Methyl 2-(o-bromobenzyl)-3-methyl-1-oxocyclohexane-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(o-bromobenzyl)-3-methyl-1-oxocyclohexane-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-bromophenyl)methyl]-1-methyl-3-oxocyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₃
• 分子量: 339.229
• InChiKey: UCVPMUPVWJQAMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(o-bromobenzyl)-3-methyl-1-oxocyclohexane-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium tert-pentoxide 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 、 二乙二醇 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-1,1-Dimethyl-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  A highly regioselective 6-endo-aryl radical cyclisation: stereocontrolled synthesis of trans-octahydroanthracenes

  摘要：

  报告了通过实施高效且高度区域选择性的6-内环三芳基自由基环化反应，将相应的2-(邻溴苄基)-1-亚烯基环己烷2、10和13合成为反式八氢蒽3、11和14，使用了三正丁基锡氢化物，并对11进行了单晶X射线结构测定。

  DOI：

  10.1039/c39910001591
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-溴苯基)甲基]-3-甲基环己-2-烯-1-酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Methyl 2-(o-bromobenzyl)-3-methyl-1-oxocyclohexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A highly regioselective 6-endo-aryl radical cyclisation: stereocontrolled synthesis of trans-octahydroanthracenes

  摘要：

  报告了通过实施高效且高度区域选择性的6-内环三芳基自由基环化反应，将相应的2-(邻溴苄基)-1-亚烯基环己烷2、10和13合成为反式八氢蒽3、11和14，使用了三正丁基锡氢化物，并对11进行了单晶X射线结构测定。

  DOI：

  10.1039/c39910001591

文献信息

• An Improved Synthetic Route to Angularly Functionalized Hydrofluorene Derivatives through Pd(0)-Catalyzed Heck Reaction
  作者：Asish Banerjee、Mainak Banerjee、Ranjan Mukhopadhyay、Basudeb Achari

  DOI：10.1055/s-2006-926408

  日期：2006.4

  4a-Substituted 1,1-dimethyl or 1-carbomethoxy-1-methyl hydrofluorenes carrying various substituents in the aromatic ring could be conveniently synthesized by Pd(0)-catalyzed Heck reaction. The required bromobenzyl-substituted ethylidene cyclohexane substrates were derived from Hagemann's ester (methyl analogue) via condensation with appropriate benzyl bromide, hydrolytic decarboxylation of the ester

  4a-取代的1,1-二甲基或1-碳甲氧基-1-甲基氢芴在芳环上带有各种取代基，可以通过Pd(0)催化的Heck反应方便地合成。所需的溴苄基取代的亚乙基环己烷底物衍生自哈格曼酯（甲基类似物），通过与适当的苄基溴缩合、酯的水解脱羧、甲基或氰基的 1,4-加成，然后进行必要的官能团操作，以及 Wittig 烯化. 简单的有机转化将乙烯基转化为羧基、甲酰基或羟甲基。产物的环接合立体化学可以通过相关方法确定。
• Regioselective Aryl Radical Cyclization. 1. Stereocontrolled Synthesis of Linearly Condensed Hydroaromatic Carbocyclic Systems through 6-endo-Ring Closures
  作者：Sitaram Pal、Jayanta K. Mukhopadhyaya、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1021/jo00089a009

  日期：1994.5

  The stereocontrolled synthesis of trans-octahydroanthracenes 3, 11a-c, and 14a-c and trans-octahydro-5aH-cyclohepta[b] naphthalene (27) through implementation of an efficient and highly regioselective 6-endo-trig-aryl radical cyclization of the respective 2-(o-bromoaryl)-1-methylenecyclohexanes 2, 10a-c, and 13a-c and 2-(o-bromobenzyl)-1-methylenecycloheptane (41) with tri-n- butyltin-hydride-is described. The radical cyclization of 2-(o-bromobenzyl)-1-methylenecyclopentane (43), in contrast, produced a mixture of the cis- and trans-hexahydro-1H-benz[f]indenes (38) and (37).