5-<4-<2-(6-Methyl-2-pyridyl)ethoxy>benzylidene>-2,4-thiazolidinedione | 136401-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-<4-<2-(6-Methyl-2-pyridyl)ethoxy>benzylidene>-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: 5-{4-[2-(6-methyl-pyridin-2-yl)ethoxy]benzylidene}-2,4-thiazolidinedione；5-{4-[2-(6-methyl-2-pyridyl)ethoxy]benzylidene}-2,4-thiazolidinedione；(5Z)-5-[[4-[2-(6-methylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 136401-66-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 340.403
• InChiKey: VGOBUFAJSFECBJ-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<4-<2-(6-Methyl-2-pyridyl)ethoxy>benzylidene>-2,4-thiazolidinedione 在 钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以218 mg (54.2%)的产率得到5-[4-[2-(6-methyl-2-pyridyl)ethoxy]benzyl]-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Method for producing thiazolidinedione derivatives

  摘要：

  化合物的化学式为：##STR1##（其中R.sup.1是氢或较低的烷基），可以通过以下步骤优势地制备：(1)将化合物的式子：##STR2##（其中R.sup.1具有上述给定的含义）与卤化剂或磺酰卤反应，得到化合物的式子：##STR3##（其中R.sup.1具有上述给定的含义，X是卤素或烷基或芳基磺酰氧基），(2)将所得化合物与化合物的式子：##STR4##反应，得到化合物的式子：（其中R.sup.1具有上述给定的含义），(3)将所得化合物与化合物的式子：##STR5##反应，得到化合物的式子：##STR6##（其中R.sup.1具有上述给定的含义），(4)将所得化合物进行催化还原。

  公开号：

  US04812570A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基乙基)-6-甲基吡啶 在 哌啶 、 甲酸 、 镍 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-<4-<2-(6-Methyl-2-pyridyl)ethoxy>benzylidene>-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。X.吡格列酮和相关化合物的合成和生物活性。

  摘要：

  为了更详细地研究这类药物的构效关系，合成了一种新的抗糖尿病药吡格列酮（AD-4833，U-72107）的各种类似物。通过烷基硫代苯胺（IV）的Meerwein芳基化制备5-（4-吡啶基烷基硫代苄基）-2，4-噻唑烷二酮（I），吡格列酮的硫代类似物。通过醛（VIII）与相应的偶氮立酮的Knoevenagel缩合反应，合成了5-（4-吡啶基烷氧基亚苄基）-2,4-噻唑烷二酮（IIa）和相关的杂环类似物（IIb）。评价了化合物I和II在遗传性肥胖和糖尿病黄色KK（KKAy）小鼠中的降血糖和降血脂活性。几个5- [4- [2-（2-吡啶基）乙氧基]-亚苄基] -2，4-噻唑烷二酮（IIa）与吡格列酮等效。然而，硫代类似物（I）和亚苄基杂环（IIb）的活性降低。发现5-亚苄基类似物（14）的催化氢化是吡格列酮的方便的新合成方法。还讨论了14的配置。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1440

文献信息

• Method for producing thiazolidinedione derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04812570A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  A compound of the formula: ##STR1## (wherein R.sup.1 is hydrogen or a lower alkyl) can be produced advantageously by (1) reacting a compound of the formula: ##STR2## (wherein R.sup.1 has a meaning given above) with a halogenating agent or sulfonyl halide to give a compound of the formula: ##STR3## (wherein R.sup.1 has a meaning given above and X is a halogen or an alkyl- or aryl-sulfonyloxy), (2) reacting the resulting compound with a compound of the formula: ##STR4## to give a compound of the formula: (wherein R.sup.1 has the meaning given above), (3) reacting the resulting compound with a compound of the formula: ##STR5## to give a compound of the formula: ##STR6## (wherein R.sup.1 has the meaning given above), and (4) subjecting the resulting compound to catalytic reduction.

  化合物的化学式为：##STR1##（其中R.sup.1是氢或较低的烷基），可以通过以下步骤优势地制备：(1)将化合物的式子：##STR2##（其中R.sup.1具有上述给定的含义）与卤化剂或磺酰卤反应，得到化合物的式子：##STR3##（其中R.sup.1具有上述给定的含义，X是卤素或烷基或芳基磺酰氧基），(2)将所得化合物与化合物的式子：##STR4##反应，得到化合物的式子：（其中R.sup.1具有上述给定的含义），(3)将所得化合物与化合物的式子：##STR5##反应，得到化合物的式子：##STR6##（其中R.sup.1具有上述给定的含义），(4)将所得化合物进行催化还原。
• MEGURO, KANJI;FUJITA, TAKESHI;HATANAKA, CHITOSHI;OOI, SATORI
  作者：MEGURO, KANJI、FUJITA, TAKESHI、HATANAKA, CHITOSHI、OOI, SATORI

  DOI：——

  日期：——
• MEGURO, KANJI;FUJITA, TAKESHI;HATANAKA, CHITOSHI;OOI, SATORU
  作者：MEGURO, KANJI、FUJITA, TAKESHI、HATANAKA, CHITOSHI、OOI, SATORU

  DOI：——

  日期：——
• MEHGURO, KANDZI;FUDZITA, TAKEHSI;XATANAKA, TITOSI;OI, CATOPY
  作者：MEHGURO, KANDZI、FUDZITA, TAKEHSI、XATANAKA, TITOSI、OI, CATOPY

  DOI：——

  日期：——
• US4812570A
  申请人：——

  公开号：US4812570A

  公开（公告）日：1989-03-14