2-(2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 875318-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 875318-86-8
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: QDOJEFYJJUCPHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  547.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 3-n-Butyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (±)-2,2'-((3'-hydroxy-1H,3'H-[2,2'-biindole]-3,3'-diyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(isoindoline-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  所有已知 (-)-Trigonoliimines 的总合成、立体化学分配和生物活性

  摘要：

  描述了我们对所有已知 (-)-trigonoliimine 生物碱的简洁和对映选择性全合成的完整说明。我们对这些天然产物的逆生物合成分析能够通过一系列涉及不对称氧化和重组的转化，鉴定出一种单一的双色胺前体作为所有已知葫芦亚胺的前体。我们对这些生物碱的对映选择性合成能够修正 (-)-trigonoliimines A、B 和 C 的绝对立体化学。我们报告说，trigonoliimines A、B、C 和结构相关的化合物对 HeLa 和 U-937 细胞显示出较弱的抗癌活性.

  DOI：

  10.1021/jo4020358
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁醛 、 2-碘-5-甲氧基苯胺 在 三乙烯二胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以50%的产率得到2-(2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of tryptamines and tryptamine homologues: synthesis of psilocin

  摘要：

  A new Pd-catalyzed method for the synthesis of tryptamines is developed, and its applications to the synthesis of Corey's aspidophytine tryptamine 15 and psilocin 20 are also described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.050

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis and Absolute Configuration Assignment of (+)‐Tronocarpine Enabled by an Asymmetric Michael/Aldol Reaction
  作者：Dong‐Xing Tan、Jie Zhou、Chao‐You Liu、Fu‐She Han

  DOI：10.1002/anie.201914868

  日期：2020.3.2

  We present the first asymmetric total synthesis and absolute configuration determination of (+)-tronocarpine. The [6.5.7.6.6] pentacyclic core was constructed at an early stage by using a sequential cyclization strategy through a newly developed catalytic asymmetric Michael/aldol cascade to build the aza[3.3.1]-bridged cycle and a tandem reduction/hemiamidation procedure to assemble the seven-membered

  我们提出（+）-tronocarpine的第一个不对称总合成和绝对构型确定。[6.5.7.6.6]五环核是通过采用新开发的催化不对称Michael / aldol级联反应通过连续环化策略构建aza [3.3.1]桥连环和串联还原/半酰胺化而在早期阶段构建的组装七元内酰胺的程序。在温和条件下，通过几种适当的精心安排的操作，在后期加入了侧链功能。对映体纯的（+）-香豆蔻碱的合成是通过从色胺中获得的20步最长的线性序列完成的。
• A sustainable C–H functionalization of indoles, pyrroles and furans under a blue LED with iodonium ylides
  作者：Saibal Sar、Ranajit Das、Dhiraj Barman、Pikaso Latua、Souvik Guha、Ludovic Gremaud、Subhabrata Sen

  DOI：10.1039/d1ob01219c

  日期：——

  Pyrrole and indole derivatives are functionalized via a green initiative with the dimethyl malonate derived phenyl iodonium ylide 4a in the presence of a blue LED via C–H functionalization of the respective heterocycles in methanol to generate the desired compounds 5–7 in moderate to good yields. Control experiments provide insight into the probable reaction mechanism. Finally, the strategy is successfully

  吡咯和吲哚衍生物通过绿色倡议与丙二酸二甲酯衍生的苯基碘鎓叶立德4a在蓝色 LED 存在下通过甲醇中各自杂环的 C-H 官能化进行官能化，以中等至良好的产率生成所需的化合物5-7 . 对照实验提供了对可能反应机制的深入了解。最后，该策略成功应用于azepino[4,5- b ]indole 12a / b的生成。
• Concise Total Synthesis and Stereochemical Revision of all (−)-Trigonoliimines
  作者：Sunkyu Han、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/ja204597k

  日期：2011.7.20

  The concise and enantioselective total syntheses of (-)-trigonoliimines A, B, and C are described. Our unified strategy to all three natural products is based on asymmetric oxidation and reorganization of a single bistryptamine, a sequence of transformations with possible biogenetic relevance. We revise the absolute stereochemistry of (-)-trigonoliimines A, B, and C.

  描述了 (-)-trigonoliimines A、B 和 C 的简洁和对映选择性全合成。我们对所有三种天然产物的统一策略是基于单个双色胺的不对称氧化和重组，这是一系列可能具有生物遗传相关性的转化。我们修改了 (-)-trigonoliimine A、B 和 C 的绝对立体化学。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLYL ALKYL AMINO DERIVATIVES AS NOVEL INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] DERIVES D'INDOLYL ALKYL AMINE SUBSTITUES UTILISES EN TANT QUE NOUVEAUX INHIBITEURS D'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006010750A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  This invention comprises the novel compounds of formula (I) wherein R1 , R2, R3, X and Y have defined meanings, having histone deacetylase inhibiting enzymatic activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  这项发明包括具有组分(I)的新化合物，其中R1、R2、R3、X和Y具有定义的含义，具有组蛋白去乙酰化酶抑制酶活性；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。
• Rapid Total Synthesis of (±)Trigonoliimine A via a Strecker/Houben–Hoesch Sequence
  作者：Bing Zhao、Xiao-Yan Hao、Jian-Xin Zhang、Sheng Liu、Xiao-Jiang Hao

  DOI：10.1021/ol303344d

  日期：2013.2.1

  A novel synthetic route to the hexacyclic system of trigonoliimine A was accomplished in four steps from N-phthaloyl 6-OMe-tryptamine. Key reactions include a three-component Strecker-type reaction to fashion the two C–N bonds in the D ring and a subsequent Houben–Hoesch type cyclization to deliver the characteristic seven-membered C ring.

  从N-邻苯二甲酰基6-OMe-色胺开始的四个步骤完成了一条合成三角叶精亚胺A六环系统的新途径。关键反应包括在D环上形成两个C–N键的三组分Strecker型反应，以及随后的Houben–Hoesch型环化反应，以提供特征性的七元C环。