3,3-bis(3-carboxymethyl-1H-indol-2-yl)indolin-2-one | 1187544-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(3-carboxymethyl-1H-indol-2-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 2-[2-[3-[3-(carboxymethyl)-1H-indol-2-yl]-2-oxo-1H-indol-3-yl]-1H-indol-3-yl]acetic acid
• CAS: 1187544-24-6
• 化学式: C₂₈H₂₁N₃O₅
• 分子量: 479.492
• InChiKey: XAMBPORZRAIMRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 靛红 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3,3-bis(3-carboxymethyl-1H-indol-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aqueous Phase Supramoleculer Synthesis of 3,2- and 3,3-dihetero-aromatic oxindoles catalysed by β-cyclodextrin

  摘要：

  本研究介绍了一种高产绿色合成 3,2 和 3,3- 二杂芳基吲哚的方法，包括在中性条件下，在水介质中通过β-环糊精的超分子催化，使异atin 与吲哚或吡咯缩合。这种 β-环糊精可以很容易地回收和重复使用，而不会失去任何活性。

  DOI：

  10.3184/030823409x401763

文献信息

• Efficient synthesis of 3,3-diheteroaromatic oxindole analogues and their in vitro evaluation for spermicidal potential
  作者：Priyankar Paira、Abhijit Hazra、Shrabanti Kumar、Rupankar Paira、Krishnendu B. Sahu、Subhendu Naskar、Pritam saha、Shyamal Mondal、Arindam Maity、Sukdeb Banerjee、Nirup B. Mondal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.049

  日期：2009.8

  Syntheses of 3,3-diheteroaromatic oxindole derivatives has been achieved by coupling indole-2,3-dione (isatin) with differently substituted indoles and pyrrole in presence of I2 in i-PrOH. The in vitro spermicidal potentials and the mode of spermicidal action of the synthesized analogues were evaluated and the derivative, 3,3-bis (5-methoxy-1H-indol-3-yl) indolin-2-one (3d) exhibited most significant

  3,3- diheteroaromatic羟吲哚衍生物的合成已经通过偶合吲哚-2,3-二酮（靛红）与不同取代的吲哚类和吡咯中的我存在实现2在我的i-PrOH。评估了合成类似物的体外杀精潜力和杀精作用模式，并发现衍生物3,3-双（5-甲氧基-1 H-吲哚-3-基）吲哚-2-酮（3d）表现最强。重大活动。