl ketone reduction; not only by changing the structural and electronic properties of the cobalt catalysts, but also by modifying the reduction

  报道了一种基于地球丰富元素的催化体系，该体系使用可见光作为驱动力，H 2 O 作为唯一的氢原子源，有效地氢化芳基烯烃。该催化系统涉及稳健且定义明确的氨基吡啶钴络合物和杂配Cu光氧化还原催化剂。该系统以显着的选择性 (>20 000)与水还原 (WR) 相比，显示了水介质中苯乙烯的还原。反应性和机理研究支持形成 [Co-H] 中间体，该中间体通过氢原子转移 (HAT) 与烯烃反应。可以通过用 D 2代替 H 2 O直接获得合成有用的氘标记化合物O. 此外，可以合理设计双光催化系统和光催化条件，以调整芳基烯烃与芳基酮还原的选择性；不仅通过改变钴催化剂的结构和电子特性，还通过改变光氧化还原催化剂的还原特性。