Ameisensaeure-<2-brom-phenyl-ester> | 4619-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ameisensaeure-<2-brom-phenyl-ester>
• 英文别名: Phenol, 2-bromo-, 1-formate；(2-bromophenyl) formate
• CAS: 4619-68-5
• 化学式: C₇H₅BrO₂
• 分子量: 201.019
• InChiKey: XLDINQIAJJIHLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基吲哚 、 Ameisensaeure-<2-brom-phenyl-ester> 在 碘 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-bromophenyl 1-benzyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed C–H Carbonylation of (Hetero)arenes with Formates and Intramolecular Dehydrogenative Coupling: A Shortcut to Indolo[3,2-c]coumarins

  摘要：

  An efficient protocol for the synthesis of (hetero)aryl carboxylic esters has been achieved by Pd-catalyzed CH carbonylation of (hetero)arenes with aryl formates. A relatively wide range of functional groups can be tolerated in this transformation, and the corresponding esters are obtained in good yields. On this basis, an intramolecular oxidative CH/CH coupling has been developed to prepare indolo[3,2-c]coumarins.

  DOI：

  10.1021/ol502749b
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 2-溴苯酚 在 乙酸酐 、 sodium acetate 作用下， 以98 %的产率得到Ameisensaeure-<2-brom-phenyl-ester>
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化 1,3-共轭烯炔与甲酸芳酯的区域选择性加氢酯化反应

  摘要：

  开发了一种有效的 Pd 催化的 1,3-共轭烯炔与甲酸芳酯的区域选择性加氢酯化反应。在 Pd-CyDPEphos 催化体系下，共轭烯炔与甲酸苯酯反应并选择性地以良好的区域选择性提供 2-酯取代的 1,3-二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04103

文献信息

• The formyloxyl radical: electrophilicity, C–H bond activation and anti-Markovnikov selectivity in the oxidation of aliphatic alkenes
  作者：Miriam Somekh、Mark A. Iron、Alexander M. Khenkin、Ronny Neumann

  DOI：10.1039/d0sc04936k

  日期：——

  outer-sphere electron transfer between the formyloxyl radical donor and the [CoIIIW12O40]5− polyanion acceptor forming a donor–acceptor [D+–A−] complex is proposed to induce the observed anti-Markovnikov selectivity. Finally, the overall reactivity of HC(O)O˙ towards hydrogen abstraction was evaluated using additional substrates. Alkanes were only slightly reactive, while the reactions of alkylarenes

  过去，很少通过实验观察到甲酰氧基自由基HC（O）O 3，这些研究是在电子结构的背景下进行的理论光谱分析。缺乏方便的制备甲酰氧基自由基的方法，使得人们无法研究其对有机底物的反应性。最近，我们发现在甲酸/甲酸锂的阳极电化学氧化中形成了HC（O）O 3。使用[Co III W 12 O 40 ] 5-聚阴离子催化剂，可导致由苯形成甲酸苯酯。在这里，我们介绍我们对电化学原位反应性的研究用有机底物生成HC（O）O 3。根据实验和计算得出的哈米特线性自由能关系，与苯的反应和选择的取代衍生物表明，HC（O）O 3是亲电子的。HC（O）O 3与末端烯烃的反应明显有利于抗马尔可夫尼科夫氧化反应，产生相应的醛作为主要产物以及进一步的氧化产物。以1-己烯为代表的底物进行的可能的反应路径分析，有利于从烯丙基C–H键中抽出氢形成己烯丙基的可能性，然后强烈建议在C1位置进一步进攻第二个HC（O）O˙自由基。据推测，进一步的氧化产物主要是由于HC（O）O
• LXR AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Martinez Eduardo J.

  公开号：US20170066791A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This invention features compounds that modulate the activity of liver X receptors, pharmaceutical compositions including the compounds of the invention, and methods of utilizing those compositions for modulating the activity of liver X receptors in the treatment of cancer.

  这项发明涉及调节肝X受体活性的化合物，包括该发明的化合物的药物组合物，以及利用这些组合物调节肝X受体活性治疗癌症的方法。
• [EN] INHIBITORS OF CREATINE TRANSPORT AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE LA CRÉATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RGENIX INC

  公开号：WO2015168465A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  This invention relates to compounds that inhibit creatine transport and/or creatine kinase, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of utilizing such compounds and compositions for the treatment of cancer.

  这项发明涉及抑制肌酸转运和/或肌酸激酶的化合物，包括这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物和组合物治疗癌症的方法。
• Electrochemical Hydroxylation of Arenes Catalyzed by a Keggin Polyoxometalate with a Cobalt(IV) Heteroatom
  作者：Alexander M. Khenkin、Miriam Somekh、Raanan Carmieli、Ronny Neumann

  DOI：10.1002/anie.201801372

  日期：2018.5.4

  a catalyst and lithium formate as an electrolyte via formation of a formyloxyl radical as the reactive species, which was trapped by a BMPO spin trap and identified by EPR. Hydrogen was formed at the Pt cathode. The sum transformation is ArH+H2O→ArOH+H2. Non‐optimized reaction conditions showed a Faradaic efficiency of 75 % and selective formation of the mono‐oxidized product in a 35 % yield. Decomposition

  芳烃（例如苯到苯酚）的可持续，选择性直接羟基化是一项重要的研究挑战。提出了使用甲酸氧化苯及其卤代衍生物以选择性地产生芳基甲酸酯的电催化转化，其易于被水水解以产生相应的苯酚。甲酰化反应在[Co III W 12 O 40 ] 5−作为催化剂和甲酸锂作为电解质的情况下，通过形成甲酰氧基作为反应性物质在Pt阳极上发生，该自由基被BMPO自旋阱捕获并由EPR确定。在Pt阴极上形成氢。总和为ArH + H 2 O→ArOH + H 2。未优化的反应条件显示出75％的法拉第效率和35％的收率选择性形成了单氧化产物。甲酸分解为CO 2和H 2是一种副反应。
• [EN] LXR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR X DU FOIE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RGENIX INC

  公开号：WO2015106164A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  This invention features compounds that modulate the activity of liver X receptors, pharmaceutical compositions including the compounds of the invention, and methods of utilizing those compositions for modulating the activity of liver X receptors in the treatment of cancer.

  这项发明涉及调节肝X受体活性的化合物，包括该发明的化合物的药物组合物，以及利用这些组合物调节肝X受体活性以治疗癌症的方法。