3-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯甲腈 | 67362-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯甲腈
• 英文名称: 2-(3-cyanophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzonitrile；3-(1,3-Benzothiazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 67362-99-6
• 化学式: C₁₄H₈N₂S
• 分子量: 236.297
• InChiKey: TVVTWDUBURSZHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-3-cyanobenzothioamide 在 copper(l) iodide 、 4-phenyl-1-(3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-6-yl)-1H-1,2,3-triazole 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到3-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  糖基三唑配体存在下Cu（I）催化C-杂原子偶联反应合成苯并唑

  摘要：

  糖基三唑可以方便地获得，并且包含多个金属结合单元，可以协助金属介导的催化作用。d-葡萄糖的叠氮化物衍生物已被转化为它们各自的芳基三唑，并被筛选为通过铜催化的分子内Ullmann型C-杂原子偶联合成2-取代的苯并稠合的唑和苯并咪唑并喹唑啉酮的配体。对于这种容易获得的催化体系，获得了多种苯并稠合杂环的良好或优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00004

文献信息

• Nickel-Catalyzed CH Arylation of Azoles with Haloarenes: Scope, Mechanism, and Applications to the Synthesis of Bioactive Molecules
  作者：Takuya Yamamoto、Kei Muto、Masato Komiyama、Jérôme Canivet、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/chem.201101091

  日期：2011.8.29

  Novel nickel‐based catalytic systems for the CH arylation of azoles with haloarenes and aryl triflates have been developed. We have established that Ni(OAc)2/bipy/LiOtBu serves as a general catalytic system for the coupling with aryl bromides and iodides as aryl electrophiles. For couplings with more challenging electrophiles, such as aryl chlorides and triflates, the Ni(OAc)2/dppf (dppf=1,1′‐bis

  对于C新颖的镍基催化体系与卤代芳烃和芳基三氟甲磺酸酯唑h的芳基化得到了发展。我们已经确定，Ni（OAc）2 / bipy / LiO t Bu用作与芳基溴化物和碘化物作为芳基亲电子试剂偶联的一般催化体系。对于与更具挑战性的亲电试剂（例如芳基氯化物和三氟甲磺酸酯）偶联，发现Ni（OAc）2 / dppf（dppf = 1,1'-bis（diphenylphosphino）ferrocene）系统是有效的。噻唑，苯并噻唑，恶唑，苯并恶唑和苯并咪唑可用作杂芳烃偶联伴侣。经过进一步研究，我们发现了使用Mg（O t Bu）2进行本偶联的新方案作为LiO t Bu的温和且便宜的替代品。还描述了试图揭示这种镍催化的杂联芳基偶联机理的尝试。该新开发的方法已成功应用于非布索坦（一种有效治疗痛风和高尿酸血症的黄嘌呤氧化酶抑制剂），他法米第（一种有效治疗TTR淀粉样蛋白多神经病的药物）和texaline（一种天然的抗结核药物）的合成活动）。
• KI-catalyzed arylation of benzothiazoles from the coupling of aryl aldehydes with benzothiazoles in neat water
  作者：Yuyu Gao、Qiuling Song、Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c3ob42318b

  日期：——

  A KI-catalyzed oxidative coupling of benzothiazoles with aryl aldehydes using TBHP as an oxidant in neat water under metal free conditions is described.

  一种在无金属条件下使用TBHP作为氧化剂，在纯水中，由KI催化的苯并噻唑与芳基醛之间的氧化偶联反应被描述。
• Direct Preparation of 2-Benzothiazolylzinc Bromide and its Applications: A Facile Synthetic Route to the Preparation of 2-Substituted Benzothiazole Derivatives
  作者：Soo-Youl Park、Kyuhyuk Lee、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1848

  日期：2014.6.20

  methods A and C are relatively undeveloped. Interestingly, there is no report of synthesis utilizing method A, likely owing to the difficulty of preparing the corresponding organometallic reagents. In our continuing study on the application of organozinc reagents, we found that stable 2benzothiazolylzinc bromide (I) was easily prepared by the direct insertion of highly active zinc into 2-bromobenzothiazole

  苯并噻唑部分已在多种天然产物和药物中发现，并显示出有效的生物活性。具体而言，2-取代的苯并噻唑衍生物由于其独特的结构性质在广泛的化学应用中引起了相当大的关注。因此，过去几十年来，合成方案的多样性一直是参与有机合成的科学家们广泛讨论的话题。一般来说，为了构建 2-取代的苯并噻唑配合物，策略工具可以分类为方案 1 所示：苯并噻唑基金属配合物的交叉偶联（方法 A），苯并噻唑通过直接氧化 CH 活化的偶联反应（方法 B），有机金属与卤代苯并噻唑的交叉偶联（方法 C），和含有N和S的化合物与适当的底物的环结构（方法D）。在这些工具中，方法 B 和 D 已被广泛探索。相比之下，尽管含过渡金属的有机金属配合物的有效性和效率，方法 A 和 C 相对不发达。有趣的是，没有使用方法A合成的报道，可能是由于难以制备相应的有机金属试剂。在我们对有机锌试剂应用的持续研究中，我们发现通过将高活性锌直接插入 2-溴苯并噻唑中很容易制备稳定的
• Alumina as a Support and Catalyst for the Synthesis of Benzothiazoles in Solvent-free Condition
  作者：Mei-Fang Ding、Chia-Pei Chen、Shaw-Tao Lin

  DOI：10.1002/jccs.201200413

  日期：2013.6

  and benzothiazolylcoumarins (5) were prepared by the condensation of 2‐aminothiophenol (1) and hydroxybenzaldehydes (2) and 3‐ethoxycarbonylcoumarinnin (3), respectively, in solvent‐free condition. Of the solid support used, γ‐Al2O3 demonstrated the best activity. A linear regression line obtained from correlation between relative formation rate and Hammett constants with slope of 0.653 suggested that

  Arylbenzothiazole（4）和benzothiazolylcoumarins（5）通过2-氨基苯硫酚（的缩合制备1）和羟基苯甲醛（2）和3- ethoxycarbonylcoumarinnin（3），分别在无溶剂的条件。所用的固体支持物，在γ-Al 2 ö 3展示了最佳活性。由相对形成速率和具有0.653斜率的Hammett常数之间的相关性获得的线性回归线表明，由于固态极化效率低，该缩合过程对苯环上的取代基较不敏感。通常，形成4可获得良好的收率（> 80％的收率）。相反，产量5很差，因为γ-Al系的2 ö 3的催化分解3，以形成2（不含P 2 ö 5）和香豆素（以P 2 ö 5）。
• One-pot tandem approach for the synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles from alcohols
  作者：Goravanahalli M. Raghavendra、Ajjahalli B. Ramesha、Cigalli N. Revanna、Kebbahalli N. Nandeesh、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.037

  日期：2011.10

  Propylphosphonic anhydride (®T3P) has been demonstrated to be an efficient and mild reagent for the one-pot synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles from variety of alcohols. Mild conditions, short reaction time, broad functional group tolerance, low epimerization, easy and quick isolation of the products, excellent chemo selectivity, and excellent yields are main advantages of this procedure

  已证明丙基膦酸酐（®T3P）是一种高效温和的试剂，用于由多种醇一锅合成苯并咪唑和苯并噻唑。温和的条件，短的反应时间，宽泛的官能团耐受性，低差向异构化，产物的简便快速分离，优异的化学选择性和优异的收率是该方法的主要优点。因此，本方法利用醇代替醛。