cis-5,6-trimethylene-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione | 86984-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: cis-5,6-trimethylene-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione
• 英文别名: (4aS,7aS)-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-3H-cyclopenta[e][1,3]oxazine-2-thione
• CAS: 86984-45-4；86984-46-5；99835-08-2
• 化学式: C₇H₁₁NOS
• 分子量: 157.236
• InChiKey: BJPCDOWIXNHVIB-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  217.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (+/-)-cis-2-(aminomethyl)cyclopentanol 在 氢氧化钾 、 lead(II) nitrate 作用下， 生成 cis-5,6-trimethylene-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  饱和杂环-35：立体异构体2-氧代和2-硫代-顺式和反式-5,6-三亚甲基-3,4,5,6-四氢-1,3-恶嗪的合成和构象分析

  摘要：

  顺式-和反式-5,6-三亚甲基-3,4,5,6-四氢-1,3-恶嗪-2-酮ANE 2个硫酮（11 - 20）从合成顺式和反式-2- aminomethylcyclopentanols（6 - 10）通过与尿素氯甲酸乙酯，二硫化碳或硫光气反应。反式-氨基醇的环化反应也成功，与早期文献数据有关，涉及1,2-二取代的1,3-双官能反式-环戊烷衍生物的X-射线衍射分析反式-5,6-三亚甲基- 3,4,5 6-四氢-1,3恶嗪-2-硫酮（17）表明，环外CXXXS sp 2键参与在S（10）O（1），N（3）和C（2）原子上形成的共平面离域pπ-pπ键系统，因此C（ 2）-N（3）[1.304（7）å]和C（2）-O（1）[1.337（7）å]键具有某些多重键特征。与相关杂环相比，C（2）和N（3）处的环内键角显着打开。在六元杂环的键中，C（5）-C（6）显着缩短[1.448（9）å]反式环戊烷衍生

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88695-6

文献信息

• Saturated heterocycless—35
  作者：Géza Stájer、Enikö A. Szabó、Ferenc Fülöp、Gábor Bernáth、Alajos Kálmán、Gyula Argay、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88695-6

  日期：1983.1

  5,6-Trimethylene-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazin-2-ones ane 2 thiones (11–20) were synthesized from cis and trans-2-aminomethylcyclopentanols (6–10) by reaction with urea ethyl chloroformate, carbon disulphide or thiophosgene. The cyclization reactions were also successful with the trans-amino-alcohols, at variance with earlier literature data relating to 1,2-disubstituted 1,3-bifunctional trans-cyclopentane

  顺式-和反式-5,6-三亚甲基-3,4,5,6-四氢-1,3-恶嗪-2-酮ANE 2个硫酮（11 - 20）从合成顺式和反式-2- aminomethylcyclopentanols（6 - 10）通过与尿素氯甲酸乙酯，二硫化碳或硫光气反应。反式-氨基醇的环化反应也成功，与早期文献数据有关，涉及1,2-二取代的1,3-双官能反式-环戊烷衍生物的X-射线衍射分析反式-5,6-三亚甲基- 3,4,5 6-四氢-1,3恶嗪-2-硫酮（17）表明，环外CXXXS sp 2键参与在S（10）O（1），N（3）和C（2）原子上形成的共平面离域pπ-pπ键系统，因此C（ 2）-N（3）[1.304（7）å]和C（2）-O（1）[1.337（7）å]键具有某些多重键特征。与相关杂环相比，C（2）和N（3）处的环内键角显着打开。在六元杂环的键中，C（5）-C（6）显着缩短[1.448（9）å]反式环戊烷衍生