2-methyl-3-N-phthalimidopropanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-N-phthalimidopropanal
• 英文别名: 2-Methyl-3-phthalimidopropanal；2-methyl-3-phthalimido-propionaldehyde；N-(γ-oxo-isobutyl)-phthalimide；N-(γ-Oxo-isobutyl)-phthalimid；3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-methylpropanal
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: AQYQKDCDUUPLOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-N-phthalimidopropanal 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  不饱和氮化合物的加氢羰基化。由N-取代的邻苯二甲酰亚胺合成N-保护的氨基酸衍生物

  摘要：

  研究了Rh或Pd配合物催化的一些β-取代的N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺的烃基化反应。该反应受取代基性质的强烈影响，当存在两个取代基时，反应被完全阻止。一氧化碳的发生完全选择性地发生，并且通过选择反应参数可以在很大程度上调节其方向。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80244-2
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 氢气 、 palladium diacetate 、 C₃₉H₃₂I₂OP₂Pd 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 2-methyl-3-N-phthalimidopropanal
  参考文献：
  名称：

  碘配体辅助双核 Pd(I)-Pd(I) 催化烯烃和炔烃的选择性加氢甲酰化

  摘要：

  自 1938 年被发现以来，加氢甲酰化得到了彻底的研究并在工业中得到了广泛的应用（每年超过 107 公吨）。然而，迄今为止，使用成熟的 Rh 或助催化剂精确控制其区域选择性的能力已被证明是难以捉摸的，从而限制了许多具有合成价值的醛的获得。钯催化剂代表了一种有吸引力的替代品，但由于不希望的副加工，它们的使用仍然很少。在这里，我们报告了一种高选择性和异常活性的催化剂系统，该系统由一种新型活化策略驱动，并具有独特的 Pd(I)-Pd(I) 机制，涉及碘化物辅助双核步骤以释放产物。这种方法能够对大范围的烯烃和炔烃（包括敏感的起始材料）进行 β 选择性加氢甲酰化。它的效用在抗肥胖药物利莫那班和抗 HIV 药物 PNU-32945 的合成中得到了证明。在更广泛的背景下，新的机理理解使其他对化学工业具有重要意义的羰基化反应的发展成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09254

文献信息

• Racemische Histamin-H1-Agonisten
  作者：Robert Steffens、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19843170908

  日期：——

  Es wurden racemische α‐ und β‐methylverzweigte 2‐(2‐Aminoethyl)‐thiazole und 2‐(2‐Aminoethyl)‐imidazole (Isohistamine) dargestellt und auf Histamin‐H1‐ und ‐H2‐agonistische Aktivität geprüft.

  制备外消旋α-和β-甲基支链2-（2-氨基乙基）-噻唑和2-（2-氨基乙基）-咪唑（异组胺）并测试组胺H1和H2激动活性。
• New Tetraphosphorus Ligands for Highly Linear Selective Hydroformylation of Allyl and Vinyl Derivatives
  作者：Chaoxian Cai、Shichao Yu、Bonan Cao、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201201396

  日期：2012.8.6

  New tetraphosphorus ligands have been developed and applied in the rhodium‐catalyzed regioselective hydroformylation of a variety of functionalized allyl and vinyl derivatives. Remarkably high linear selectivity was obtained by these tetraphosphorus ligands. The ligand that bears strong electron‐withdrawing 2,4‐difluorophenyl groups is the most effective one in affording linear aldehydes. The Rh/tetraphosphorus

  已开发出新的四磷配体，并将其用于铑催化的多种功能化的烯丙基和乙烯基衍生物的区域选择性加氢甲酰化反应。这些四磷配体获得了显着高的线性选择性。带有强吸电子的2,4-二氟苯基的配体是提供线性醛最有效的配体。Rh /四磷配体催化剂非常有效地从官能化的烯丙基衍生物生产线性醛，所述烯丙基衍生物具有直接邻近于烯丙基的杂原子或芳族基团。对于乙烯基衍生物，该配体对丙烯酸衍生物，苯乙烯，乙烯基吡啶和乙烯基邻苯二甲酰亚胺具有高度线性的选择性。对于苯乙烯和烯丙基氰化物的加氢甲酰化，分别获得26：1和10：1的线性与支链比。
• 1,4 Addition Reactions. III. The Addition of Cyclic Imides to α-β-Unsaturated Aldehydes. A Synthesis of β-Alanine Hydrochloride
  作者：Owen A. Moe、Donald T. Warner

  DOI：10.1021/ja01172a031

  日期：1949.4
• Stereocontrolled Synthesis of 5-Acyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyrroles and Related Heterocycles via Intramolecular 2-Propylidene-1,3-bis(silane)−Acylnitrilium Ion Cyclizations
  作者：Timothy Kercher、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/jo961452q

  日期：1997.2.1

  2-Propylidene-1,3-bis(silane)s have been shown to be highly effective terminators in heteroannulations initiated by C-acylnitrilium ions. These cyclizations proceed under exceedingly mild reaction conditions with good to excellent levels of substrate-derived stereocontrol to provide the corresponding Delta(1)-pyrrolines possessing a functionalizable allylsilane moiety. Sequential reduction/N-tosylation of these products leads to the stereoselective formation of cis-pyrrolidine derivatives.
• BERGMANN E. D.; MIGRON Y., PREP. AND PROCED. INT., 1976, 8, NO 1-2, 75-80
  作者：BERGMANN E. D.、 MIGRON Y.

  DOI：——

  日期：——