3-(1,3-噻唑-2-基氨基)吲哚-2-酮 | 109172-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(1,3-噻唑-2-基氨基)吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-(thiazol-2-ylimino)indolin-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-(1,3-thiazol-2-ylimino)-1H-indol-2-one
• CAS: 109172-21-6
• 化学式: C₁₁H₇N₃OS
• 分子量: 229.262
• InChiKey: PNTKBLRMHBTOFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-噻唑-2-基氨基)吲哚-2-酮 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲酸 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Mn(L)₂(H₂O)₂
  参考文献：
  名称：

  Studies on metal complexes of 1-((8-hydroxyquinolin-5-yl)methyl)-3-(thiazol-2-ylimino)indolin-2-one

  摘要：

  新型配体 1-((8-羟基喹啉-5-基)甲基)-3-(噻唑-2-亚氨基)吲哚啉-2-酮是由 5-(氯甲基)-1,8a-二氢喹啉-8-醇与 3-(噻唑-2-亚氨基)吲哚啉-2-酮缩合合成的。利用各种过渡金属离子盐，即 Mn(II)、Fe(II)、Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II)，制备了该配体的金属配合物。所有合成化合物都通过各种光谱技术进行了表征。还对金属配合物进行了热重分析。通过电子光谱分析和磁性测量研究确定了金属配合物的几何形状。对配体和金属配合物进行了筛选，以检测它们对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯氏菌、普通变形杆菌和绿脓杆菌的抗菌活性。与配体相比，金属配合物的杀菌能力更强。通过凝胶电泳测量研究了配体及其复合物与质粒（pUC 19）DNA 和小牛胸腺 DNA 的相互作用。此外，还对配体及其金属复合物的超氧化物歧化酶模拟活性进行了评估，以确定它们抑制氯化硝基四氮唑还原的能力。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1903-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 靛红 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到3-(1,3-噻唑-2-基氨基)吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on metal complexes of 1-((8-hydroxyquinolin-5-yl)methyl)-3-(thiazol-2-ylimino)indolin-2-one

  摘要：

  新型配体 1-((8-羟基喹啉-5-基)甲基)-3-(噻唑-2-亚氨基)吲哚啉-2-酮是由 5-(氯甲基)-1,8a-二氢喹啉-8-醇与 3-(噻唑-2-亚氨基)吲哚啉-2-酮缩合合成的。利用各种过渡金属离子盐，即 Mn(II)、Fe(II)、Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II)，制备了该配体的金属配合物。所有合成化合物都通过各种光谱技术进行了表征。还对金属配合物进行了热重分析。通过电子光谱分析和磁性测量研究确定了金属配合物的几何形状。对配体和金属配合物进行了筛选，以检测它们对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯氏菌、普通变形杆菌和绿脓杆菌的抗菌活性。与配体相比，金属配合物的杀菌能力更强。通过凝胶电泳测量研究了配体及其复合物与质粒（pUC 19）DNA 和小牛胸腺 DNA 的相互作用。此外，还对配体及其金属复合物的超氧化物歧化酶模拟活性进行了评估，以确定它们抑制氯化硝基四氮唑还原的能力。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1903-3

文献信息

• Sridhar; Pandeya; De Clercq, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2001, vol. 140, # 5, p. 302 - 305
  作者：Sridhar、Pandeya、De Clercq

  DOI：——

  日期：——
• Studies on metal complexes of 1-((8-hydroxyquinolin-5-yl)methyl)-3-(thiazol-2-ylimino)indolin-2-one
  作者：Paresh N. Patel、Yogesh S. Patel

  DOI：10.1007/s11164-014-1903-3

  日期：2015.11

  Novel ligand 1-((8-hydroxyquinolin-5-yl)methyl)-3-(thiazol-2-ylimino)indolin-2-one was synthesized by condensation of 5-(chloromethyl)-1,8a-dihydroquinolin-8-ol with 3-(thiazol-2-ylimino)indolin-2-one. Metal complexes of this ligand were prepared using various transition metal ion salts, viz., Mn(II), Fe(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), and Zn(II). All synthesized compounds were characterized by various spectroscopic techniques. Thermogravimetric analysis of metal complexes was also carried out. Geometry of the metal complexes was carried out by electronic spectral analysis and magnetic measurement studies. The ligand and metal complexes were screened for their antibacterial activities against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae, Proteus vulgaris, and Pseudomonas aeruginosa. The metal complexes are found more potent bactericides than the ligand. The interaction of ligand and its complexes with plasmid (pUC 19) DNA and calf thymus DNA was investigated by gel electrophoresis measurements. The superoxide dismutase mimetic activity of the ligand and its metal complexes has also been assessed for their ability to inhibit the reduction of nitrobluetetrazolium chloride.

  新型配体 1-((8-羟基喹啉-5-基)甲基)-3-(噻唑-2-亚氨基)吲哚啉-2-酮是由 5-(氯甲基)-1,8a-二氢喹啉-8-醇与 3-(噻唑-2-亚氨基)吲哚啉-2-酮缩合合成的。利用各种过渡金属离子盐，即 Mn(II)、Fe(II)、Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II)，制备了该配体的金属配合物。所有合成化合物都通过各种光谱技术进行了表征。还对金属配合物进行了热重分析。通过电子光谱分析和磁性测量研究确定了金属配合物的几何形状。对配体和金属配合物进行了筛选，以检测它们对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯氏菌、普通变形杆菌和绿脓杆菌的抗菌活性。与配体相比，金属配合物的杀菌能力更强。通过凝胶电泳测量研究了配体及其复合物与质粒（pUC 19）DNA 和小牛胸腺 DNA 的相互作用。此外，还对配体及其金属复合物的超氧化物歧化酶模拟活性进行了评估，以确定它们抑制氯化硝基四氮唑还原的能力。