1-(2-chloropyridin-4-yl)-1H-pyrazole | 1209459-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloropyridin-4-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 2-chloro-4-(1H-pyrazol-1-yl)pyridine；2-chloro-4-pyrazol-1-ylpyridine
• CAS: 1209459-70-0
• 化学式: C₈H₆ClN₃
• mdl: MFCD14702706
• 分子量: 179.609
• InChiKey: SAJGWODCFJIFKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  320.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二噁硼烷-2-基)苯甲腈 、 1-(2-chloropyridin-4-yl)-1H-pyrazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以99 mg的产率得到3-methyl-5-[4-(1H-pyrazol-1-yl)pyridin-2-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  C类GPCR的基于片段和结构的药物发现：mGlu 5负变构调节剂HTL14242（3-氯-5- [6-（5-氟吡啶-2-基）嘧啶-4-基]苄腈的发现

  摘要：

  使用高浓度放射性配体结合测定的热稳定的mGlu 5受体的片段筛选能够鉴定中等亲和力，高配体效率（LE）嘧啶命中5。随后使用基于结构的药物发现方法进行的优化导致选择25 HTL14242作为进一步开发的高级先导化合物。分别在2.6和3.1Å的分辨率下确定了稳定化的mGlu 5受体的结构，该受体与25和该系列的另一个分子14形成复合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00892
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 2-氯-4-溴吡啶 在 copper(I) oxide 、 水杨醛肟 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-(2-chloropyridin-4-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  N-aryl pyrazoles: DFT calculations of CH acidity and deprotonative metallation using a combination of lithium and zinc amides

  摘要：

  一系列N-芳基和N-杂芳基吡唑化合物通过基于2,2,6,6-四甲基哌啶的混合锂-锌试剂进行了去质子金属化反应。在随后与碘的捕获反应中，根据底物和所用碱的量的不同，分别得到了单碘、二碘和三碘化合物。研究结果根据底物的CH酸性进行了讨论，这些酸性在气相和THF溶液中均通过DFT B3LYP方法进行了测定。

  DOI：

  10.1039/c1ob05267e

文献信息

• ALKYNYL ALCOHOLS AND METHODS OF USE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20160185797A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to compounds of Formula (0): wherein A 1 -A 8 , R 4 and R 5 each has the meaning as described herein. Compounds of Formula (0) and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of diseases and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  该发明涉及式（0）的化合物：其中A1-A8，R4和R5的含义如此处所述。式（0）的化合物及其制药组合物在治疗观察到NF-kB信号不良或过度激活的疾病和疾患中非常有用。
• 4-(3-CYANOPHENYL)-6-PYRIDINYLPYRIMIDINE MGLU5 MODULATORS
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20160145236A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The disclosures herein relate to novel compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 and n are defined here, and their use in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of inflammation, neurological or psychiatric disorders associated with modulating mGlu5 receptor function.

  本文披露了一种新的化合物，其化学式为其中R1、R2、R3、R4和n的定义在此，以及它们在治疗、预防、改善、控制或减少与调节mGlu5受体功能相关的炎症、神经或精神障碍的风险方面的用途。
• 4-(3-cyanophenyl)-6-pyridinylpyrimidine mGlu5 modulators
  申请人：Heptares Therapeutics Limited

  公开号：US10246432B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The disclosures herein relate to novel compounds of formula wherein R1, R2, R3 and R4 and n are defined herein, and their use in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of inflammation, neurological or psychiatric disorders associated with modulating mGlu5 receptor function.

  本文公开的内容涉及式中 R1、R2、R3 和 R4 以及 n 在本文中定义的新型化合物，以及它们在治疗、预防、改善、控制或降低与调节 mGlu5 受体功能相关的炎症、神经或精神疾病风险方面的用途。
• Continuous Flow Coupling and Decarboxylation Reactions Promoted by Copper Tubing
  作者：Yun Zhang、Timothy F. Jamison、Sejal Patel、Nello Mainolfi

  DOI：10.1021/ol1026848

  日期：2011.1.21

  A convenient and efficient flow method for Ullmann condensations, Sonogashira couplings, and decarboxylation reactions using a commercially available copper tube flow reactor (CTFR) is described. The heated CTFR effects these transformations without added metals (e.g., Pd), ligands, or reagents, and in greater than 90% yield in most cases examined.
• US9676745B2
  申请人：——

  公开号：US9676745B2

  公开（公告）日：2017-06-13