9,10-Didehydroergoline-8-carboxylic acid methyl ester | 87332-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 9,10-Didehydroergoline-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (6aR)-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylate
• CAS: 87332-72-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: JBFOUCUNIDYZAU-LNUXAPHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-Didehydroergoline-8-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (6aR)-7-(phenylcarbamoyl)-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Special ergolines efficiently inhibit the chemokine receptor CXCR3 in blood

  摘要：

  The structure-activity relationship of highly potent special ergolines which selectively block the chemokine receptor CXCR3 is reported. The most potent compounds showed IC50 values below 10 nM in both ligand binding and Ca2+-mobilization assays. However, these compounds were poorly active in an assay that measures receptor occupancy in blood. Introduction of polar substituents led to derivatives with IC50 values below 10 nM in this assay. Among them was compound 11a which showed both a favorable PK profile and cross reactivity with rodent CXCR3 making it a promising tool compound to further explore the role of CXCR3 in animal models. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.070
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium chlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 三乙基硼 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 43.08h， 生成 9,10-Didehydroergoline-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  麦角酸的全合成

  摘要：

  完成了麦角酸的全合成。我们合成的关键特征包括通过使用Evans aldol反应在烯丙基位置立体定位中心的立体选择性构建，以及具有闭环易位和分子内Heck反应的顺序过程以构建C和D环。

  DOI：

  10.1021/ol4019562

文献信息

• Correction to Total Synthesis of Lysergic Acid
  作者：Satoshi Umezaki、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol500159h

  日期：2014.2.21

  Solvent peaks had been removed from the 1H NMR spectra reported for compounds 20 (S33), 21 (S35), 22 (S37), and 29 (S41). Original FIDs were located, and the spectra were reprocessed and have been replaced for the above compounds in the revised Supporting Information submitted with this correction. The spectra editing did not affect any of the conclusions of the published paper. The purities calculated

  已从报道的化合物20（S33），21（S35），22（S37）和29（S41）的1 H NMR光谱中除去溶剂峰。找到了原始的FID，并对光谱进行了重新处理，并已在通过此更正提交的修订的《支持信息》中替换了上述化合物。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。根据修订后的光谱和校正的产率计算出的纯度如下：20（98％纯度，80％产率），21（97％纯度，91％产率），22（97％纯度，94％产率），29（98％纯度，72％产率）。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。本文尚未被其他出版物引用。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。
• Synthesis of Lysergic Acid Methyl Ester via the Double Cyclization Strategy
  作者：Tohru Fukuyama、Toshiki Kurokawa、Minetaka Isomura、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1055/s-0028-1087948

  日期：——

  An asymmetric synthesis of (+)-lysergic acid methyl ester was accomplished through construction of the tetracyclic ergoline skeleton by double cyclization consisting of intramolecular aromatic amination and Heck reaction.

  (+)-麦角酸甲酯的不对称合成是通过由分子内芳香胺化和Heck反应组成的双环化构建四环麦角啉骨架来完成的。
• Novel ergolinyl compounds nitrogen-substituted in the 8-position, useful
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04826852A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  Ergolinyl compounds which are nitrogen-substituted in the 8-position and have Formula (I) ##STR1## and physiologically compatible salts thereof, wherein (a) R.sup.1 is hydrogen, the 8-substituent can be in the .alpha.- or .beta.-position and ##STR2## represents a single or a double bond, R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1-4 -alkyl or C.sub.1-7 -acyl, R.sup.3 is hydrogen, chlorine or bromine, and R.sup.4 is C.sub.1-6 -alkyl, C.sub.3-6 -cycloalkyl-C.sub.1-3 -alkyl, C.sub.3-6 -alkenyl, or C.sub.3-6 -alkynyl; or (b) R.sup.1 is ##STR3## and the 8-substituent can be in the .alpha.- or .beta.-position, ##STR4## represents a single or double bond, R.sup.2, R.sup.3 are as defined above, R.sup.4, is C.sub.1.varies.6 -alkyl, C.sub.3-6 -cycloalkyl-C.sub.1-3 -alkyl, C.sub.3-6 -alkenyl, or C.sub.3-6 -alkynyl; and R.sup.5 is hydrogen, C.sub.-10 -alkyl, C.sub.3-10 -alkenyl, or C.sub.3-10 -alkynyl, and R.sup.6 is C.sub.1-10 -alkyl, C.sub.3-10 -alkenyl, C.sub.3-10 -alkynyl, or aryl, or R.sup.5 and R.sup.6 together with the connecting N-atom form a 5- to 10-membered heterocyclic ring, preferably 5- or 6-membered, which optionally can contain further heteroatoms.

  8-位氮取代的Ergolinyl化合物及其生理相容盐，其化学式为(I) ##STR1## 其中(a) R.sup.1为氢，8-取代基可以在α-或β-位置，##STR2##表示单键或双键，R.sup.2为氢，C.sub.1-4 -烷基或C.sub.1-7 -酰基，R.sup.3为氢，氯或溴，R.sup.4为C.sub.1-6 -烷基，C.sub.3-6 -环烷-C.sub.1-3 -烷基，C.sub.3-6 -烯基或C.sub.3-6 -炔基;或(b) R.sup.1为##STR3##，8-取代基可以在α-或β-位置，##STR4##表示单键或双键，R.sup.2，R.sup.3如上所述，R.sup.4为C.sub.1-6 -烷基，C.sub.3-6 -环烷-C.sub.1-3 -烷基，C.sub.3-6 -烯基或C.sub.3-6 -炔基；R.sup.5为氢，C.sub.-10 -烷基，C.sub.3-10 -烯基或C.sub.3-10 -炔基，R.sup.6为C.sub.1-10 -烷基，C.sub.3-10 -烯基，C.sub.3-10 -炔基或芳基，或R.sup.5和R.sup.6与连接的N原子一起形成5-至10-成员的杂环环，优选为5-或6-成员，该环可选地含有进一步的杂原子。
• Novel ergolinyl compounds nitrogen-substituted in the 8-position, their preparation, and use as medicinal agents
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0082808A1

  公开（公告）日：1983-06-29

  Ergolinyl compounds which are nitrogen-substituted in the 8-position and have Formula (I) and physiologically compatible salts thereof, wherein (a) R1 is hydrogen, the 8-substituent can be in the a- or β-position and represents a single or a double bond, R2 is hydrogen, C1 4-alkyl or C1 7-acyl, R3 is hydrogen, chlorine or bromine, and R4 is C1-6-alkyl, C3-6-cycloalkyl-C1-3-alkyl, C3 6-alkenyl, or C3-6-alkynyl; or (b) R1 is and the 8-substituent can be in the a- or β-position, represents a single or double bond, R2, R3 are as defined above, R4, is C1-6-alkyl, C3-6-cycloalkyl-C1-3-alkyl, C3 alkenyl, or C3-6-alkynyl; and R5 is hydrogen, C1 10-alkyl, C3 10-alkenyl, or C3 10- alkynyl, and R6 is C1 10-alkyl, C3-10-alkenyl, C3-10-alkynyl, or aryl, or R5 and R6 together with the connecting N-atom form a 5- to 10-membered heterocyclic ring, preferably 5- or 6- membered, which optionally can contain further heteroatoms

  在 8 位上氮取代且具有式 (I) 的麦角酰基化合物 及其生理相容盐，其中 (a) R1 为氢，8-取代基可以位于 a 位或β位，并且 代表单键或双键、 R2 是氢、C1 4-烷基或 C1 7-酰基、 R3 是氢、氯或溴，以及 R4 是 C1-6-烷基、C3-6-环烷基-C1-3-烷基、C3-6-烯基或 C3-6- 烷炔基；或 (b) R1 是 且 8-取代基可以位于 a 位或β位、 代表单键或双键、 R2、R3 如上定义、 R4 是 C1-6 烷基、C3-6-环烷基-C1-3-烷基、C3 烯基或 C3-6 烷炔基；以及 R5 是氢、C1 10-烷基、C3 10-烯基或 C3 10-炔基，和 R6 是 C1 10-烷基、C3 10-烯基、C3 10-炔基或芳基，或 R5 和 R6 与连接的 N 原子一起形成一个 5 至 10 个成员的杂环，最好是 5 或 6 个成员的杂环，其中可选择包含更多的杂原子
• US4826852A
  申请人：——

  公开号：US4826852A

  公开（公告）日：1989-05-02