3-(1,3-噻唑-4-基)苯胺 | 134812-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(1,3-噻唑-4-基)苯胺
• 英文名称: 3-(1,3-thiazol-4-yl)aniline
• CAS: 134812-28-5
• 化学式: C₉H₈N₂S
• 分子量: 176.242
• InChiKey: IEKBOUQLQRHVRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H301,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险品运输编号：
  2923

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-噻唑-4-基)苯胺 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-ethyl-7-(3-methyl-1,3-thiazol-3-ium-4-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid;iodide
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌药。1. 7-（2-取代的4-噻唑基和噻唑烷基）喹诺酮

  摘要：

  合成了一系列的7-（2-取代的4-噻唑基和噻唑烷基）-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸及其6-氟类似物。汉茨法用于制备噻唑基喹诺酮。通过将相应的噻唑基类似物季铵化，然后用水溶液中的硼氢化钠还原获得的噻唑鎓盐，来合成噻唑烷二基喹诺酮。在体外测试抗菌活性。大多数化合物对革兰氏阴性菌无活性，但其中一些对革兰氏阳性菌和分枝杆菌显示出良好的活性。在喹诺酮类抗菌剂中很少发现这种活性模式。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280323
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-乙酰基苯基)甲酰胺 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(1,3-噻唑-4-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌药。1. 7-（2-取代的4-噻唑基和噻唑烷基）喹诺酮

  摘要：

  合成了一系列的7-（2-取代的4-噻唑基和噻唑烷基）-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸及其6-氟类似物。汉茨法用于制备噻唑基喹诺酮。通过将相应的噻唑基类似物季铵化，然后用水溶液中的硼氢化钠还原获得的噻唑鎓盐，来合成噻唑烷二基喹诺酮。在体外测试抗菌活性。大多数化合物对革兰氏阴性菌无活性，但其中一些对革兰氏阳性菌和分枝杆菌显示出良好的活性。在喹诺酮类抗菌剂中很少发现这种活性模式。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280323

文献信息

• [EN] DIARYLUREAS AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DIARYLURÉES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2018209030A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention provides novel diarylurea derivatives (compounds of formula (I)) and their uses. The compounds of the present invention are demonstrated to be allosteric modulators of the CB1 receptor, and therefore useful for the treatment of diseases and conditions mediated by CB1.

  本发明提供了新颖的二芳基脲衍生物（式（I）化合物）及其用途。本发明的化合物被证明是CB1受体的变构调节剂，因此对于治疗由CB1介导的疾病和症状是有用的。
• Diarylureas Containing 5-Membered Heterocycles as CB₁Receptor Allosteric Modulators: Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation
  作者：Thuy Nguyen、Thomas F. Gamage、Ann M. Decker、Nadezhda German、Tiffany L. Langston、Charlotte E. Farquhar、Terry P. Kenakin、Jenny L. Wiley、Brian F. Thomas、Yanan Zhang

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00396

  日期：2019.1.16

  Allosteric modulators have attracted significant interest as an alternate strategy to modulate CB1 receptor signaling for therapeutic benefits that may avoid the adverse effects associated with orthosteric ligands. Here we extended our previous structure-activity relationship studies on the diarylurea-based CB1 negative allosteric modulators (NAMs) by introducing five-membered heterocycles to replace

  变构调节剂作为调节CB1受体信号转导的替代策略引起了人们的极大兴趣，这种替代策略可避免与正构配体相关的副作用。在这里，我们通过引入五元杂环取代PSNCBAM-1（1）（第一代CB1变构之一）中的5-吡咯烷基吡啶基，扩展了以前基于二芳基脲的CB1负变构调节剂（NAM）的结构-活性关系研究。调制器。这些化合物中的许多在阻断CB1激动剂CP55,940刺激的钙动员和[35S]GTP-γ-S结合方面具有与1相当的效能。与1相似，大多数化合物通过增加[3H] CP55,940结合而显示出正的协同作用，这与正构变构调节剂（PAM）-拮抗剂机制相符。有趣的是，这些化合物在增加[3H] CP55,940的特异性结合和降低拮抗剂[3H] SR141716的结合方面表现出差异。在饱和结合研究中，仅观察到[3H] CP55,940 Bmax的增加，而未观察到Kd的增加，这表明这些化合物将低亲和力受体稳定为高亲和
• [EN] BENZENE SULFONAMIDE THIAZOLE AND OXAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE-THIAZOLE ET OXAZOLE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011059610A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention provides thiazole sulfonamide and oxazole sulfonamide compounds, compositions containing the same, as well as processes for the preparation and methods for their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了噻唑磺胺和噁唑磺胺化合物，含有这些化合物的组合物，以及制备这些化合物的方法和用作药物制剂的方法。
• [EN] NOVEL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060113A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种具有公式（I）的新化合物，能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物在治疗多种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。
• [EN] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060112A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物，其能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物可用于治疗多种疾病。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。