methyl [(1H-indol-3-ylacetyl)amino]acetate | 25365-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [(1H-indol-3-ylacetyl)amino]acetate
• 英文别名: methyl N-[2-(1H-indole-3-yl)acetyl]glycinate；IAA-Gly-OMe；3-Indolacetylglycinmethylester；methyl 2-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]acetate
• CAS: 25365-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD12643090
• 分子量: 246.266
• InChiKey: YBNYMXCWXGLLRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(1H-indol-3-ylacetyl)amino]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到N-(1H-吲哚-3-基乙酰基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  合成生长素-氨基酸缀合物的制备

  摘要：

  摘要 生长素酰胺结合物是最重要的生长素、吲哚-3-乙酸 (IAA) 的调节剂，IAA 被认为负责植物内的许多重要过程。在此，IAA 的酰胺缀合物在 1-羟基苯并三唑的存在下，采用一种简单有效的偶联方法与 WSCI·HCl（一种水溶性缩合剂）合成。具有 10 个氨基酸的 IAA 缀合物及其相应的甲酯以优异的产率制备，高达 95%，旨在促进它们在植物物种中的鉴定。八种 IAA-氨基酸甲酯结合物首次在此得到表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1605446
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54 %的产率得到methyl [(1H-indol-3-ylacetyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过应用于 Paullones 的解构优化策略发现抗锥虫吲哚乙酰胺

  摘要：

  南美锥虫病、非洲昏睡病和利什曼病的治疗目前仅限于少数不利的药物。我们通过对显示有限选择性的原始分子 (MOL2008) 进行分子简化，发现了新型抗锥虫化合物。新化合物的细胞毒性较低，有资格作为进一步开发/优化的目标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300036

文献信息

• Preparation of synthetic auxin-amino acid conjugates
  作者：Panagiota-Kyriaki Revelou、Violetta Constantinou-Kokotou

  DOI：10.1080/00397911.2019.1605446

  日期：2019.7.3

  the most important auxin, indole-3-acetic acid (IAA), which is considered responsible for many important processes within the plants. Herein, amide conjugates of IAA were synthesized employing a simple and efficient coupling method with WSCI·HCl, a water-soluble condensing reagent, in the presence of 1-hydroxybenzotriazole. IAA conjugates with 10 amino acids along with their corresponding methyl esters

  摘要 生长素酰胺结合物是最重要的生长素、吲哚-3-乙酸 (IAA) 的调节剂，IAA 被认为负责植物内的许多重要过程。在此，IAA 的酰胺缀合物在 1-羟基苯并三唑的存在下，采用一种简单有效的偶联方法与 WSCI·HCl（一种水溶性缩合剂）合成。具有 10 个氨基酸的 IAA 缀合物及其相应的甲酯以优异的产率制备，高达 95%，旨在促进它们在植物物种中的鉴定。八种 IAA-氨基酸甲酯结合物首次在此得到表征。图形概要
• Discovery of Antitrypanosomal Indolylacetamides by a Deconstruction–Optimization Strategy Applied to Paullones
  作者：Jens C. Lindhof、Irina Ihnatenko、Marco J. Müller、Oliver C. F. Orban、Cecilia Ortíz、Diego Benítez、Estefanía Dibello、Leonardo L. Seidl、Marcelo A. Comini、Conrad Kunick

  DOI：10.1002/cmdc.202300036

  日期：——

  Treatment of Chagas disease, African sleeping sickness and Leishmaniasis is currently limited to few, unfavorable drugs. We discovered novel antitrypanosomal compounds via molecular simplification of an original molecule (MOL2008) displaying limited selectivity. The new compounds are less cytotoxic and qualify as hits for further development/optimization.

  南美锥虫病、非洲昏睡病和利什曼病的治疗目前仅限于少数不利的药物。我们通过对显示有限选择性的原始分子 (MOL2008) 进行分子简化，发现了新型抗锥虫化合物。新化合物的细胞毒性较低，有资格作为进一步开发/优化的目标。