N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(1H-indol-3-yl)acetamide | 1154287-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
• CAS: 1154287-44-1
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• 分子量: 245.324
• InChiKey: ZSNTUDXDMZHLLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 N,N-二甲基乙二胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86.5%的产率得到N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新的IAA-他克林杂种作为多功能AChE / BChE抑制剂的分子对接指导设计和合成。

  摘要：

  根据AChE与IAA衍生物（1a）的分子对接模式，设计并制备了一系列新型的吲哚-3-乙酸（IAA）-他克林杂交体，作为双乙酰胆碱酯酶（AChE）/丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。通过筛选我们的化合物库中的抗阿尔茨海默氏病（AD）药物线索来鉴定AChE抑制剂。酶分析结果表明，一些杂种，例如5d和5e，对AChE / BChE表现出强大的双重体外抑制活性，IC50值在低纳摩尔范围内。与动力学分析相结合的分子模型研究表明，这些杂种同时靶向胆碱酯酶（ChE）的催化活性位点和外围阴离子位点。分子动力学模拟和分子力学/泊松玻尔兹曼表面积（MM-PBSA）计算表明5e比1a具有更强的结合亲和力，这可能解释了5e对AChE的抑制作用更强。此外，还讨论了它们的预测药代动力学特性以及对小鼠脑神经网络电活动的体外影响。综上所述，化合物5e可作为值得进一步优化设计新抗AD药物的先导化合物而突出。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.057

文献信息

• [EN] FUSED THIAZOLE AND THIOPHENE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS THIAZOLE ET THIOPHÈNE FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071895A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused bicyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, and in the 4-position by hydroxy, oxo or an amine moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions. (I)

  一系列在2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，并在4位被羟基、酮基或胺基团取代的融合双环噻唑和噻吩衍生物，作为选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。（I）
• Fused Thiazole Derivatives as Kinase Inhibitors
  申请人：Alexander Rikki Peter

  公开号：US20100137302A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A series of 6,7-dihydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-4(5H)-one derivatives, and analogues thereof, which are substituted in the 2-position by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列6,7-二氢[1,3]噻唑并[5,4-c]吡啶-4(5H)-酮衍生物及其类似物，其在2位被一个可选择取代的吗啡啶-4-基团取代，是PI3激酶酶的选择性抑制剂，在医学上具有益处，例如用于治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病。
• Synthesis of new indole-2-carboxamide and 3-acetamide derivatives and evaluation their antioxidant properties
  作者：Süreyya Ölgen、Filiz Bakar、Semra Aydin、Doğu Nebioğlu、Serpil Nebioğlu

  DOI：10.3109/14756366.2011.631183

  日期：2013.2.1

  In recent years, antioxidant compounds play an important role as a health-protecting factor. Antioxidants protect cells against the damaging effects of reactive oxygen species (ROS). An imbalance between antioxidants and ROS results in oxidative stress, which leads to cellular damage and it is linked to many vital diseases. It was shown that heme oxygenase (HO) provides efficient cytoprotection against oxidative stress. In this study, a series of indole-2-carboxamide and 3-acetamide derivatives was tested for in vitro effects on HO activity and 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) inhibition. Among the synthesized compounds, N-[3-(dimethylamino)propyl]-1H-indole-2-carboxamide 3 was found as the most activator of HO and N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(1H-indol-3-yl)acetamide 8 was found the most potent inhibitor for DPPH at 10(-4) M concentration.
• FUSED THIAZOLE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：UCB Pharma S.A.

  公开号：EP2035436B1

  公开（公告）日：2011-05-25
• US8242116B2
  申请人：——

  公开号：US8242116B2

  公开（公告）日：2012-08-14